1-fluoro-4-(phenylsulfinyl)benzene | 40154-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-(phenylsulfinyl)benzene
• 英文别名: 4-fluorophenyl phenyl sulfoxide；(p-Fluorphenyl)phenylsulfoxid；1-(benzenesulfinyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 40154-93-6
• 化学式: C₁₂H₉FOS
• 分子量: 220.267
• InChiKey: KNEFFFGNUPNZDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-(phenylsulfinyl)benzene 在 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 6-{[(4-Benzenesulfinyl-phenyl)-prop-2-ynyl-amino]-methyl}-2-methyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  胸苷酸合酶的亲脂性喹唑啉抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  为了开发新型的亲脂性胸苷酸合酶（TS）抑制剂，大肠杆菌TS与FdUMP的三元复合物的X射线结构和抑制剂10-炔丙基-5,8-二氮杂草酸（CB3717）被用作基于结构的基础设计。总共合成了31种缺乏谷氨酸残基的新型亲脂性TS抑制剂。它们中的26个共有N-（（（3,4-二氢-2-甲基-6-喹唑啉基）甲基）-N-丙-2-炔基苯胺+ ++结构，其中苯胺被简单的亲脂性取代基适当取代在位置3或4，或同时在两个位置。测试化合物对大肠杆菌TS和人TS的抑制作用，以及对鼠白血病，人白血病和胸腺嘧啶激酶缺陷型人腺癌的组织培养生长的抑制作用。确定了五种与大肠杆菌TS复合的抑制剂的晶体结构。这项研究得出了五个主要结论。（i）3个取代基，例如CF（3），碘或乙炔基，最多可将结合提高1个数量级，在CF（3）的情况下，已证明可填充酶附近的一个口袋。（ii）一个简单的强吸电子取代基，如4位的NO（2）或CF（3）SO（2

  DOI：

  10.1021/jm9502652
• 作为产物：
  描述：

  Benzolsulfinsaeurefluorid 在 三氟化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-fluoro-4-(phenylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Isolierbare,o-verbrückte sulfinsäurefluorid/BF3-addukte ArS(F)O⋯BF3[1]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84019-1

文献信息

• Catalyst-free visible-light-initiated oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols leading to unsymmetrical sulfoxides in air
  作者：Qishun Liu、Leilei Wang、Huilan Yue、Jiang-Sheng Li、Zidan Luo、Wei Wei

  DOI：10.1039/c9gc00222g

  日期：——

  A facile and efficient visible-light-driven method has been developed to construct sulfoxides via oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols using the O2 in air as the oxidant. This reaction could be performed at room temperature under catalyst- and additive-free conditions. The present methodology offers a mild and environmentally benign approach to obtain a library of sulfoxides in good

  已经开发了一种简便有效的可见光驱动方法，通过使用空气中的O 2作为氧化剂，通过芳基重氮砜与硫醇的氧化偶联来构建亚砜。该反应可以在室温下在无催化剂和无添加剂的条件下进行。本方法学提供了温和且对环境无害的方法，以良好的收率和有利的官能团耐受性获得了亚砜的文库。
• 一种可见光促进非对称亚砜类化合物的制备 方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN109810030B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明属于有机合成化学领域，具体涉及一种非对称亚砜类化合物的制备方法，尤其是一种基于可见光催化合成非对称亚砜类化合物的方法。将通式I所示的化合物和通式II所示的化合物加入到反应器中，加入有机溶剂和水的混合物为反应溶剂，反应器与空气相通，可见光灯照射下，室温反应16‑40小时。TLC薄层色谱板检测反应完成后，加入纯净水，然后萃取，合并萃取液，干燥萃取液后，对萃取液进行浓缩和纯化得到通式III所示的化合物即为非对称亚砜类化合物，本发明反应条件温和、能源清洁、不需要强氧化剂，提高了反应的安全性；避免使用金属试剂污染，节约了反应成本。
• Synthesis and nano-Pd catalyzed chemoselective oxidation of symmetrical and unsymmetrical sulfides
  作者：Xing Li、Jia Du、Yongli Zhang、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1039/c8ob03209b

  日期：——

  A highly chemoselective, efficient and nano-Pd catalyzed protocol for the rapid construction of sulfoxides and sulfones via the oxidation of symmetrical and unsymmetrical sulfides using H2O2 as an oxidant has been developed, respectively. The ready availability of starting materials, easy recovery and reutilization of the catalyst, wide substrate scope, and high yields make this protocol an attractive

  已经开发出一种高度化学选择性，高效和纳米钯催化的方案，分别通过使用H 2 O 2作为氧化剂，通过对称和不对称硫化物的氧化来快速构建亚砜和砜。起始材料的可用性，催化剂的易于回收和再利用，广泛的底物范围以及高收率使得该方案成为有吸引力的替代方案。该方法还涉及无金属和微波促进的对称的二芳基硫醚的合成，以及FeCl 3介导的芳族重氮四氟硼酸盐与Na 2 S·9H 2的反应制备对称的二芳基二硫化物。O作为硫源。另外，经由K 2 CO 3介导的四氟硼酸壬二唑鎓与对称的二硫化物的反应产生了不对称的硫化物。
• Palladium/PC-Phos-Catalyzed Enantioselective Arylation of General Sulfenate Anions: Scope and Synthetic Applications
  作者：Lei Wang、Mingjie Chen、Peichao Zhang、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00178

  日期：2018.3.7

  Herein we reported an efficient palladium-catalyzed enantioselective arylation of both alkyl and aryl sulfenate anions to deliver various chiral sulfoxides in good yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) by the use of our developed chiral O,P-ligands (PC-Phos). PC-Phos are easily prepared in short steps from inexpensive commercially available starting materials. The single-crystal

  在此，我们报道了一种有效的钯催化对映选择性芳基化烷基和芳基次磺酸根阴离子，通过使用我们开发的手性 O，以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供各种手性亚砜， P-配体（PC-Phos）。PC-Phos 很容易从廉价的市售起始材料中以短步骤制备。PC4/PdCl2 的单晶结构表明，通过与钯 (II) 中心的 O,P 配位形成了一个很少观察到的 11 元环。该方法的显着特点包括底物范围广、易于放大、适用于生物活性化合物的后期修饰以及市售药物舒林酸的合成。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Aryl Sulfenate Anions with Aryl Bromides under Mild Conditions: Synthesis of Diaryl Sulfoxides
  作者：Hui Jiang、Tiezheng Jia、Mengnan Zhang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00073

  日期：2016.3.4

  generated from aryl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxides and CsF has been developed. This protocol is effective for the synthesis of diaryl sulfoxides and heteroaryl aryl sulfoxides under mild conditions employing aryl bromides. Various functional groups, including those with acidic protons, are well tolerated.

  已开发了由芳基2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜和CsF生成的钯催化芳基亚磺酸根阴离子的芳基化反应。该方案对于在温和条件下使用芳基溴化物合成二芳基亚砜和杂芳基芳基亚砜是有效的。各种官能团，包括带有酸性质子的官能团，都具有良好的耐受性。