(R)-3-cyclohexylbutanoic acid | 190322-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-cyclohexylbutanoic acid
• 英文别名: (R)-3-cyclohexyl-butyric acid；(R)-3-Cyclohexyl-buttersaeure；(3R)-3-cyclohexylbutanoic acid
• CAS: 190322-97-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: CDPQZLVBRUMMRQ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-cyclohexylbutanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的二烷基锌试剂与 α'-氧烯酮的对映选择性共轭加成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801343
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-cyclohexyl-2-triethylsilyloxy-2-methylhexan-3-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到(R)-3-cyclohexylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化的二烷基锌试剂与 α'-氧烯酮的对映选择性共轭加成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801343

文献信息

• Neutral iridium catalysts with chiral phosphine-carboxy ligands for asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids
  作者：Shuang Yang、Wen Che、Hui-Ling Wu、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c6sc03764j

  日期：——

  We developed neutral iridium catalysts with chiral spiro phosphine-carboxy ligands (SpiroCAP) for asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids. Different from the cationic Crabtree-type catalysts, the iridium catalysts with chiral spiro phosphine-carboxy ligands are neutral and do not require the use of a tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (BArF−) counterion, which is necessary

  我们开发了具有手性螺环膦-羧基配体 (SpiroCAP) 的中性铱催化剂，用于不饱和羧酸的不对称氢化。与阳离子 Crabtree 型催化剂不同，具有手性螺环膦-羧基配体的铱催化剂是中性的，不需要使用四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐 (BAr F -) 抗衡离子，这是稳定阳离子 Crabtree 型催化剂所必需的。中性铱催化剂的另一个优点是它们具有高稳定性并且在空气中具有长寿命。具有手性螺环膦-羧基配体的新型铱催化剂在各种不饱和羧酸的不对称氢化中表现出前所未有的高对映选择性（高达 99.4% ee），特别是对于 3-烷基-3-亚甲基丙酸而言，这对其他手性的底物具有挑战性催化剂。
• Enantioselective Hydrogenation of β,β-Disubstituted Unsaturated Carboxylic Acids under Base-Free Conditions
  作者：Qiaozhi Yan、Duanyang Kong、Wei Zhao、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00018

  日期：2016.3.4

  An additive-free enantioselective hydrogenation of β,β-disubstituted unsaturated carboxylic acids catalyzed by the Rh–(R,R)-f-spiroPhos complex has been developed. Under mild conditions, a wide scope of β,β-disubstituted unsaturated carboxylic acids were hydrogenated to the corresponding chiral carboxylic acids with excellent enantioselectivities (up to 99.3% ee). This methodology was also successfully

  已经开发了由Rh–（R，R）-f-spiroPhos络合物催化的无添加剂对映体选择性氢化β，β-二取代不饱和羧酸。在温和的条件下，将大范围的β，β-二取代不饱和羧酸氢化为相应的手性羧酸，对映体选择性极好（ee高达99.3％）。该方法学也成功地应用于药物分子茚达林的合成。
• Asymmetric conjugate addition reaction by the use of ()-γ-trityloxymethyl-γ-butyrolactam as a chiral auxiliary
  作者：Kiyoshi Tomioka、Toshiro Suenaga、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84021-6

  日期：1986.1

  (S)-γ-Trityloxymethyl-γ-butyrolactam (2) serves as a chiral auxiliary in the conjugate addition reaction of the corresponding imide (3) of α,β-unsaturated carboxylic acids with Grignard reagents in the presence of CuBrSMe2 in THF to give, after hydrolysis, the β,β-disubstituted carboxylic acids (5) with predictable absolute configuration and high enantiomeric excess.

  （S）-γ三苯甲氧基甲基γ丁内酰胺（2）用作手性助剂在相应的酰亚胺（的共轭加成反应3 α的），β不饱和羧酸在CuBrSMe的存在下羧酸与格氏试剂2在THF中水解后，得到具有可预测的绝对构型和高对映体过量的β，β-二取代的羧酸（5）。
• Chiral NG-acylated hetarylpropylguanidine-type histamine H2 receptor agonists do not show significant stereoselectivity
  作者：Prasanta Ghorai、Anja Kraus、Tobias Birnkammer、Roland Geyer、Günther Bernhardt、Stefan Dove、Roland Seifert、Sigurd Elz、Armin Buschauer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.082

  日期：2010.5

  A set of chiral imidazolylpropylguanidines and 2-aminothiazolylpropylguanidines bearing N-G-3-phenyl- or N-G-3-cyclohexylbutanoyl residues was synthesized and investigated for histamine H-2 receptor (H2R) agonism ( guinea pig (gp) right atrium, GTPase assay on recombinant gp and human (h)H2R) and for hH(2)R selectivity compared to hH(1)R, hH(3)R and hH(4)R. In contrast to previous studies on arpromidine derivatives, the present investigation of acylguanidine-type compounds revealed only very low eudismic ratios (1.1-3.2), indicating the stereochemistry of the acyl moiety to play only a minor role in this series of H2R agonists. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 110, p. 329,341
  作者：Levene、Marker

  DOI：——

  日期：——