[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(2R,6R)-1-hydroxy-6-propylpiperidin-2-yl]methanone | 159425-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(2R,6R)-1-hydroxy-6-propylpiperidin-2-yl]methanone
• 英文别名: [(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(2R,6R)-1-hydroxy-6-propylpiperidin-2-yl]methanone
• CAS: 159425-01-1
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 384.54
• InChiKey: MTQJLTNLIXKDAS-DINLJIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(2R,6R)-1-hydroxy-6-propylpiperidin-2-yl]methanone 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  通过对2-羰基阿磺胺取代的n-羟基-哌啶和-吡咯烷酮进行脱氧脱羧，合成（-）-芥氨酸，（-）-solenopsin A，（-）-solenopsis fugaz毒液和（-）-xenovenine的非对映和对映选择性

  摘要：

  加热循环2 carbonylsultam取代Ñ -hydroxylamines 4用NaH产量磺内酰胺辅助8个亚胺10，其被捕获在原位由任何我-Bu 2的AlH或有机铈试剂，得到对映体纯2单-或反式-2,6- （2，5）-二取代的哌啶（吡咯烷）11或12。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88213-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-oxononanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 1-氯-1-亚硝基环己烷 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 [(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(2R,6R)-1-hydroxy-6-propylpiperidin-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  通过对2-羰基阿磺胺取代的n-羟基-哌啶和-吡咯烷酮进行脱氧脱羧，合成（-）-芥氨酸，（-）-solenopsin A，（-）-solenopsis fugaz毒液和（-）-xenovenine的非对映和对映选择性

  摘要：

  加热循环2 carbonylsultam取代Ñ -hydroxylamines 4用NaH产量磺内酰胺辅助8个亚胺10，其被捕获在原位由任何我-Bu 2的AlH或有机铈试剂，得到对映体纯2单-或反式-2,6- （2，5）-二取代的哌啶（吡咯烷）11或12。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88213-4

文献信息

• Enantioselective preparation and hydroboration of cyclic enamides: Synthesis of (2S)-pseudoconhydrine
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian G Bochet

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00439-j

  日期：1995.4

  Successive treatment of 2-alkyl-1-hydroxy-6-carbonylsultampiperidines 1 with NaH and an acylating agent/pyridine in boiling toluene affords optically pure 1-acyl-2-alkyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines 2. Hydroboration/oxidation of N-benzoylenamides 2f and 2g furnishes trans-2-alkyl-1-benzyl-5-hydroxypiperidines 5f and 5g, respectively. Hydrogenolysis of 5f provides pure (2S)-pseudoconhydrine (7), in 3 steps from 1, R(2)=n-C3H7 (31% overall yield).
• Diastereo- and enantioselective syntheses of (−)-coniine, (−)-solenopsin A, (−)-solenopsis fugaz venom and (−)-xenovenine via deoxygenative decarboxylation of 2-carbonylsultam-substituted n-hydroxy-piperidines and -pyrrolidines
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian G. Bochet、Eric Merifield

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88213-4

  日期：1994.9

  Heating cyclic 2-carbonylsultam-substituted N-hydroxylamines 4 with NaH yields sultam auxiliary 8 and imines 10, which are trapped in situ either by i-Bu2AlH or organocerium reagents to give enantiomerically pure 2-mono- or trans-2,6(2,5)-disubstituted piperidines (pyrrolidines) 11 or 12.

  加热循环2 carbonylsultam取代Ñ -hydroxylamines 4用NaH产量磺内酰胺辅助8个亚胺10，其被捕获在原位由任何我-Bu 2的AlH或有机铈试剂，得到对映体纯2单-或反式-2,6- （2，5）-二取代的哌啶（吡咯烷）11或12。