1-tert-butyl 5-ethyl 4-methyl-2-methylsulfanyl-1,6-dihydropyrimidine-1,5-dicarboxylate | 1290128-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-tert-butyl 5-ethyl 4-methyl-2-methylsulfanyl-1,6-dihydropyrimidine-1,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 5-O-ethyl 6-methyl-2-methylsulfanyl-4H-pyrimidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1290128-73-2
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 314.406
• InChiKey: IQJCNBZVKFBXGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-67 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  388.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 5-ethyl 4-methyl-2-methylsulfanyl-1,6-dihydropyrimidine-1,5-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 2-phenylamino-4-methyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-未取代的二氢嘧啶的合成。二氢嘧啶2位的亲核取代

  摘要：

  进行了新型的4-未取代的二氢嘧啶（DPs）的合成。随后，由于在DP骨架的位置3处的区域选择性烷氧羰基化，通过位置2的活化，以优异的产率获得了在位置2具有氨基部分的各种4-未取代的1,4（3,4）-DP。使用苯肼代替胺获得3-氧代-2-苯基-2,3,5,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶。根据温度和浓度，在一种衍生物的1 H NMR光谱中观察到1,4（3,4）-DP的各个互变异构体。另一方面，通过单晶X射线晶体学仅发现了固态的1，4-DP。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.092
• 作为产物：
  描述：

  乙基6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-tert-butyl 5-ethyl 4-methyl-2-methylsulfanyl-1,6-dihydropyrimidine-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-未取代的二氢嘧啶的合成。二氢嘧啶2位的亲核取代

  摘要：

  进行了新型的4-未取代的二氢嘧啶（DPs）的合成。随后，由于在DP骨架的位置3处的区域选择性烷氧羰基化，通过位置2的活化，以优异的产率获得了在位置2具有氨基部分的各种4-未取代的1,4（3,4）-DP。使用苯肼代替胺获得3-氧代-2-苯基-2,3,5,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶。根据温度和浓度，在一种衍生物的1 H NMR光谱中观察到1,4（3,4）-DP的各个互变异构体。另一方面，通过单晶X射线晶体学仅发现了固态的1，4-DP。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.092

文献信息

• Experimental and theoretical studies on thermodynamics and properties of tautomers of 2-substituted 6(4)-methyl-1,4(1,6)-dihydropyrimidine-5-carboxylates
  作者：Hidetsura Cho、Yoshio Nishimura、Hiroshi Ikeda、Mitsuhiro Asakura、Shinji Toyota

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.032

  日期：2018.5

  Experimental and theoretical studies on the thermodynamics and properties of 2-substituted 6(4)-methyl-1,4(1,6)-dihydropyrimidine-5-carboxylates were undertaken by 1H NMR measurements and DFT (density functional theory) calculations. The ratios of tautomers a/b of dihydropyrimidines (DPs) 1, 2, and 3 were determined under various conditions to reveal the effects of temperature, solvent, and concentration

  通过1 H NMR测量和DFT（密度泛函理论）计算，对2-取代的6（4）-甲基-1,4（1,6）-二氢嘧啶-5-羧酸酯的热力学和性质进行了实验和理论研究。互变异构体的比例一个/ b的二氢嘧啶（DPS）1，2，和3在各种条件下测定以显示温度，溶剂和浓度对热力学数据的影响。观测结果，自由能差（ΔG），焓差（ΔH）和熵差（ΔS）的分子结构，偶极矩（DM）和由DFT计算得出的静电势图以阐明DP的性质进行了讨论。