1-(4-fluorobenzyl)-3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazole-5-carbohydrazide | 1350730-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazole-5-carbohydrazide
• 英文别名: 2-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-(1H-indol-3-yl)pyrazole-3-carbohydrazide
• CAS: 1350730-33-4
• 化学式: C₁₉H₁₆FN₅O
• 分子量: 349.367
• InChiKey: XRYYNTZNUBTVRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(4-fluorobenzyl)-3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到1-(4-fluorobenzyl)-3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型3-（1 H-吲哚-3-基）-1 H-吡唑-5-碳酰肼衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  通过对乙基3-（1 H-吲哚-3进行肼解反应，制备了一系列新颖的3-（1 H-吲哚-3-基）-1 H-吡唑-5-碳酰肼衍生物4Ia–n，4IIa–b和6。 -肼基）-1 H-吡唑-5-羧酸酯与水合肼的收率极好。这些新化合物通过分光光度法以及重要的中间体3Ie，3IIc和3IId进行了充分表征。X射线晶体学进一步证实了这一点。通过MTT法评估所有新化合物对4种人类癌细胞系的细胞毒活性。与阳性药物5-氟尿嘧啶相比，它们中的一些对HepG-2，BGC823和BT474细胞系表现出更强的抗增殖活性。流式细胞仪分析表明4Ik和4Il使细胞周期停滞在S期。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.049

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of novel 3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazole-5-carbohydrazide derivatives
  作者：Datong Zhang、Guangtian Wang、Guilong Zhao、Weiren Xu、Lingyan Huo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.049

  日期：2011.12

  A series of novel 3-(1H-indole-3-yl)-1H-pyrazole-5-carbohydrazide derivatives 4Ia–n, 4IIa–b and 6 were prepared by hydrazinolysis of ethyl 3-(1H-indole-3-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate with hydrazine hydrate in excellent yields. These new compounds were fully characterized by spectroscopic methods, and the important intermediates 3Ie, 3IIc and 3IId were further confirmed by X-ray crystallography. All

  通过对乙基3-（1 H-吲哚-3进行肼解反应，制备了一系列新颖的3-（1 H-吲哚-3-基）-1 H-吡唑-5-碳酰肼衍生物4Ia–n，4IIa–b和6。 -肼基）-1 H-吡唑-5-羧酸酯与水合肼的收率极好。这些新化合物通过分光光度法以及重要的中间体3Ie，3IIc和3IId进行了充分表征。X射线晶体学进一步证实了这一点。通过MTT法评估所有新化合物对4种人类癌细胞系的细胞毒活性。与阳性药物5-氟尿嘧啶相比，它们中的一些对HepG-2，BGC823和BT474细胞系表现出更强的抗增殖活性。流式细胞仪分析表明4Ik和4Il使细胞周期停滞在S期。