N-<(benzotriazol-1-yl)phenylmethyl>-p-toluenesulfonamide | 124984-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(benzotriazol-1-yl)phenylmethyl>-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-<1-(benzotriazol-1-yl)-1-phenylmethyl>-p-toluenesulfonamide；N-[benzotriazol-1-yl(phenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 124984-84-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 378.455
• InChiKey: FUASYWAYANXAFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 N-<(benzotriazol-1-yl)phenylmethyl>-p-toluenesulfonamide 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以13%的产率得到4-methyl-N-[octylsulfanyl(phenyl)methyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-[1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides, Versatile Amidoalkylation Reagents. Part 3.¹Syntheses of Open-ChainN-Protected-Hemithioaminals

  摘要：

  N-[(1-苯并三唑-1-基)烷基]酰胺1在温和条件下能与多种硫醇（包括脂肪族和芳香族硫醇）以及硫化钠迅速反应，以良好的产率生成N-酰基半硫亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28407
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 苯甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到N-<(benzotriazol-1-yl)phenylmethyl>-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole-Assisted Synthesis ofN-(α-Cyanoalkyl)sulfonamides

  摘要：

  N-(alpha-Benzotriazol-1-ylalkyl)sulfonamides, readily available from benzotriazole, an aldehyde and a sulfonamide, are converted into the corresponding N-(alpha-cyanoalkyl)sulfonamides in good yields by treatment with potassium cyanide.

  DOI：

  10.1080/00397919708004211

文献信息

• Elimination of benzotriazolyl group in N-(α-benzotriazol-1-ylalkyl)amides and N-(α-benzotriazol-1-ylalkyl)sulfonamides: their self-coupling and cross-coupling reactions with carbonyl compounds
  作者：Xiaoxia Wang、Yongjun Liu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.039

  日期：2003.10

  The elimination of benzotriazolyl group from N-(α-benzotriazol-1-ylalkyl)amides and N-(α-benzotriazol-1-ylalkyl)sulfonamides are readily realized with samarium diiodide as a reducing agent. The resulting intermediates undergo a dimerization or cross-coupling reaction with carbonyl compounds, thus affording the corresponding dimers or α-hydroxyalkylated sulfonamides in moderate yields.

  用二碘化sa作为还原剂容易地从N-（α-苯并三唑-1-基烷基）酰胺和N-（α-苯并三唑-1-基烷基）磺酰胺中消除苯并三唑基。所得中间体与羰基化合物进行二聚或交叉偶联反应，从而以中等收率得到相应的二聚体或α-羟烷基化磺酰胺。
• Substitution of the Benzotriazolyl Group in<b><i>N</i></b>-(α-Amidoalkyl)benzotriazoles and<b><i>N</i></b>-(α-Sulfonamidoalkyl)benzotriazoles with Allylsamarium Bromide
  作者：Xiaoxia Wang、Jian Li、Yongmin Zhang

  DOI：10.1081/scc-120024744

  日期：2003.10

  The nucleophilic substitution of the benzotriazolyl group in the N-(alpha-benzotriazol-1-ylalkyl)amides and N-(alpha-benzotriazol-1-ylalkyl) sulfonamides with allylsamarium bromide was investigated, and the corresponding homoallylamides or homoallylsulfonamides were obtained in good to excellent yields.
• <i>N</i>-[1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides, Versatile Amidoalkylation Reagents. Part 3.¹Syntheses of Open-Chain<i>N</i>-Protected-Hemithioaminals
  作者：Alan R. Katritzky、Ichiro Takahashi、Wei-Qiang Fan、Juliusz Pernak

  DOI：10.1055/s-1991-28407

  日期：——

  N-[(1-Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides 1 react readily with a variety of thiols (both aliphatic and aromatic) and sodium sulfide under mild conditions to give N-acylhemithioaminals in good yields.

  N-[(1-苯并三唑-1-基)烷基]酰胺1在温和条件下能与多种硫醇（包括脂肪族和芳香族硫醇）以及硫化钠迅速反应，以良好的产率生成N-酰基半硫亚胺。
• Benzotriazole-Assisted Synthesis of<i>N</i>-(α-Cyanoalkyl)sulfonamides
  作者：Alan R. Katritzky、Daniela C. Oniciu、Ion Ghiviriga

  DOI：10.1080/00397919708004211

  日期：1997.3

  N-(alpha-Benzotriazol-1-ylalkyl)sulfonamides, readily available from benzotriazole, an aldehyde and a sulfonamide, are converted into the corresponding N-(alpha-cyanoalkyl)sulfonamides in good yields by treatment with potassium cyanide.