3-allyl-2-benzylisoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-2-benzylisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-3-prop-2-enyl-3H-isoindol-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: JUQGNPHDFYOBGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(benzenesulfonyl)-2-benzyl-3H-isoindol-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-allyl-2-benzylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘化钐（II）介导的取代芳香羰基化合物制备的新进展

  摘要：

  摘要 描述了一种通过 SmI2 促进脱硫制备取代芳香内酯和内酰胺的新途径。当在 SmI 2 存在下用羰基化合物进行相同类型的反应时，可以实现用羟基烷基化基团直接取代苯硫基取代基，该基团具有构建连续季碳中心的新方法。

  DOI：

  10.1081/scc-120017130

文献信息

• [EN] ISOINDOLONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POTENTIATORS<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'ISOINDOLONE ET LEUR UTILISATION COMME POTENTIALISATEURS DU RECEPTEUR METABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006020879A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1 is a ring and n is a number from 1 to 8. The invention also relates to use of the compounds in therapy as metabotropic glutamate receptor modulators, particularly in neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1是一个环，n是1到8之间的数字。该发明还涉及将这些化合物用于治疗作为代谢型谷氨酸受体调节剂，特别是在神经系统和精神疾病中的用途。
• Pd^II/Ag^I-Catalyzed Room-Temperature Reaction of γ-Hydroxy Lactams: Mechanism, Scope, and Antistaphylococcal Activity
  作者：Manali Dutta、Santi M. Mandal、Rupa Pegu、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02378

  日期：2017.2.17

  The present work reports a PdII/AgI-promoted amidoalkylation reaction involving various γ-hydroxy lactams and C/O/S nucleophiles at room temperature. The dual mode of activation of both the electrophile and nucleophile by in situ generated catalytically active cationic PdII species facilitates the reaction at room temperature. Among the synthesized isoindoline derivatives, three compounds are found

  本工作报道了在室温下涉及各种γ-羟基内酰胺和C / O / S亲核试剂的Pd II / Ag I促进的酰胺基烷基化反应。通过原位产生的催化活性阳离子Pd II物种激活亲电子试剂和亲核试剂的双重模式促进了室温下的反应。在合成的异吲哚啉衍生物中，发现三种化合物对万古霉素和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌菌株均具有明显的MIC值。
• Dual Hard/Soft Gold Catalysis: Intermolecular Friedel-Crafts-Type α-Amidoalkylation/Alkyne Hydroarylation Sequences by<i>N</i>-Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Liliana Boiaryna、Mohamed Kamal El Mkaddem、Catherine Taillier、Vincent Dalla、Mohamed Othman

  DOI：10.1002/chem.201202225

  日期：2012.10.29

  applied in cascade‐type reactions for the synthesis of different nitrogen‐based compounds. The reactions likely proceed by a new gold‐catalyzed cascade intermolecular α‐amidoalkylation/intramolecular carbocyclization cascade process by unifying both the σ‐ and π‐Lewis acid properties of the gold salts. In the first part of this report we show that the σ‐Lewis acidity of gold(I) and gold(III) could be

  金催化剂已用于级联反应中，以合成不同的氮基化合物。通过统一金盐的σ和π路易斯酸性质，新的金催化的级联分子间α-酰胺基烷基化/分子内碳环化级联过程可能会发生反应。在本报告的第一部分中，我们显示了金（I）和金（III）的σ路易斯酸度可用于有效催化各种烷氧基和乙酰氧基内酰胺的亲核取代。发现该反应适用于广泛的环状氮-酰亚胺离子前体和各种亲核试剂，包括烯丙基三甲基硅烷，甲硅烷基烯醇醚，芳烃和活性亚甲基衍生物。作为这项研究的逻辑上的进展，然后使用组合的硬/软二元催化金系统实施前所未有的串联的分子间Friedel-Crafts酰胺烷基化/分子内氢芳基化序列，从而可以方便地从琐碎的材料中获得新的，复杂的，稠合的多杂环结构。
• A General Catalytic Route to Isoindolinones and Tetrahydroisoquinolines: Application in the Synthesis of (±)-Crispine A
  作者：Sivasankaran Dhanasekaran、Vishnumaya Bisai、Rajshekhar A. Unhale、Arun Suneja、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol502842f

  日期：2014.12.5

  An unprecedented highly efficient Lewis acid catalyzed one-pot cascade has been demonstrated as a general catalytic system for the synthesis of diversely substituted isoindolinones and tetrahydroisoquinolines. The cascade effects one C–C and two C–N bond-forming events in one pot. Several interesting transformations of the products into valuable synthetic intermediates are featured with the successful

  作为合成不同取代的异吲哚啉酮和四氢异喹啉的一般催化体系，已证明了前所未有的高效路易斯酸催化一锅级联反应。级联作用在一锅中发生一个C–C和两个C–N键形成事件。（±）-crispine A的成功全合成成功地将产品有趣地转化为有价值的合成中间体。
• Functionalisation of isoindolinones <i>via</i> a calcium catalysed Hosomi–Sakurai allylation
  作者：Ashley J. Basson、Mark G. McLaughlin

  DOI：10.1039/c9cc02450f

  日期：——

  A rapid and functionally tolerant calcium catalysed Hosomi–Sakurai reaction has been realised.

  已实现了一种快速且功能耐受的钙催化的细岛-榊井反应。