ethyl 7-oxo-oct-2-enoate | 19480-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 7-oxo-oct-2-enoate
• 英文别名: ethyl 7-oxo-2-octenoate；Ethyl 7-oxooct-2-enoate；ethyl 7-oxooct-2-enoate
• CAS: 19480-03-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: OYMWCVFOKIBYIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-112 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-oxo-oct-2-enoate 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 (R)-selective alcohol dehydrogenase from Lactobacillus kefir DSM 20587 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醇脱氢酶引发的Oxa-Michael反应用于双取代四氢吡喃和四氢呋喃的不对称合成

  摘要：

  醇脱氢酶介导的不对称还原反应和随后的分子内oxa-Michael反应已经开发出来，用于制备四氢吡喃（或恶烷）和四氢呋喃，具有优异的转化率，收率和高对映异构体和非对映异构体过量。为了强调该方法的实用性，我们报告了真菌抗氧化剂溴酸甲壳素A的类似物的合成。还描述了天然产物（-）-（R，R）-对映异构体（+）-（S，S）-（顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900658
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 在 正丁基锂 、 氧气 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 7-oxo-oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  C-C键形成反应与还原臭氧分解的串联应用

  摘要：

  还原臭氧分解的几种变体，这里定义为在烯烃的臭氧分解过程中原位生成醛或酮，被证明与许多 C-C 键形成反应协同工作。对于涉及碱性亲核试剂的反应（格氏试剂的 1,2-加成、Wittig 或 Horner-Emmons 烯化，以及烯醇锂的定向醛醇反应），一锅法提供了一种快速且高产的替代传统两步方案的方法.

  DOI：

  10.1021/jo3015775

文献信息

• Intramolecular reductive cyclization of unsaturated keto- or aldo-esters by samarium(<scp>II</scp>) di-iodide: a ready synthesis of bicyclic γ-lactones
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Masahiro Iida、Akira Nakanishi、Tatsuo Fujinami、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39870000920

  日期：——

  Treatment of unsaturated keto- or aldo-esters with Sml2 in tetrahydrofuran (THF) or THF–hexamethylphosphoramide affords bicyclic γ-lactones in moderate to good yields.

  在四氢呋喃（THF）或THF-六甲基磷酰胺中用Sml 2处理不饱和酮酸酯或醛酸酯，会以中等至良好的收率得到双环γ-内酯。
• An intramolecular Baylis-Hillman reaction
  作者：Fides Roth、Peter Gygax、Georg Fráter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91855-0

  日期：1992.2

  By means of an intramolecular Baylis-Hillman reaction the cyclopentene derivative 1 has been formed from 2. Asymmetric induction is low (entry 12, table 1). In the sixmembered ring example 9 --> 10 the yield is only 17% - 23% (entries 1 and 2, table 2).
• Organotin Hydride Catalyzed Carbon−Carbon Bond Formation:  Radical-Mediated Reductive Cyclization of Enals and Enones
  作者：David S. Hays、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jo951827s

  日期：1996.1.1
• Studies in the regioselectivity of the vinylogous Reformatsky reaction with ambident electrophiles: reversibility, mechanism, and synthetic utility
  作者：Tomas Hudlicky、Michael G. Natchus、Larry D. Kwart、Barry L. Colwell

  DOI：10.1021/jo00222a020

  日期：1985.11
• Tandem Application of C–C Bond-Forming Reactions with Reductive Ozonolysis
  作者：Rachel Willand-Charnley、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/jo3015775

  日期：2013.1.4

  Several variants of reductive ozonolysis, defined here as the in situ generation of aldehydes or ketones during ozonolytic cleavage of alkenes, are demonstrated to work effectively in tandem with a number of C–C bond-forming reactions. For reactions involving basic nucleophiles (1,2-addition of Grignard reagents, Wittig or Horner–Emmons olefinations, and directed aldol reactions of lithium enolates)

  还原臭氧分解的几种变体，这里定义为在烯烃的臭氧分解过程中原位生成醛或酮，被证明与许多 C-C 键形成反应协同工作。对于涉及碱性亲核试剂的反应（格氏试剂的 1,2-加成、Wittig 或 Horner-Emmons 烯化，以及烯醇锂的定向醛醇反应），一锅法提供了一种快速且高产的替代传统两步方案的方法.