diethyl 2-dodecylidenemalonate | 103766-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-dodecylidenemalonate
• 英文别名: Diethyl-2-Dodecylidenemalonate；diethyl 2-dodecylidenepropanedioate
• CAS: 103766-21-8
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: GKXISESEKHAPIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二醛 、 丙二酸二乙酯 在 吡咯烷乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到diethyl 2-dodecylidenemalonate
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的吡咯烷鎓质子离子液体（PyrrILs）催化的无溶剂Knoevenagel反应：长链亚烷基的合成†

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种有效且可重复使用的吡咯烷鎓离子液体（PyrrIL）催化系统，并将其用于长链醛与几种1,3-二羰基化合物的Knoevenagel缩合反应中。在无溶剂条件下，由PyrrIL促进的Knoevenagel缩合反应平稳进行，产生了大量的缩合产物长链亚烷基。而且，该催化系统可循环使用至少四次，并且没有观察到明显的活性损失。该方案具有显着的优势，例如易于处理和离子液体的方便重复使用，这可以帮助降低处理成本并有助于化学过程中新催化剂的开发。

  DOI：

  10.1039/c6ra25595g

文献信息

• Modulation of the activity of histone acetyltransferases by long chain alkylidenemalonates (LoCAMs)
  作者：Ciro Milite、Sabrina Castellano、Rosaria Benedetti、Alessandra Tosco、Carmen Ciliberti、Caterina Vicidomini、Ludovic Boully、Gianluigi Franci、Lucia Altucci、Antonello Mai、Gianluca Sbardella

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.013

  日期：2011.6

  peculiar profile of pentadecylidenemalonate 1b, the first activator/inhibitor of histone acetyltransferases. Together with the powerful apoptotic effect (particularly notable if considering that anacardic acid and other KAT inhibitors are not cell permeable) appoint them as valuable biological tools to understand the mechanisms of lysine acetyltransferases.

  一类新的KAT调制器（LO纳克ç海恩一个lkylidene米alonates，LoCAMs）已被确定。烷基链长度的变化可以将活性谱从抑制KAT3A / KAT2B（作为衍生物2a）改变为戊二烯丙二酸酯1b（组蛋白乙酰基转移酶的第一个活化剂/抑制剂）的独特特征。连同强大的凋亡作用（尤其是如果考虑到二十碳四烯酸和其他KAT抑制剂不能渗透细胞的话），它们被指定为了解赖氨酸乙酰基转移酶机制的有价值的生物学工具。
• Solvent-free Knoevenagel reaction catalysed by reusable pyrrolidinium base protic ionic liquids (PyrrILs): synthesis of long-chain alkylidenes
  作者：R. C. M. Alves Sobrinho、P. M. de Oliveira、C. R. Montes D'Oca、D. Russowsky、M. G. Montes D'Oca

  DOI：10.1039/c6ra25595g

  日期：——

  pyrrolidinium ionic liquid (PyrrIL) catalysis system was developed and used in a Knoevenagel condensation reaction of long-chain aldehydes with several 1,3-dicarbonyl compounds. The Knoevenagel condensation promoted by the PyrrILs proceeded smoothly and cleanly in solvent-free conditions, yielding good quantities of the condensation products, long-chain alkylidenes. Moreover, this catalysis system was recyclable

  在这项工作中，开发了一种有效且可重复使用的吡咯烷鎓离子液体（PyrrIL）催化系统，并将其用于长链醛与几种1,3-二羰基化合物的Knoevenagel缩合反应中。在无溶剂条件下，由PyrrIL促进的Knoevenagel缩合反应平稳进行，产生了大量的缩合产物长链亚烷基。而且，该催化系统可循环使用至少四次，并且没有观察到明显的活性损失。该方案具有显着的优势，例如易于处理和离子液体的方便重复使用，这可以帮助降低处理成本并有助于化学过程中新催化剂的开发。