ethyl 7-oxo-oct-2-enoate | 19480-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 7-oxo-oct-2-enoate
• 英文别名: ethyl 7-oxo-2-octenoate；Ethyl 7-oxooct-2-enoate；ethyl 7-oxooct-2-enoate
• CAS: 19480-03-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: OYMWCVFOKIBYIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-112 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-oxo-oct-2-enoate 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 (R)-selective alcohol dehydrogenase from Lactobacillus kefir DSM 20587 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醇脱氢酶引发的Oxa-Michael反应用于双取代四氢吡喃和四氢呋喃的不对称合成

  摘要：

  醇脱氢酶介导的不对称还原反应和随后的分子内oxa-Michael反应已经开发出来，用于制备四氢吡喃（或恶烷）和四氢呋喃，具有优异的转化率，收率和高对映异构体和非对映异构体过量。为了强调该方法的实用性，我们报告了真菌抗氧化剂溴酸甲壳素A的类似物的合成。还描述了天然产物（-）-（R，R）-对映异构体（+）-（S，S）-（顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900658
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 在 正丁基锂 、 氧气 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 7-oxo-oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  C-C键形成反应与还原臭氧分解的串联应用

  摘要：

  还原臭氧分解的几种变体，这里定义为在烯烃的臭氧分解过程中原位生成醛或酮，被证明与许多 C-C 键形成反应协同工作。对于涉及碱性亲核试剂的反应（格氏试剂的 1,2-加成、Wittig 或 Horner-Emmons 烯化，以及烯醇锂的定向醛醇反应），一锅法提供了一种快速且高产的替代传统两步方案的方法.

  DOI：

  10.1021/jo3015775

文献信息

• Intramolecular reductive cyclization of unsaturated keto- or aldo-esters by samarium(<scp>II</scp>) di-iodide: a ready synthesis of bicyclic γ-lactones
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Masahiro Iida、Akira Nakanishi、Tatsuo Fujinami、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39870000920

  日期：——

  Treatment of unsaturated keto- or aldo-esters with Sml2 in tetrahydrofuran (THF) or THF–hexamethylphosphoramide affords bicyclic γ-lactones in moderate to good yields.

  在四氢呋喃（THF）或THF-六甲基磷酰胺中用Sml 2处理不饱和酮酸酯或醛酸酯，会以中等至良好的收率得到双环γ-内酯。
• An intramolecular Baylis-Hillman reaction
  作者：Fides Roth、Peter Gygax、Georg Fráter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91855-0

  日期：1992.2

  By means of an intramolecular Baylis-Hillman reaction the cyclopentene derivative 1 has been formed from 2. Asymmetric induction is low (entry 12, table 1). In the sixmembered ring example 9 --> 10 the yield is only 17% - 23% (entries 1 and 2, table 2).
• Organotin Hydride Catalyzed Carbon−Carbon Bond Formation:  Radical-Mediated Reductive Cyclization of Enals and Enones
  作者：David S. Hays、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jo951827s

  日期：1996.1.1
• Studies in the regioselectivity of the vinylogous Reformatsky reaction with ambident electrophiles: reversibility, mechanism, and synthetic utility
  作者：Tomas Hudlicky、Michael G. Natchus、Larry D. Kwart、Barry L. Colwell

  DOI：10.1021/jo00222a020

  日期：1985.11