trans-2-ethyl-3-methyloxirane | 19781-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: trans-2-ethyl-3-methyloxirane
• 英文别名: (+/-)-trans-1-methyl-2-ethyl-cyclopropane；(+/-)-trans-1-Methyl-2-aethyl-cyclopropan；trans-1-ethyl-2-methyl-cyclopropane；(+/-)-trans-1-Ethyl-2-methyl-cyclopropan；rac.-trans-1-Methyl-2-aethyl-cyclopropan；(-)-trans-1-Ethyl-2-methyl-cyclopropan；(1R,2R)-1-ethyl-2-methylcyclopropane
• CAS: 19781-69-2
• 化学式: C₆H₁₂
• 分子量: 84.1613
• InChiKey: SAHWBARCQUAFSM-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  -127.1°C (estimate)
• 沸点：
  58.95°C
• 密度：
  0.6885

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-ethyl-3-methyloxirane 在 [(N,N'-bis(3,5-di-tert-bytyl-salicylidene)-rac-1,2-cyclohexanediamine)Al(THF)₂][Co(CO)₄] 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代环氧化物到酮的区域选择性异构化：内烯烃瓦克氧化的替代方法

  摘要：

  我们报告了内烯烃的瓦克氧化的替代途径，包括反式烯烃的环氧化，然后是温和且高度区域选择性的异构化，以 66-98% 的产率得到主要的酮异构体。初步动力学和同位素标记研究表明环氧化物开环是我们提出的机制中的周转限制步骤。将类似的催化系统应用于选择的反式环氧化物的动力学拆分，为苄基取代的底物提供 17-23 的合成有用选择性因子。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10419
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基戊-1-烯 生成 trans-2-ethyl-3-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropankohlenwasserstoffe aus allylhalogeniden

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99229-9

文献信息

• Reactivity and intersystem crossing of singlet methylene in solution
  作者：Nicholas J. Turro、Yuan Cha、Ian R. Gould

  DOI：10.1021/ja00241a030

  日期：1987.4

  2-pentenes or chloroform for singlet methylene are consistent with the near diffusion controlled reactivity of singlet methylene. With the assumption of diffusion-controlled reactions for singlet methylene, plots of the quantum yield for singlet vs. triplet reaction for methylene allow the first estimate (58 X lo8 s-l) of the rate of intersystem crossing of singlet methylene in the condensed phase. This

  据报道，有证据表明由重氮甲烷或二氮丙啶光解产生的单线态亚甲基在全氟己烷溶剂中经历系统间交叉以形成三线态亚甲基。三线态敏化光解和使用稀释浓度的底物（顺式和反式 2-戊烯和氯仿）的直接光解实验的结果似乎基本相同。Stern-Volmer 分析乙腈和 2-戊烯或氯仿对单线态亚甲基的竞争动力学与单线态亚甲基的近扩散控制反应性一致。假设单线态亚甲基的扩散控制反应，单线态与亚甲基的量子产率图。亚甲基的三线态反应允许对冷凝相中单线态亚甲基的系统间交叉速率进行第一次估计 (58 X lo8 sl)。该值比从气相结果外推到溶液相的值要小得多。讨论了这种差异的可能原因。卡宾家族的亲本亚甲基 (CH,) 吸引了有机化学家、理论家、光谱学家~、~ 和化学物理学家 ^ 的关注。”。^ 几乎所有关于该物种的定量信息来自气相研究，6 从中得出的结论是 CH2 是基态三重态 (3CH2) 并且低位单重态 ('CH,) 存在于基态以上约
• The Synthesis, Purification and Properties of Some Polyalkylcyclopropanes: Reduction of α,γ-Dibromides¹
  作者：Robert G. Kelso、Kenneth W. Greenlee、John M. Derfer、Cecil E. Boord

  DOI：10.1021/ja01612a009

  日期：1955.4
• Synthesis and absolute configurations of some optically active cis- and trans-1,2-disubstituted cyclopropanes
  作者：Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja01054a032

  日期：1969.12
• Kirmse,W.; Arold,H., Angewandte Chemie, 1968, vol. 80, p. 534
  作者：Kirmse,W.、Arold,H.

  DOI：——

  日期：——
• Lespieau; Wakeman, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1931, vol. 192, p. 1396
  作者：Lespieau、Wakeman

  DOI：——

  日期：——