diethyl 2-{[(3-chlorophenyl)amino](phenyl)methyl}malonate | 1030388-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-{[(3-chlorophenyl)amino](phenyl)methyl}malonate
• 英文别名: diethyl 2-(phenyl(3-chlorophenylamino)methyl)malonate；Diethyl 2-[(3-chloroanilino)-phenylmethyl]propanedioate
• CAS: 1030388-01-2
• 化学式: C₂₀H₂₂ClNO₄
• 分子量: 375.852
• InChiKey: KCTFDZXZMBJVAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  508.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-氯苯胺 、 丙二酸二乙酯 在 nano-Fe₃O₄ immobilised L-cysteine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到diethyl 2-{[(3-chlorophenyl)amino](phenyl)methyl}malonate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of β-Amino Esters by Recyclable Magnetic Organocatalyst-Catalysed Mannich-Type Reaction

  摘要：

  采用简单易行的方法制备了以氧化铁磁性纳米粒子为载体的 L-半胱氨酸。该催化剂被有效地应用于β-氨基酯的一锅合成，产率为中等至良好。此外，该磁性有机催化剂可随时回收并重复使用达五次，且其催化活性不会明显降低。

  DOI：

  10.3184/174751914x13968767247911

文献信息

• Iodine catalyzed one-pot five-component reactions for direct synthesis of densely functionalized piperidines
  作者：Abu T. Khan、Md. Musawwer Khan、Kranthi K.R. Bannuru

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.075

  日期：2010.9

  convenient one-pot multicomponent reaction (MCR) has been developed for the synthesis of highly functionalized piperidines catalyzed by molecular iodine. This strategy demonstrated five-component reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, amines and aromatic aldehydes in methanol using 10 mol % of iodine at room temperature. This methodology provides an alternative approach for easy access of highly and fully

  已经开发了一种简单方便的一锅多组分反应（MCR），用于合成由分子碘催化的高度官能化的哌啶。该策略证明了在室温下使用10 mol％的碘在甲醇中进行1,3-二羰基化合物，胺和芳香醛的五组分反应。该方法学提供了另一种方法，可以使用三种容易获得的起始原料，以中等到良好的收率轻松获得高度和完全取代的哌啶。值得注意的是，与现有方法相比，该方法温和，便宜，简单，适用于多种基材并且对环境友好。此处介绍了综合和机理研究。
• Bromodimethylsulfonium Bromide Catalyzed Three-Component Mannich-Type Reactions
  作者：Abu T. Khan、Tasneem Parvin、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200700643

  日期：2008.2

  Bromodimethylsulfonium bromide catalyzes Mannich-type reactions of a variety of aldimines, generated in situ from aldehydes and anilines, with enolizable ketones or diethyl malonate in three-component reactions to afford the corresponding β-amino carbonyl compounds. The salient features of this protocol are: shorter reaction times, simplicity of the procedure, good to excellent yields, avoidance of

  溴化二甲基锍溴化物催化由醛和苯胺原位生成的各种醛亚胺的曼尼希型反应，与可烯醇化的酮或丙二酸二乙酯在三组分反应中得到相应的 β-氨基羰基化合物。该方案的显着特点是：反应时间更短、程序简单、产率好到极好、避免了水处理和柱色谱分离，以及高立体选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2008)