ethyl 3-(4-bromophenyl)-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate | 1043884-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(4-bromophenyl)-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-phenyl-3-(4-bromophenyl)-5-methylpyrazole-4-carboxylate；Ethyl 3-(4-bromophenyl)-5-methyl-1-phenylpyrazole-4-carboxylate；ethyl 3-(4-bromophenyl)-5-methyl-1-phenylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1043884-02-1
• 化学式: C₁₉H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 385.26
• InChiKey: CJCRYZBEUIBBIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-bromophenyl)-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡唑附加杂化物：生物等排设计、合成、计算机和体外抗菌和抗炎评估

  摘要：

  在目前的调查中，我们采用基于生物等排的设计和合成吡唑附加“新分子杂化物”来开发对多重耐药细菌有效的抗菌剂。借助光谱和分析技术对化合物的结构进行了很好的表征，并通过单晶 X 射线分析进一步证实了所选择的衍生物。通过对接研究和 ADMET 计算对化合物的有效性进行计算机评估后，我们进行了体外抗菌评估，发现6c最有效，对铜绿假单胞菌和耻垢分枝杆菌的 MIC 为 5 µg/mL，优于标准药物氨苄西林（分别为 15.6 和 6.25 µg/mL）。化合物6c对蛋白质 1kzn 的 SAR 研究表明，它通过各种非共价相互作用具有 -8.64 kcal mol -1的结合能。抗炎潜力筛选显示，6b是最有效的，其 IC 50为 9.3 µg/mL，与标准阿司匹林 (5.03 µg/mL) 相比具有中等活性。因此，基于 SAR 研究、ADMET 计算和体外研究，新的杂交体似乎有望成为抗菌和抗炎药物发现工作的热门产品。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135780
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(ethoxycarbonyldiazenyl)but-2-enoate 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 ethyl 3-(4-bromophenyl)-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Divergent Construction of Pyrazoles via Michael Addition of N-Arylhydrazones to 1,2-Diaza-1,3-dienes

  摘要：

  The base (NaH)-promoted Michael addition of N-arylhydrazones (AHs) with 1,2-diaza-1,3-dienes (DDs) produces unprecedented beta-azohydrazone adducts. Strategically, the use of AHs as acyl anion equivalents (d(1) synthon) and DDs as a-electrophiles (a(2) synthon) of carbonyl compounds open the way to two important classes of pyrazole compounds

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00776

文献信息

• Ytterbium(III) Perfluorooctanoate Catalyzed One-Pot, Three-Component Synthesis of Fully Substituted Pyrazoles under Solvent-Free Conditions
  作者：Song Cao、Xuhong Qian、Li Shen、Nianjin Liu、Jingjing Wu、Longjie Zhu

  DOI：10.1055/s-2008-1072766

  日期：2008.5

  A convenient one-pot synthesis of fully substituted pyrazoles via three-component condensations of phenylhydrazine, aldehydes, and 1,3-dicarbonyl compounds using ytterbium perfluorooctanoate [Yb(PFO)3] as catalyst under solvent-free conditions is described. The reusable catalyst can be easily prepared and was efficient for the reaction. A possible mechanism is suggested.

  本研究描述了在无溶剂条件下，以全氟辛酸镱[Yb(PFO)3]为催化剂，通过苯肼、醛和 1,3-二羰基化合物的三组分缩合反应，方便地一步合成全取代吡唑的过程。这种可重复使用的催化剂很容易制备，并能有效地进行反应。还提出了一种可能的机理。
• Regioselective Multicomponent Synthesis of Fully Substituted Pyrazoles and Bispyrazoles Catalyzed by Zinc Triflate
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Khosropour、Shirin Safaei、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1055/s-0030-1261202

  日期：2011.9

  A variety of fully substituted pyrazoles were easily prepared through a three-component condensation of aldehydes, arylhydrazines, and ethyl acetoacetate in the presence of catalytic amounts of zinc triflate [Zn(OTf)2] under solvent-free conditions. Selective synthesis of symmetrical and unsymmetrical bispyrazoles from dialdehydes in high yields can be considered as a notable advantage of this method.

  在无溶剂条件下，在催化量的三氟甲磺酸锌 [Zn(OTf)2] 存在下，通过醛、芳基肼和乙酰乙酸乙酯的三组分缩合，可以轻松制备各种完全取代的吡唑。从二醛中高产率选择性合成对称和不对称双吡唑可以被认为是该方法的显着优点。
• Discovery of pyrazole derivatives as potent inhibitor of NF-ĸB for possible benefit in abdominal aortic aneurysms
  作者：Yun Guo、Dongming Bao、Chaogang Zhang

  DOI：10.1007/s11696-021-01707-7

  日期：——

  a most potent NF-ĸB transcription inhibitor. The effect of compound 4e was further studied in abdominal aortic aneurysm (AAA) animal model in BALB/c mice. The AAA was induced in mice by sub-cuteneous administration of Angiotensin-II (Ang-II). Results suggest that compound 4e significantly inhibited inflammation and oxidative stress in AAA mice as compared to disease control. It also inhibits NF-ĸB and

  已经使用 H2SO4.SiO2 作为催化剂合成了许多 3-(4-取代基苯基)-5-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸盐衍生物。随后筛选了这些衍生物在 RAW264.7 细胞中的 NF-ĸB 转录抑制活性，它们显示出轻度至显着的抑制作用。在测试的衍生物中，化合物 4e 被确定为最有效的 NF-ĸB 转录抑制剂。在BALB/c小鼠腹主动脉瘤(AAA)动物模型中进一步研究了化合物4e的作用。通过皮下施用血管紧张素-II (Ang-II) 在小鼠中诱导 AAA。结果表明，与疾病对照相比，化合物 4e 显着抑制了 AAA 小鼠的炎症和氧化应激。如蛋白质印迹分析所示，它还抑制 AAA 小鼠中的 NF-ĸB 和 COX-2。总的来说，得出的结论是，
• Sc(OTf)3-catalyzed, solvent-free domino synthesis of functionalized pyrazoles under controlled microwave irradiation
  作者：Kumkum Kumari、Dushyant Singh Raghuvanshi、Viatcheslav Jouikov、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.094

  日期：2012.2

  An efficient, rapid, and green synthesis of functionalized pyrazoles has been accomplished under solvent-free conditions by the reaction of phenyl hydrazine, aldehydes and ethyl acetoacetate. This approach exploits the synthetic potential of microwave irradiation and scandium triflate combination and offers many advantages such as excellent product yields, shorter reaction time, easy isolation of products

  通过苯肼，醛和乙酰乙酸乙酯的反应，在无溶剂条件下完成了功能化吡唑的高效，快速和绿色合成。这种方法利用了微波辐射和三氟甲磺酸scan结合的合成潜力，并提供了许多优势，例如出色的产品收率，较短的反应时间，易于分离的产品以及对环境无害的反应条件。
• One-Pot Tandem Synthesis of Tetrasubstituted Pyrazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition Between Aryl Hydrazones and Ethyl But-2-ynoate
  作者：Srikantamurthy Ningaiah、Shridevi D. Doddaramappa、Chandra、Mahendra Madegowda、Shubakara Keshavamurthy、Umesha K. Bhadraiah

  DOI：10.1080/00397911.2014.891744

  日期：2014.8.3

  1,3,4,5-Tetrasubstituted pyrazoles are rapidly and regioselectively synthesized in a one-pot, three-step sequence consisting of condensation, nitrilimine generation, and cycloaddition using mercuric acetate. Newly synthesized compounds were characterized by spectral studies. Regiochemistry of compounds 6a and 8a was determined as 1,4- and 1,5-regioisomers respectively by X-ray crystallography.