3,5-bis(4-methylphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 84237-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis(4-methylphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-phenyl-3,5-di-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3,5-bis(4-methylphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 84237-85-4
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂
• 分子量: 326.441
• InChiKey: QYQFEUWSHBUNLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4-methylphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 双氧水 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到1-phenyl-3,5-di-p-tolyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  从过氧化氢/酸/碘化钾或钠体系原位生成 I+ 芳化 1,3,5-三取代的 4,5-二氢-1H-吡唑

  摘要：

  Payame Noor University 化学系, 19395-4697 Tehran, IR of Iran 2011 年 7 月 4 日收到，2011 年 10 月 18 日接受 1,3,5-三取代-2-芳构化采用简单、绿色、经济的方案吡唑啉通过原位生成碘（I

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.12.4366
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,5-bis(4-methylphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,3,5-三取代吡唑啉的好氧氧化芳构化

  摘要：

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.09.002

文献信息

• An eco-friendly synthesis of 2-pyrazoline derivatives catalysed by $$\hbox {CeCl}_{3} \cdot 7\hbox {H}_{2}\hbox {O}$$ CeCl 3 · 7 H 2 O
  作者：Prabhat Bhat、Gomathi Shridhar、Savita Ladage、Lakshmy Ravishankar

  DOI：10.1007/s12039-017-1327-x

  日期：2017.9

  1,3,5-triaryl-2-pyrazolines is described. The solvent ethyl lactate, obtained from renewable sources, is biodegradable. The catalyst \(\hbox CeCl}_3} \cdot 7\hbox H}_2}\hbox O}\) is a water-tolerant Lewis acid with low toxicity. Easy and clean work up, recyclable solvent and catalyst are merits of the protocol. The reaction works well for all systems giving good yields of the desired products.

  摘要以七水合氯化铈为催化剂，通过查尔酮与苯肼的缩合反应合成了1,3,5-三芳基-2-吡唑啉衍生物。所有这些反应均在作为绿色溶剂的乳酸乙酯（70％）中进行。简便，高效的后处理，溶剂和催化剂的可循环利用性是该协议的主要优点。 图形概要：概要描述了一种用于合成1,3,5-三芳基-2-吡唑啉的简便方案。从可再生来源获得的溶剂乳酸乙酯是可生物降解的。催化剂\（\ hbox CeCl} _ 3} \ cdot 7 \ hbox H} _ 2} \ hbox O} \）是具有低毒性的耐水路易斯酸。易于清洁，可循环使用的溶剂和催化剂是该协议的优点。该反应在所有系统上均能很好地发挥作用，从而获得所需产物的良好收率。
• Antimicrobial, analgesic, DPPH scavenging activities and molecular docking study of some 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines
  作者：Seranthimata Samshuddin、Badiadka Narayana、Balladka Kunhanna Sarojini、Mahmud Tareq Hassan Khan、Hemmige S. Yathirajan、Chenna Govindaraju Darshan Raj、Ramappa Raghavendra

  DOI：10.1007/s00044-011-9735-9

  日期：2012.8

  A series of 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines 2a-g were synthesized by the reaction of 4,4'-disubstituted chalcone with phenyl hydrazine. All these compounds were characterized by NMR, IR and mass spectral and single crystal XRD data. All the synthesized products were screened for their in vitro antimicrobial, analgesic and antioxidant properties. The docking studies were carried out for these compounds against the active site of methionyl-tRNA synthetase (metRS). Some of the tested compounds exhibited significant antimicrobial, analgesic, DPPH scavenging activities and molecular binding.
• A mild and highly efficient one-pot synthesis of 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines
  作者：B. Movassagh、H. Rooh、H. R. Bijanzadeh

  DOI：10.1007/s10593-013-1199-z

  日期：2013.2
• Quenching of singlet oxygen by 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines
  作者：Wataru Ando、Rikiya Sato、Masataka Yamashita、Takeshi Akasaka、Hajime Miyazaki

  DOI：10.1021/jo00152a025

  日期：1983.2
• Iron-catalyzed aerobic oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Guddekoppa S. Ananthnag、Adithya Adhikari、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.09.002

  日期：2014.1

  A simple and high yielding method for the synthesis of tri-substituted pyrazoles via iron(III) catalyzed aerobic oxidative aromatization of pyrazolines has been reported. The process demonstrates a variety of functional group tolerance.

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。