[(7S)-benzyl-(2R)-phenyl-azepan-(3S)-yl]-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(1R)-phenyl-ethyl]-amine | 511521-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: [(7S)-benzyl-(2R)-phenyl-azepan-(3S)-yl]-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(1R)-phenyl-ethyl]-amine
• 英文别名: (2R,3S,7S)-7-benzyl-N-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]-2-phenylazepan-3-amine
• CAS: 511521-69-0
• 化学式: C₃₃H₄₆N₂OSi
• 分子量: 514.827
• InChiKey: YDKLXAYCWNNVBH-RTNMLALUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(7S)-benzyl-(2R)-phenyl-azepan-(3S)-yl]-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(1R)-phenyl-ethyl]-amine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (7S)-benzyl-(2R)-phenyl-azepan-(3S)-ylamine
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成3-氨基氮杂环庚烷系列的1,2-二胺。

  摘要：

  描述了一种简单和通用的方法，用于对映和非对映选择性合成单或双取代的3-氨基氮杂环丁烷。关键步骤涉及高度区域和非对映选择性的串联环扩大/烷基化或还原过程。这种新颖的合成途径提供了对映体纯的约束二胺，可用作药物化学的支架。

  DOI：

  10.1021/jo026711s
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶 在 氨 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [(7S)-benzyl-(2R)-phenyl-azepan-(3S)-yl]-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(1R)-phenyl-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成3-氨基氮杂环庚烷系列的1,2-二胺。

  摘要：

  描述了一种简单和通用的方法，用于对映和非对映选择性合成单或双取代的3-氨基氮杂环丁烷。关键步骤涉及高度区域和非对映选择性的串联环扩大/烷基化或还原过程。这种新颖的合成途径提供了对映体纯的约束二胺，可用作药物化学的支架。

  DOI：

  10.1021/jo026711s

文献信息

• Practical Asymmetric Synthesis of 1,2-Diamines in the 3-Aminoazepane Series
  作者：S. Cutri、M. Bonin、L. Micouin、H.-P. Husson、A. Chiaroni

  DOI：10.1021/jo026711s

  日期：2003.4.1

  A simple and versatile method for the enantio- and diastereoselective synthesis of mono- or disubstituted 3-aminoazepanes is described. The key step involves a highly regio- and diastereoselective tandem ring-enlargement/alkylation or reduction process. This novel synthetic route provides enantiomerically pure constrained diamines interesting as scaffolds for medicinal chemistry.

  描述了一种简单和通用的方法，用于对映和非对映选择性合成单或双取代的3-氨基氮杂环丁烷。关键步骤涉及高度区域和非对映选择性的串联环扩大/烷基化或还原过程。这种新颖的合成途径提供了对映体纯的约束二胺，可用作药物化学的支架。