(+/-)-Methyl 5-Hydroxy-2-decynoate | 67093-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-Methyl 5-Hydroxy-2-decynoate
• 英文别名: 5-hydroxy-dec-2-ynoic acid methyl ester；5-Hydroxy-dec-2-insaeure-methylester；5-Hydroxy-2-decinsaeuremethylester；Methyl-5-hydroxy-2-decinat；methyl 5-hydroxydec-2-ynoate
• CAS: 67093-59-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: FSDWQTCGNCGJTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-115 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Methyl 5-Hydroxy-2-decynoate 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 sodium hydroxide 、 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 5-羟基-2-癸烯酸-δ-内酯
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure lactones. 3. Synthesis of and stereospecific conjugate additions to .alpha.,.beta.-unsaturated lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a009
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 乙醚 、 乙基溴化镁 、 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 (+/-)-Methyl 5-Hydroxy-2-decynoate
  参考文献：
  名称：

  Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1025

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Meyer,H.H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 337 - 344
  作者：Meyer,H.H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of substituted 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones. Propiolic acid dianion as a reactive three-carbon nucleophile
  作者：Robert M. Carlson、A. R. Oyler、J. R. Peterson

  DOI：10.1021/jo00899a020

  日期：1975.5
• PIRKLE W. H.; ADAMS P. E., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 21, 4117-4121
  作者：PIRKLE W. H.、 ADAMS P. E.

  DOI：——

  日期：——
• Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1025
  作者：Crombie et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantiomerically pure lactones. 3. Synthesis of and stereospecific conjugate additions to .alpha.,.beta.-unsaturated lactones
  作者：William H. Pirkle、Paul E. Adams

  DOI：10.1021/jo01309a009

  日期：1980.10