(2E,5E)-2,5-bis(4-methylbenzylidene)cyclopentanone | 106115-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,5E)-2,5-bis(4-methylbenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2,5-Bis-(4-methyl-benzylidene)-cyclopentanone；(2E,5E)-2,5-bis[(4-methylphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 106115-47-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: IXIITVGWLWCRQL-IWGRKNQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E)-2,5-bis(4-methylbenzylidene)cyclopentanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-{4-p-tolyl-7-[1-p-tolyl-meth-(E)-ylidene]-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrimidin-2-ylsulfanyl}-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  核酸成分及其类似物：双环硫嘧啶核苷的新合成

  摘要：

  摘要描述了一种以1H-环戊嘧啶-2（3H）-硫酮和α-溴葡萄糖或α-溴半乳糖四乙酸酯为起始成分的稠合双环硫代嘧啶糖苷的合成方法。

  DOI：

  10.1080/15257770008035020
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 环戊酮 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以93%的产率得到(2E,5E)-2,5-bis(4-methylbenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  溴化二甲基锍催化合成α,α'-双(芳基亚甲基)环烷酮的有效方法

  摘要：

  摘要 据报道，溴化二甲基溴化锍 (BDMS) 催化芳香醛和酮之间的交叉羟醛缩合可在室温下以良好的收率在 3-10 分钟内获得 α,α'-双（芳基亚甲基）环烷酮。这种方法的显着特点是程序简单，催化剂容易获得，以及在相对较短的反应时间内更高的产率。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.834362

文献信息

• Antiparasitic activity of synthetic curcumin monocarbonyl analogues against Trichomonas vaginalis
  作者：Caroline Carapina da Silva、Bruna Silveira Pacheco、Raquel Nascimento das Neves、Mirna Samara Dié Alves、Ângela Sena-Lopes、Sidnei Moura、Sibele Borsuk、Claudio Martin Pereira de Pereira

  DOI：10.1016/j.biopha.2018.12.058

  日期：2019.3

  herein we report the anti-T. vaginalis evaluation of 21 synthetic monocarbonyl analogues of curcumin, which itself has been reported to possess antiparasitic potential. From the in vitro analysis of the synthetic molecules, untreated trophozoites, and metronidazole at 100 μM, it was observed that three curcumin analogues (3a, 3e, and 5e) exhibited anti-T. vaginalis activity comparable to metronidazole

  毛滴虫病是由阴道毛滴虫引起的寄生虫感染，被认为是世界上最常见的非病毒性传播感染。自1960年代以来，硝基咪唑类（如甲硝唑）是治疗滴虫的首选药物，但使用它们可能会导致许多不良反应和过敏反应。甲硝唑耐药性感染的报告也突出了寻找新的抗T抗体的重要性。阴道剂。考虑到这一点，我们在此报告抗-T。对姜黄素的21种合成单羰基类似物进行阴道评估，据报道其本身具有抗寄生虫潜力。从合成的分子，未处理的滋养体和甲硝唑在100μM的体外分析中，观察到三种姜黄素类似物（3a，3e和5e）均显示抗T。阴道活性与甲硝唑相当（无统计学差异）。丙酮衍生物3a和3e的最佳抗寄生虫浓度分别为80μM和90μM，环己酮衍生物5e的最佳抗寄生虫浓度为200μM。动力学生长曲线表明，在24小时后，滋养体被完全抑制。在测试浓度下，天然姜黄素并未显着抑制滋养体的生长，因此表明所设计的合成分子不仅具有更好的化学稳定性，而且具有更高的抗T活
• Stereoselective synthesis of spirocyclopentanones viaN-heterocyclic carbene-catalyzed reactions of enals and dienones
  作者：Vijay Nair、Beneesh Pattoorpadi Babu、Sreekumar Vellalath、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1039/b715733a

  日期：——

  Homoenolates generated from enals by nucleophilic heterocyclic carbene (NHC) catalysis undergo a conjugate addition/cyclization sequence with cyclic dienones, culminating in the efficient synthesis of spirocyclopentanones.

  通过亲核杂环卡宾（NHC）催化从烯类生成的均烯酸酯与环状二烯酮进行共轭加成/环化序列，最终实现了螺环戊酮的有效合成。
• H₃PW₁₂O₄₀/SiO₂: An Eco-Friendly Alternative for the Stereo-, Regio- and Chemoselective Claisen-Schmidt Condensation
  作者：Bibi Fatemeh Mirjalili、Zahra Zaghaghi

  DOI：10.1002/jccs.200800104

  日期：2008.6

  H 3 PW 12 O 40 /SiO 2 or (PW/SiO 2 ) promotes the regio-, stereo- and chemoselective Claisen-Schmidt condensation with improved yields.

  H 3 PW 12 O 40 /SiO 2 或 (PW/SiO 2 ) 促进了区域选择性、立体选择性和化学选择性的 Claisen-Schmidt 缩合，并提高了产率。
• Zr(HSO₄)₄/SiO₂ as an Efficient Alternative Catalyst for the Claisen-Schmidt Condensation
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalilia、Abddhamid Bamoniri、Masoumeh Alipour、Mohammad Ali Karimi Zarchia

  DOI：10.1515/znb-2008-1213

  日期：2008.12.1

  Zr(HSO4)4/SiO2 promotes the regio-, stereo- and chemoselective Claisen-Schmidt condensation of aromatic aldehydes with ketones under solvent-free conditions with improved yields. The work-up of the reaction mixture is simple, and the catalyst is easily removed from the products by simple filtration.

  Zr(HSO4)4/SiO2 在无溶剂条件下促进芳香醛与酮的区域选择性、立体选择性和化学选择性 Claisen-Schmidt 缩合，并提高产率。反应混合物的处理很简单，通过简单的过滤很容易从产物中除去催化剂。
• Regioselective synthetic approaches towards 1,2,8,9-tetraazadispiro[4.1.4.2]trideca-2,9-dien-6-ones of potential antimicrobial properties
  作者：Adel S. Girgis、Flora F. Barsoum、Ahmed Samir

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.008

  日期：2009.6

  Reaction of 2,5-bis(arylmethylidene)cyclopentanones 1a–d with nitrilimines (generated in situ via triethylamine dehydrohalogenation of the corresponding hydrazonoyl chlorides 2a,b) in 1:2 molar ratio proceeds in a high regioselective manner affording monocycloadducts 3 and dicycloadducts in the form of two isomers 4, 5. Single crystal X-ray diffraction studies of the isolated crystalline form of 3c

  2，5-双（芳基亚甲基）环戊酮1a - d与亚硝胺（通过相应乙二酰氯2a和b的三乙胺脱卤化氢原位生成）以1：2摩尔比进行反应，具有较高的区域选择性，可得到单环加合物3和双环加合物两种形式的异构体4，5。对分离出的3c晶型进行的单晶X射线衍射研究证实了所建立的结构，并表明所形成的产物为7 E，4 S，5 R。抗菌活性筛选合成的化合物的3 - 5，利用各种革兰氏阳性的（金黄色葡萄球菌，肠球菌肠球菌和无乳链球菌），革兰氏阴性菌（大肠杆菌，肺炎克雷伯氏菌和普通变形杆菌）和酵母（白色念珠菌），展示了所有制备的类似物均具有针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的有希望的活性，特别是化合物3b，4a（针对革兰氏阳性细菌的抗菌活性剂）和3c （针对革兰氏阴性细菌的抗菌活性剂）。