1,2-dihydro-4-((4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(3-nitrophenyl)methyl)-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one | 1403907-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-4-((4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(3-nitrophenyl)methyl)-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 英文别名: 4-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-(3-nitrophenyl)methyl]-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3-one
• CAS: 1403907-70-9
• 化学式: C₂₆H₁₉N₃O₆
• 分子量: 469.453
• InChiKey: DCYVRDCQPAJQKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 乙酰乙酸乙酯 、 间硝基苯甲醛 、 苯肼 在 metal-free heterogeneous and mesoporous biogenic graphene oxide nanoparticle 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到1,2-dihydro-4-((4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(3-nitrophenyl)methyl)-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  无金属异质介孔生物氧化石墨烯纳米颗粒催化合成生物活性苄基吡唑基香豆素衍生物†

  摘要：

  我们报道了氧化石墨烯纳米粒子（GONPs）的制备，这是一种无金属、异质、无毒、可重复使用的介孔绿色（酸）催化剂，通过微波化学合成方法通过糖碳化获得，用于合成生物材料-在热条件下（50°C）在乙醇溶剂中的活性苄基吡唑基香豆素衍生物（BCD）。所得产物通过乙醇重结晶纯化，确保 GONP 在多组分反应 (MCR) 中的可用性，可广泛应用于合成各种具有治疗意义的生物有效分子。

  DOI：

  10.1039/c7ra12550j

文献信息

• Design and synthesis of benzylpyrazolyl coumarin derivatives via a four-component reaction in water: investigation of the weak interactions accumulating in the crystal structure of a signified compound
  作者：Partha Pratim Ghosh、Gargi Pal、Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c2gc36021g

  日期：——

  benzylpyrazolyl coumarin derivatives have been synthesized by a green one-pot four-component reaction between aryl hydrazine/hydrazine hydrate (1), ethyl acetoacetate (2), aromatic aldehydes (3) and 4-hydroxycoumarin (4). Molecular scaffolds which assimilate bio-active 3-benzylsubstituted 4-hydroxycoumarins as well as a pyrazolone ring in a single nucleus may be worthwhile molecules from a biological

  苄基吡唑基香豆素衍生物的组合库是通过芳基肼/水合肼之间的绿色单锅四组分反应合成的（1），乙酰乙酸乙酯（2），芳香的醛类（3）及4-羟基香豆素（4）。在单个分子中吸收生物活性3-苄基取代的4-羟基香豆素以及吡唑啉酮环的分子支架核从生物学的角度来看可能是有价值的分子。反应在水 并受雇 冰醋酸 作为...的正确选择 催化剂并被证明是使反应成为可能的关键，并在短时间内在回流条件下获得了良好的优良收率。（R / S）-苄基吡唑基的晶体结构香豆素通过无色谱的高度产物选择性反应容易制得 单晶X射线衍射分析和通过晶体结构分析可感知的主要分子间和分子间相互作用。证实存在强分子内氢键。此外，整个晶体结构由其它分子间氢键，如CH⋯O和芳族CH⋯π相互作用之间ř -和小号-molecules和CH⋯O，NH⋯O和芳族CH⋯π相互作用中仅- [R -分子和不对称单元中的S-分子。
• A Facile Solvent-Free Route for One-Pot Multicomponent Synthesis of Benzylpyrazolyl Coumarins Derivatives in Presence of Effective Synergetic Catalytic System
  作者：NARENDRA R. KAMBLE、VINOD T. KAMBLE

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21986

  日期：2019.5.25

  A combinatorial library of benzylpyrazolyl coumarin derivatives have been synthesized by a green one-pot four-component reaction between aryl hydrazine/hydrazine hydrate (1), ethyl acetoacetate (2), aromatic aldehydes (3) and 4-hydroxycoumarin (4) catalyzed by niobium pentachloride with silver salt under solvent-free conditions has been developed. Experimental simplicity, simple work-up procedure and

  通过芳基肼/水合肼 (1)、乙酰乙酸乙酯 (2)、芳香醛 (3) 和 4-羟基香豆素 (4) 催化的绿色一锅四组分反应合成了苄基吡唑基香豆素衍生物的组合库。已开发出无溶剂条件下的五氯化铌与银盐。实验简单、后处理程序简单和室温下无溶剂反应条件是本方案的重要特征。
• Ca(II)-catalyzed, one-pot four component synthesis of functionally embellished benzylpyrazolyl coumarins in water
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Abhishek Pareek、Ravikrishna Dada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.049

  日期：2015.8

  A facile one-pot, four-component synthesis of biologically important benzylpyrazolyl coumarins in water has been demonstrated using environmentally benign Ca(II) as the catalyst. Participation of aliphatic aldehydes has been described for the first time. Short reaction times, high yields and chromatography free isolation of the products, usage of eco-friendly catalyst and solvent are the key features of this method. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metal-free heterogeneous and mesoporous biogenic graphene-oxide nanoparticle-catalyzed synthesis of bioactive benzylpyrazolyl coumarin derivatives
  作者：T. A. J. Siddiqui、Balaji G. Ghule、Shoyebmohamad Shaikh、Pritamkumar V. Shinde、Krishna Chaitanya Gunturu、P. K. Zubaidha、Je Moon Yun、Colm O'Dwyer、Rajaram S. Mane、Kwang Ho Kim

  DOI：10.1039/c7ra12550j

  日期：——

  (GONPs), a metal-free, heterogeneous, non-toxic, reusable and mesoporous green-(acid)-catalyst obtained by sugar carbonization through a micro-wave chemical synthesis method for the synthesis of bio-active benzylpyrazolyl coumarin derivatives (BCDs) under thermal conditions (50 °C) in ethanol solvent. The obtained products were purified by re-crystallization from ethanol, assuring usability of GONPs

  我们报道了氧化石墨烯纳米粒子（GONPs）的制备，这是一种无金属、异质、无毒、可重复使用的介孔绿色（酸）催化剂，通过微波化学合成方法通过糖碳化获得，用于合成生物材料-在热条件下（50°C）在乙醇溶剂中的活性苄基吡唑基香豆素衍生物（BCD）。所得产物通过乙醇重结晶纯化，确保 GONP 在多组分反应 (MCR) 中的可用性，可广泛应用于合成各种具有治疗意义的生物有效分子。