2-benzhydrylbenzo[d]oxazole | 73713-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzhydrylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(diphenylmethyl)benzoxazole；Benzoxazole, 2-diphenylmethyl-；2-benzhydryl-1,3-benzoxazole
• CAS: 73713-90-3
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: FJZMMHGMSGFCDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzhydrylbenzo[d]oxazole 、 乙烷,三氯氟- 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到N-(benzo[d]oxazol-2-yldiphenylmethyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  苯胺催化丙烯酸α-氨基磺酸合成酯的直接合成

  摘要：

  已经开发出一种通过使用各种苯胺的独特α-胺化方法，通过适应作为苯并唑来制备芳酸。该反应通过利用铁基催化剂体系的单电子转移机理进行，以得到α-（N-芳基氨基）乙酸当量。批准药物的修饰，苯并唑辅助剂的易裂解以及酰胺键形成条件的耐受性构成了该策略的潜在适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02122
• 作为产物：
  描述：

  α-(2-benzoxazolyl)diphenylmethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到2-benzhydrylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  REDUCTION OF 1,3-AZOLE AND 1,3-BENZAZOLE CARBINOLS WITH SODIUM BOROHYDRIDE-TRIFLUOROACETIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355204

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Benzylation or Allylation of 1,3-Azoles with <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Xia Zhao、Guojiao Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja111249p

  日期：2011.3.16

  Cu-catalyzed cross-coupling of N-tosylhydrazones with 1,3-azoles leads to the direct C-H benzylation or allylation. Cu carbene migratory insertion is proposed to play the key role in this transformation.

  铜催化的 N-甲苯磺酰腙与 1,3-唑的交叉偶联导致直接的 CH 苄基化或烯丙基化。提出Cu卡宾迁移插入在这种转变中起关键作用。
• Pd-Catalyzed Desulfonative Cross-Coupling of Benzylic Sulfone Derivatives with 1,3-Oxazoles
  作者：Jacky C.-H. Yim、Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01510

  日期：2017.7.21

  The Pd-catalyzed desulfonative cross-coupling reaction of benzylic sulfone derivatives with 1,3-oxazoles via a deprotonative pathway has been developed. Broad substrate scope for both sulfone and 1,3-oxazole partners is observed, affording a variety of 1,3-oxazole-containing triarylmethanes. Sulfone partners that are primary benzylic, secondary benzylic, and benzhydryl are all effective. Using this

  已经开发了通过去质子途径的苄基砜衍生物与1,3-恶唑的Pd催化脱硫交叉偶联反应。观察到砜和1，3-恶唑伴侣的底物范围宽，提供了多种含1，3-恶唑的三芳基甲烷。伯苄基，仲苄基和二苯甲基的砜伴侣均有效。使用这种方法，已经证明了多元芳构结构的直接合成。
• Trichloroisocyanuric Acid/Triphenylphosphine-Mediated Synthesis of Benzimidazoles, Benzoxazoles, and Benzothiazoles
  作者：Soodabeh Rezazadeh、Batool Akhlaghinia、Nasrin Razavi

  DOI：10.1071/ch14037

  日期：——

  A new and efficient method for preparation of benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles from reactions of different carboxylic acids with o-phenylenediamine, o-aminophenol, and o-aminothiophenol in the presence of triphenylphosphine/trichloroisocyanuric acid system is presented. The desired products have been characterised on the basis of spectral (infrared, NMR, mass spectrometry) data, and

  从不同的羧酸的反应制备苯并咪唑，苯并恶唑，苯并噻唑和一种新的且有效的方法羧酸与ö苯二胺，ø氨基苯酚，和ö -aminothiophenol在三苯基膦/三氯异氰尿酸体系存在被呈现。根据光谱（红外，NMR，质谱）数据对所需产物进行了表征，并提出了其形成机理。显着的优势是价格低廉且易于获得的试剂，操作简单，条件温和且收率良好至优异。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Aryl(azaaryl)methanes with Aryl Halides Providing Triarylmethanes
  作者：Takashi Niwa、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol0708119

  日期：2007.6.1

  Direct arylation of aryl(azaaryl)methanes with aryl halides takes place at the benzylic position in the presence of a hydroxide base under palladium catalysis to yield triarylmethanes.
• Pd(0)-Catalyzed Diarylation of sp³C−H Bond in (2-Azaaryl)methanes
  作者：Guoyong Song、Yan Su、Xue Gong、Keli Han、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol200345a

  日期：2011.4.15

  A highly efficient and selective palladium-catalyzed diarylation of (2-azaaryl)methanes at the methyl group is described. Aryl chlorides proved reactive enough. A palladium eta(3)-azaallyl intermediate has been identified on the basis of DFT studies.