3,5-bis(decyloxy)benzoic acid | 125482-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(decyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 3,5-didecyloxybenzoic acid；Benzoic acid, 3,5-bis(decyloxy)-；3,5-didecoxybenzoic acid
• CAS: 125482-07-7
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄
• 分子量: 434.66
• InChiKey: YRNZOVUMYBUPTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(decyloxy)benzoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3,5-Bis-decyloxy-benzoic acid 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Destrade, C.; Tinh, Nguyen Huu; Roubineau, A., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 159, p. 163 - 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3,5-bis(decyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于脂质体递送系统应用的新型甘露糖化新糖脂的合成与评价

  摘要：

  已知糖基化 NP（包括脂质体）靶向参与细胞碳水化合物转运的各种受体，其中甘露糖苷结合受体因其在各种免疫细胞、癌症和参与维持中枢神经系统 (CNS) 完整性的细胞上的表达而受到特别关注. 作为我们对 NP 药物递送感兴趣的一部分，开发了由两亲性新糖脂的自组装形成的甘露糖化糖脂质体递送系统，其中 C 12 -烷基吡喃甘露糖苷 (ML-C 12 ) 被确定为能够捕获、保护、并改进结构多样化的有效载荷的交付。然而，ML-C 12在糖脂的合成和所得糖脂体的物理化学性质方面并非没有限制。在此，报告了一系列新型甘露糖化新糖脂的化学合成，目的是进一步改进之前的 ML-C 12聚糖纳米颗粒。目前的工作旨在使用一种自我偶然的策略来克服以前的合成限制，以生产具有一个暴露的甘露糖残基、一个芳香支架和两个具有不同烷基链的脂质尾部的新糖脂。以叠氮基为末端的碳水化合物和以羧酸为末端的脂质尾巴使用一种新的单锅改良施陶丁格

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14112300

文献信息

• One-Component Multifunctional Sequence-Defined Ionizable Amphiphilic Janus Dendrimer Delivery Systems for mRNA
  作者：Dapeng Zhang、Elena N. Atochina-Vasserman、Devendra S. Maurya、Ning Huang、Qi Xiao、Nathan Ona、Matthew Liu、Hamna Shahnawaz、Houping Ni、Kyunghee Kim、Margaret M. Billingsley、Darrin J. Pochan、Michael J. Mitchell、Drew Weissman、Virgil Percec

  DOI：10.1021/jacs.1c05813

  日期：2021.8.11

  efficiency. Here, we report the development of a one-component multifunctional ionizable amphiphilic Janus dendrimer (IAJD) delivery system for mRNA that exhibits high activity at a low concentration of ionizable amines organized in a sequence-defined arrangement. Six libraries containing 54 sequence-defined IAJDs were synthesized by an accelerated modular-orthogonal methodology and coassembled with

  核酸的有效病毒或非病毒递送是基因纳米医学的关键步骤。病毒和合成载体都已成功用于基因传递，最近的例子是基于 DNA、腺病毒和 mRNA 的 Covid-19 疫苗。病毒载体可以针对特定目标且非常有效，但也可以介导严重的免疫反应、细胞毒性和突变。四组分脂质纳米颗粒 (LNP) 包含可电离脂质、磷脂、用于机械性能的胆固醇和用于稳定性的 PEG 缀合脂质，代表了当前领先的 mRNA 非病毒载体。然而，中性可电离脂质在 LNP 核心中分离为液滴、“PEG 困境”以及仅在极低温度下的稳定性限制了它们的效率。这里，我们报告了一种用于 mRNA 的单组分多功能可电离两亲性两亲树枝状聚合物 (IAJD) 递送系统的开发，该系统在以序列定义的排列组织的低浓度可电离胺下表现出高活性。包含 54 个序列定义的 IAJD 的六个文库通过加速模块化正交方法合成，并通过简单的注射方法而不是通常用于 LNP 的复杂微流体技术与
• Mimicking Biological Membranes with Programmable Glycan Ligands Self-Assembled from Amphiphilic Janus Glycodendrimers
  作者：Shaodong Zhang、Ralph-Olivier Moussodia、Hao-Jan Sun、Pawaret Leowanawat、Adam Muncan、Christopher D. Nusbaum、Kathleen M. Chelling、Paul A. Heiney、Michael L. Klein、Sabine André、René Roy、Hans-J. Gabius、Virgil Percec

  DOI：10.1002/anie.201403186

  日期：2014.10.6

  An accelerated modular synthesis produced 18 amphiphilic Janus glycodendrimers with three different topologies formed from either two or one carbohydrate head groups or a mixed constellation with a noncarbohydrate hydrophilic arm. By simple injection of their THF solutions into water or buffer, all of the Janus compounds self‐assembled into uniform, stable, and soft unilamellar vesicles, denoted glycodendrimersomes

  加速的模块合成产生了18种两亲性Janus糖树状聚合物，具有由两个或一个碳水化合物头基或具有非碳水化合物亲水性臂的混合构象形成的三种不同拓扑。通过将它们的THF溶液简单地注入到水或缓冲液中，所有Janus化合物就会自组装成均匀，稳定和柔软的单层囊泡，称为糖树状大分子。混合的星座拓扑糖树状大分子被证明在结合植物，细菌和人凝集素方面最有效。具有生物医学相关受体的证据为这种糖类树状小体在靶向药物递送，疫苗和纳米医学的其他领域中的应用提供了有希望的前景。
• Screening Libraries of Amphiphilic Janus Dendrimers Based on Natural Phenolic Acids to Discover Monodisperse Unilamellar Dendrimersomes
  作者：Irene Buzzacchera、Qi Xiao、Hong Han、Khosrow Rahimi、Shangda Li、Nina Yu. Kostina、B. Jelle Toebes、Samantha E. Wilner、Martin Möller、Cesar Rodriguez-Emmenegger、Tobias Baumgart、Daniela A. Wilson、Christopher J. Wilson、Michael L. Klein、Virgil Percec

  DOI：10.1021/acs.biomac.8b01405

  日期：2019.2.11

  including plant, and synthetic phenolic acids are employed as building blocks for the synthesis of constitutional isomeric libraries of self-assembling dendrons and dendrimers that are the simplest examples of programmed synthetic macromolecules. Amphiphilic Janus dendrimers are synthesized from a diversity of building blocks including natural phenolic acids. They self-assemble in water or buffer into

  天然的，包括植物的和合成的酚酸被用作合成自组装树突和树状聚合物的构成异构体文库的结构单元，所述自组装树突和树状大分子是编程的合成大分子的最简单实例。两亲性Janus树状大分子由包括天然酚酸在内的多种结构单元合成而成。它们在水中或缓冲液中自组装成囊状树状小体，用作生物膜模拟物，杂种和合成细胞。这些树状小体主要是单层或多层囊泡，其大小和多分散性由其一级结构预测。然而，在许多情况下，理想的是完全没有多层组件的单层树状大分子体。这里，我们报告的库的合成和结构分析，该库包含13个两亲性Janus树状大分子，其疏水部分包含线性和分支烷基链。它们是通过从天然酚酸开始的优化的迭代模块合成制备的。通过注射制备单分散的树枝状小体，通过水合制备大分散的大分子。两者的结构特征都在于选择分子设计原理，该原理可提供比以前使用的反应条件更高的产率和更短的反应时间的单层树状大分子体。这些树状大分子有望为合成细胞生物学，封
• N-substituted anilines, inhibitors of phospholipases A.sub.2
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05324747A1

  公开（公告）日：1994-06-28

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7, R.sub.8, n, m, o, p and q are as hereinafter set forth, and, when R.sub.2 is hydrogen, pharmaceutically acceptable salts thereof with bases, are described. The compounds of formula 1 are potent inhibitors of phospholipases A.sub.2 (PLA.sub.2 's) and are therefore useful in the treatment of inflammatory diseases, such as psosiasis, inflammatory bowel disease, asthma, allergy, arthritis, dermatitis, gout, pulmonary disease, myocardial ischemia/reperfusion, and trauma induced inflammation, such as spinal cord injury.

  本文描述了具有以下结构式的化合物##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7、R.sub.8、n、m、o、p和q如下所述，以及当R.sub.2为氢时，它们与碱形成的药用可接受的盐。公式1的化合物是磷脂酶A.sub.2（PLA.sub.2's）的有效抑制剂，因此在治疗炎症性疾病方面非常有用，例如银屑病、炎症性肠病、哮喘、过敏、关节炎、皮炎、痛风、肺部疾病、心肌缺血/再灌注以及创伤诱导的炎症，如脊髓损伤。
• N-substituted glycines, inhibitors of phospholipase A.sub.2
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05298652A1

  公开（公告）日：1994-03-29

  Compounds of the formula ##STR1## R is hydrogen or --CH.sub.2 COOH; m is 0-2, x is 1-2, with the provision that when x is 2, m is always 0; R.sub.1 is CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n O--, CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n CONH--, CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n NHCONH--, CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n NHCOO--, HOOC(CH.sub.2).sub.p O-- or R.sub.3 (CH.sub.2).sub.q O--; R.sub.2 is hydrogen, carboxy, hydroxy, nitro, amino, CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n O--, CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n CONH--, CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n NHCONH--, CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n NHCOO--, HOOC(CH.sub.2).sub.p O--, R.sub.3 (CH.sub.2).sub.q O-- or R.sub.4 [O(CH.sub.2).sub.2 ].sub.r O--, wherein n is 0-17, p is 1-10, q is 1-12, r is 1-6, R.sub.3 is 1- or 2- naphthyloxy, 2,3- or 3,4-dihydroxyphenyl, phenyl, phenoxy or substituted phenyl or phenoxy, wherein the substituent is selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, nitro, amino, halo, carboxy or phenyl, and R.sub.4 is lower alkyl; and pharmaceutically acceptable salts with bases, are described.

  式为##STR1##的化合物；R为氢或--CH.sub.2 COOH；m为0-2，x为1-2，但当x为2时，m始终为0；R.sub.1为CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n O--，CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n CONH--，CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n NHCONH--，CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n NHCOO--，HOOC(CH.sub.2).sub.p O--或R.sub.3 (CH.sub.2).sub.q O--；R.sub.2为氢，羧基，羟基，硝基，氨基，CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n O--，CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n CONH--，CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n NHCONH--，CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n NHCOO--，HOOC(CH.sub.2).sub.p O--，R.sub.3 (CH.sub.2).sub.q O--或R.sub.4 [O(CH.sub.2).sub.2 ].sub.r O--，其中n为0-17，p为1-10，q为1-12，r为1-6，R.sub.3为1-或2-萘氧基，2,3-或3,4-二羟基苯基，苯基，苯氧基或取代苯基或苯氧基，其中取代基选自较低的烷基，较低的烷氧基，羟基，硝基，氨基，卤素，羧基或苯基，R.sub.4为较低的烷基；以及与碱形成的药学上可接受的盐。