5-(N-叔丁氧羰基氨基)-2-氯吡啶 | 171178-45-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(N-叔丁氧羰基氨基)-2-氯吡啶
• 中文别名: 5-[(N-叔丁氧羰酰)氨基]-2-氯吡啶
• 英文名称: tert-butyl (6-chloropyridin-3-yl)carbamate
• 英文别名: (6-chloro-pyridin-3-yl)-carbamic acid, tert-butyl ester；tert-butyl N-(6-chloropyridin-3-yl)carbamate
• CAS: 171178-45-3
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 228.678
• InChiKey: IRHNQVINMHHEIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129°C
• 沸点：
  283.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存于惰性气体中，温度控制在2-8°C。

制备方法与用途

简介

5-(N-叔丁氧羰基氨基)-2-氯吡啶及其衍生物是一类非常有用的氨基吡啶类化合物，作为重要的医药中间体。

制备

在带有搅拌装置的三口烧瓶中加入5-氨基-2-氯吡啶和由碳酸钠与碳酸氢钠组成的缓冲溶液（体积为200 mL），进行冰浴处理。然后通过滴液漏斗缓慢滴加二碳酸叔丁酯，并于30℃水浴中搅拌反应22小时。

完成反应后，使用乙醚（共100 mL×2次）萃取出未反应的二碳酸叔丁酯。将得到的水相调节pH值至2-3，随后用乙酸乙酯（共100 mL×4次）进行萃取。接着，通过无水硫酸钠干燥并过滤，然后使用旋转蒸发仪除去溶剂，最终得到无色油状物液体——5-(N-叔丁氧羰基氨基)-2-氯吡啶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-叔丁氧羰基氨基)-2-氯吡啶 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2-氯-5-叔丁氧羰基氨基-4-吡啶甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-CYANO-QUINOLINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-CYANO-QUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐和立体异构体，其在治疗与ErbB致癌活性相关的癌症方面具有用途，包括制备化合物的方法，包含化合物的组合物以及使用化合物的方法（例如，用于治疗癌症）。

  公开号：

  WO2022266425A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-氯-3-吡啶基)亚氨基二甲酸 1,3-二(叔丁基)酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以71%的产率得到5-(N-叔丁氧羰基氨基)-2-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of N,N-Di-tert-butoxycarbonylpyridin-4-amines and Formation of Polyfunctional Pyridines

  摘要：

  N,N-Di-tert-butoxycarbonylpyridin-4-amines were found to be rearranged to tert-butyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)nicotinates by treatment with LDA in THF.

  DOI：

  10.1021/jo800854d
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-5-氨基吡啶 、 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二碳酸二叔丁酯 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 hexanes-ether 、 乙醚 、 5-(N-叔丁氧羰基氨基)-2-氯吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.37h， 生成 5-(N-叔丁氧羰基氨基)-2-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  4,4-disubstituted-1,4-dihydro-2h-3,1-benzoxazin-2-ones useful as HIV reverse transcriptase inhibitors and intermediates and processes for making the same

  摘要：

  本发明涉及公式I的苯并噁唑酮，或其立体异构体或混合物，或其药学上可接受的盐形式，其作为HIV反转录酶的抑制剂有用，以及包含它们的制药组合物和诊断试剂盒，使用它们的方法用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂，以及制备它们的中间体和方法。

  公开号：

  US06303780B1

文献信息

• [EN] TRPV4 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TRPV4
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013012500A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to spirocarbamate compounds of Formula (I) in which R1, (R2)Y, R3, R4, X and A have the meanings given in the specification. The invention further provides pharmaceutical compositions containing the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof and relates to their use of these compounds as TRPV4 antagonists in treating or preventing conditions associated with TRPV4 imbalance.

  本发明涉及式（I）中的螺环氨基甲酸酯化合物，其中R1，（R2）Y，R3，R4，X和A具有规范中给定的含义。该发明还提供含有这些化合物或其药用可接受盐的药物组合物，并涉及将这些化合物用作TRPV4拮抗剂以治疗或预防与TRPV4失衡相关的疾病。
• Bicyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05654307A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  Novel 4-substituted amino pyrido pyrimidine and 4-substituted amino pyrido pyrimidine inhibitors of epidermal growth factor receptor family of tyrosine kinase are described, as well as pharmaceutical compositions of the same, which are useful in treating proliferative diseases such as cancer, synovial pannus invasion in arthritis, psoriasis, vascular restenosis and angiogenesis and additionally useful in the treatment of pancreatitis and kidney disease as well as a contraceptive agent.

  描述了新型4-取代氨基吡啶嘧啶和4-取代氨基吡啶嘧啶抑制剂对表皮生长因子受体家族的酪氨酸激酶的作用，以及相应的药物组合物，这些药物在治疗癌症、关节炎中的滑膜侵袭、牛皮癣、血管再狭窄和血管生成方面非常有用，此外还可用于治疗胰腺炎和肾病，以及作为避孕药剂。
• [EN] PIKFYVE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE PIKFYVE
  申请人：ACURASTEM INCORPORATED

  公开号：WO2021163727A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of phosphatidylinositol-3-phosphate 5-kinase (PIKfyve) as well as their use for treating diseases and disorders associated with PIKfyve.

  本发明涉及作为磷脂酰肌醇-3-磷酸5-激酶（PIKfyve）抑制剂的化合物，以及它们用于治疗与PIKfyve相关的疾病和紊乱的用途。
• Bicyclic heteroaromatic compounds as protein tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Novartis AG

  公开号：US09199973B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  A pharmaceutical formulation comprising the compound of formula

  一种药物制剂，包括以下公式的化合物
• 4-(5-(2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-N,2-dimethylpropanamido)-4-(o-tolyl)pyridin-2-yl)-1-methyl-1-((phosphonooxy)methyl)piperazin-1-ium as a neurokinin receptor modulator
  申请人：HELSINN HEALTHCARE SA

  公开号：US09403772B2

  公开（公告）日：2016-08-02

  Compounds and methods for the prevention and/or treatment of diseases which are pathophysiologically mediated by the neurokinin (NK1) receptor, based on 4-(5-(2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-N,2-dimethylpropanamido)-4-(o-tolyl)3yridine-2-yl)-1-methyl-1-((phosphonooxy)methyl)piperazin-1-ium and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  基于4-(5-(2-(3,5-二(三氟甲基)苯基)-N,2-二甲基丙酰胺)-4-(邻甲苯基)3yridine-2-基)-1-甲基-1-((磷酸氧基)甲基)哌嗪-1-离子的化合物及其药用盐，用于预防或治疗由神经激肽(NK1)受体介导的疾病。