N-(1-deoxy-D-mannitol-1-yl)-L-alanine | 91464-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-deoxy-D-mannitol-1-yl)-L-alanine
• CAS: 91464-16-3
• 化学式: C₉H₁₉NO₇
• 分子量: 253.252
• InChiKey: NEOSULLWWIOIGB-SLBCVNJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  150.48
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-deoxy-D-mannitol-1-yl)-L-alanine 、 三甲基硅咪唑 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trimethylsilyl ((2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentakis((trimethylsilyl)oxy)hexyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  通过质谱鉴定N-（1-脱氧己糖醇-1基）氨基酸，蛋白质的非酶糖基化参考化合物

  摘要：

  摘要通过质谱和气相色谱法研究了合成的N-（1-脱氧-d-葡萄糖醇-1-基）-和N-（1-脱氧-d-甘露醇-1-基）氨基酸的三甲基甲硅烷基衍生物。 -质谱。电子的撞击导致C-1和C-2之间以及羰基碳和α-碳原子之间的裂解，从而形成可识别分子氨基酸部分的离子。从化学电离光谱获得分子量，以氨作为反应气。这些方法将用于鉴定非对称糖基化蛋白的N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）基团形成时形成的N-（1-脱氧己糖醇-1-基）氨基酸的氨基酸部分将其用硼氢化钠还原，并将产物在酸的存在下水解。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85147-8
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 、 L-丙氨酸 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(1-deoxy-D-mannitol-1-yl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  N-（1-脱氧己糖醇-1-基）氨基酸的合成，蛋白质的非酶糖基化参考化合物

  摘要：

  L-缬氨酸，L-丙氨酸，L-苏氨酸和L-亮氨酸的N-（1-脱氧-D-甘露醇-1-基）和N-（1-脱氧-D-葡萄糖醇-1-基）衍生物在氰基硼氢化钠存在下，通过用适当的氨基酸还原胺化D-甘露糖和D-葡萄糖来制备糖。Nε-（1-脱氧-D-甘露醇-1-基）-和Nε-（1-脱氧-D-葡萄糖醇-1-基）-L-赖氨酸是通过己糖与Nα-叔胺的类似反应制备的-丁氧基羰基和Nα-苄氧基羰基-L-赖氨酸，然后除去保护基。结构通过1H-nmr光谱确认，表明每种化合物完全不含其C-2差向异构体。这些合成化合物可用作参考化合物，用于鉴定当非对称糖基化蛋白的N-（1-脱氧-D-果糖-1-基）基团形成时形成的N-（1-脱氧己糖醇-1-基）氨基酸，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85082-x

文献信息

• Synthesis of N-(1-deoxyhexitol-1-yl)amino acids, reference compounds for the nonenzymic glycosylation of proteins
  作者：Donald J. Walton、Edward R. Ison、Walter A. Szarek

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85082-x

  日期：1984.5

  The N-(1-deoxy-D-mannitol-1-yl) and N-(1-deoxy-D-glucitol-1-yl) derivatives of L-valine, L-alanine, L-threonine, and L-leucine were prepared by reductive amination of D-mannose and D-glucose with the appropriate amino acids, in the presence of sodium cyanoborohydride. N epsilon-(1-Deoxy-D-mannitol-1-yl)- and N epsilon-(1-deoxy-D-glucitol-1-yl)-L-lysine were prepared by similar reactions of hexoses

  L-缬氨酸，L-丙氨酸，L-苏氨酸和L-亮氨酸的N-（1-脱氧-D-甘露醇-1-基）和N-（1-脱氧-D-葡萄糖醇-1-基）衍生物在氰基硼氢化钠存在下，通过用适当的氨基酸还原胺化D-甘露糖和D-葡萄糖来制备糖。Nε-（1-脱氧-D-甘露醇-1-基）-和Nε-（1-脱氧-D-葡萄糖醇-1-基）-L-赖氨酸是通过己糖与Nα-叔胺的类似反应制备的-丁氧基羰基和Nα-苄氧基羰基-L-赖氨酸，然后除去保护基。结构通过1H-nmr光谱确认，表明每种化合物完全不含其C-2差向异构体。这些合成化合物可用作参考化合物，用于鉴定当非对称糖基化蛋白的N-（1-脱氧-D-果糖-1-基）基团形成时形成的N-（1-脱氧己糖醇-1-基）氨基酸，
• Identification by mass spectrometry of N-(1-deoxyhexitol-1yl)amino acids, reference compounds for the nonenzymic glycosylation of proteins
  作者：Donald J. Walton、Walter A. Szarek、David B. Maclean、Robert V. Gerard

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85147-8

  日期：1985.3

  synthetic N -(1-deoxy- d -glucitol-1-yl)- and N -(1-deoxy- d -mannitol-1-yl)amino acids have been examined by mass spectrometry and gas—liquid chromatography—mass spectrometry. Electron impact resulted in cleavage between C-1 and C-2, and between the carbonyl carbon and α-carbon atom, to form ions that allow the amino acid portion of the molecule to be identified. Molecular weights were obtained from

  摘要通过质谱和气相色谱法研究了合成的N-（1-脱氧-d-葡萄糖醇-1-基）-和N-（1-脱氧-d-甘露醇-1-基）氨基酸的三甲基甲硅烷基衍生物。 -质谱。电子的撞击导致C-1和C-2之间以及羰基碳和α-碳原子之间的裂解，从而形成可识别分子氨基酸部分的离子。从化学电离光谱获得分子量，以氨作为反应气。这些方法将用于鉴定非对称糖基化蛋白的N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）基团形成时形成的N-（1-脱氧己糖醇-1-基）氨基酸的氨基酸部分将其用硼氢化钠还原，并将产物在酸的存在下水解。