(E)-1-(1',3'-dioxan-2'-yl)-2-phenylethene | 141022-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1',3'-dioxan-2'-yl)-2-phenylethene
• 英文别名: 2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dioxane；(E)-2-styryl-1,3-dioxane；2-trans-styryl-[1,3]dioxane；2-trans-Styryl-[1,3]dioxan
• CAS: 141022-80-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: RYBKJHOKANEUER-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-128 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1',3'-dioxan-2'-yl)-2-phenylethene 在 C₆₀-soot tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  An improved procedure for the deprotection of acetals with tin dichloride dihydrate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00067a059
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1,3-丙二醇 在 mesoporous poly-melamine-formaldehyde polymer 作用下， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(E)-1-(1',3'-dioxan-2'-yl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  介孔聚三聚氰胺-甲醛（mPMF）–醛化学选择性缩醛化的高效催化剂

  摘要：

  研究了具有高表面积，良好的孔隙率以及高密度的胺和三嗪官能团的介孔聚三聚氰胺-甲醛聚合物作为高效的氢键催化剂。发现该多孔有机聚合物在催化醛的化学选择性缩醛化方面非常有效，而无需消耗任何脱水剂。中孔聚三聚氰胺-甲醛的周转频率比三聚氰胺单体高数百倍，而这种高效率是由于氨醛（–NH–CH 2-NH-）基团和聚合物网络中的三嗪环，这提供了具有多个氢键的内在强大的系统。这种独特的特性使中孔聚三聚氰胺-甲醛聚合物作为非均相有机催化剂具有很高的活性。该聚合物也是低成本的，并且易于合成和再循环。

  DOI：

  10.1039/c3gc40297e

文献信息

• Direct anodic (thio)acetalization of aldehydes with alcohols (thiols) under neutral conditions, and computational insight into the electrochemical formation of the acetals
  作者：Caiyan Liu、Yongli Shen、Zihui Xiao、Hui Yang、Xue Han、Kedong Yuan、Yi Ding

  DOI：10.1039/c9gc01554j

  日期：——

  A versatile protocol for the production of acetals/thioacetals by means of direct electrochemical oxidation is developed here under neutral conditions, providing (thio)acetals with good functional group tolerance and a wide scope for both aldehydes and (thio)alcohols. DFT calculations reveal that direct electron transfer from the anode plays a key role in carbonyl activation during this acid free acetalization

  在中性条件下，开发了一种通过直接电化学氧化生产乙缩醛/硫缩醛的通用协议，为（硫代）乙缩醛提供了良好的官能团耐受性，并且对于醛和（硫代）醇都具有广泛的适用范围。DFT计算表明，在这种无酸的缩醛化过程中，来自阳极的直接电子转移在羰基活化中起关键作用。
• [EN] A METHOD OF ACETALIZING AN ALDEHYDE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ACÉTALISATION D'UN ALDÉHYDE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2013137830A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  A method of acetalizing an aldehyde comprising reacting said aldehyde with an alcohol in the presence of a polymeric catalyst to form an acetal wherein the polymeric catalyst is a mesoporous poly-melamine-formaldehyde polymer.

  一种使醛发生缩醛化的方法，包括将所述醛与醇在多孔聚三聚氰胺-甲醛聚合物的催化下反应，形成缩醛。
• Highly Efficient Transdithioacetalization of Acetals Catalyzed by Silica Chloride
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Babak Karimi、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1055/s-2000-6483

  日期：2000.2

  A modified procedure for the preparation of a silica chloride with higher chloride capacity than that reported is described. Moreover, this silica chloride was found to be an effective catalyst for chemoselective and highly efficient transdithioacetalization of different classes of acetals.

  描述了一种改良的制备方法，用于获得氯化硅，其氯容量高于已报道的水平。此外，这种氯化硅被发现是一种有效的催化剂，适用于各类缩醛的选择性高效反二硫缩醛化反应。
• METHOD OF ACETALIZING AN ALDEHYDE
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：US20150080612A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  A method of acetalizing an aldehyde comprising reacting said aldehyde with an alcohol in the presence of a polymeric catalyst to form an acetal wherein the polymeric catalyst is a mesoporous poly-melamine-formaldehyde polymer.

  一种醛类乙缩醛化的方法，包括在聚合催化剂存在下，将该醛类化合物与醇反应，生成缩醛，其中该聚合催化剂是介孔聚三聚氰胺-甲醛聚合物。
• Glycerol valorization: Development of selective protocols for acetals production through tailor-made macroreticular acid resins
  作者：Assunta Marrocchi、Valeria Trombettoni、Filippo Campana、Valerio Passagrilli、Alireza Nazari、Maria Paola Bracciale、Maria Laura Santarelli、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1016/j.cattod.2022.08.018

  日期：2022.8

  Bio-based glycerol and aldehydes have been valorised by acetalization reaction over novel macroporous sulfonated polystyrene-type resins (MR-SP20-SO3H and MR-SP50-SO3H). The influence of reactants molar ratio, catalyst amount, temperature, and reaction time on the activity and selectivity to acetals have been investigated. Results showed that MR-SP20-SO3H and MR-SP50-SO3H confirm a high performance

  生物基甘油和醛已通过缩醛化反应在新型大孔磺化聚苯乙烯型树脂（MR-SP20-SO 3 H 和 MR-SP50-SO 3 H）上获得价值。研究了反应物摩尔比、催化剂用量、温度和反应时间对缩醛活性和选择性的影响。结果表明，MR-SP20-SO 3 H 和 MR-SP50-SO 3 H 证实了在甘油衍生物 1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、3-甲氧基-1,2-丙二醇的缩醛化中的高性能和单醋精；这些催化系统可实现回收和再利用。