veratryl tosylate | 1027047-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: veratryl tosylate
• 英文别名: 3,4-Dimethoxybenzyl 4-methylbenzenesulfonate；(3,4-dimethoxyphenyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1027047-55-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅S
• 分子量: 322.382
• InChiKey: AGMDNSSGIHDDSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  veratryl tosylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的去对称化反应全合成 (–)-巴西兰

  摘要：

  摘要 在此，我们描述了 (-)-巴西兰的不对称全合成，这是一种旋光天然产物。这种合成方法的关键步骤是脂肪酶催化的前手性二醇的去对称化反应，使用乙酸乙烯酯制备手性伯醇，以及三氟乙酸催化的一锅分子内串联 Prins/Friedel-Crafts 反应用于构建顺式稠合的色烷和茚满骨架。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1922403
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 3,4-二甲氧基苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 veratryl tosylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-巴西林的化学酶法合成

  摘要：

  在此，该手稿提出了 (+)-巴西林的化学酶正式合成路线，这是一种同异黄酮类天然产物，其苯并二氢吡喃骨架与 2,3-二氢-1H-茚单元顺式融合，其中......

  DOI：

  10.1080/14786419.2024.2349255

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of arctigenin ester and ether derivatives as activators of AMPK
  作者：Sida Shen、Jingjing Zhuang、Yijia Chen、Min Lei、Jing Chen、Xu Shen、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.010

  日期：2013.7

  A series of new arctigenin and 9-deoxy-arctigenin derivatives bearing different ester and ether side chains at the phenolic hydroxyl positions are designed, synthesized, and evaluated for activating AMPK potency in L6 myoblasts. Initial biological evaluation indicates that some alkyl ester and phenethyl ether arctigenin derivatives display potential activities in AMPK phosphorylation improvement. Further

  设计，合成并评估了一系列在酚羟基位置带有不同酯和醚侧链的新arctigenin和9-deoxy-arctigenin衍生物对L6成肌细胞激活AMPK的作用。初步的生物学评估表明，某些烷基酯和苯乙基artigeninin衍生物在AMPK磷酸化改善中显示出潜在的活性。进一步的结构-活性关系分析表明，arctigenin酯衍生物3a，3h和9-脱氧arctigenin苯醚衍生物6a，6c，6d激活AMPK的能力比arctigenin更高。此外，6c的2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基部分已证明作为改善AMPK磷酸化作用的潜在官能团。Arctigenin的结构优化导致6c被鉴定为有前途的先导化合物，在AMPK激活中表现出出色的活性。
• 巴西苏木素类天然产物(+)-Brazilin的合成方法
  申请人：山西省肿瘤研究所

  公开号：CN112574163B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明涉及巴西苏木素类天然产物(+)‑Brazilin的合成方法，以式1化合物3,4‑二甲氧基苄醇为初始原料，通过亲核取代反应，氢化铝锂还原反应，Lipase PS酶催化的去对称化反应，Mitsunobu反应，戴斯‑马丁氧化反应以及在酸性条件下发生一锅法Prins/Friedel‑Crafts串联反应等来合成天然产物(+)Brazilin。本发明使用试剂均为常规化学试剂，反应条件温和，操作简单，速率相对较快，反应副产物较少，其使合成步骤大大缩短，从而在很大程度上降低了合成成本。
• 5,6位羟基取代的巴西苏木素类似物及其制备方法和应用
  申请人：山西省肿瘤医院

  公开号：CN115181086A

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明涉及一种5,6位羟基取代的巴西苏木素类似物及其制备方法和应用。以3,4‑二甲氧基苄醇为初始原料，利用上Ts保护反应，SN2反应，碘出羟基反应，氢化铝锂还原反应，乙酰化反应，上Ts保护反应，环氧化成醚水解一锅反应，Parikh‑Doering氧化反应，Prins/Friedel‑Crafts一锅反应和低温脱甲基反应，合成了巴西苏木素类似物。该方法的反应条件温和，操作简单，速率相对较快，反应副产物较少，合成步骤大大缩短，从而降低了合成成本。本发明所述的巴西苏木素类似物可用于制备治疗膀胱癌药物。
• C-8位羟基取代的巴西苏木素类似物及其制备方法和应用
  申请人：山西省肿瘤医院

  公开号：CN115215830A

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明涉及一种C‑8位羟基取代的巴西苏木素类似物及其制备方法和应用。以化合物3,4‑二甲氧基苄醇为起始原料，利用Ts保护反应，SN2反应，碘出羟基反应，氢化铝锂还原反应，乙酰化反应，上Ts保护反应，环氧化成醚水解一锅反应，Parikh‑Doering氧化反应，Prins/Friedel‑Crafts一锅反应和低温脱甲基反应，合成了目标巴西苏木素类似物，反应条件温和，操作简单，速率相对较快，反应副产物较少，合成步骤大大缩短，从而降低了合成成本。所述的C‑8位羟基取代的巴西苏木素类似物可用于制备治疗膀胱癌药物。
• Total synthesis of (–)-brazilane via a lipase-catalyzed desymmetrisation reaction
  作者：Xiaofeng Guo、Zhiwei Xue、Dongdong Xu、Qidong Tu、Honghong Chang、Xihua Yang、Shuangping Huang

  DOI：10.1080/14786419.2021.1922403

  日期：2022.10.18

  Herein, we described the asymmetric total synthesis of (–)-brazilane, an optically active natural product. The key steps of this synthetic approach are a lipase-catalyzed desymmetrisation reaction of a prochiral diol using vinyl acetate to prepare a chiral primary alcohol and a trifluoroacetic acid-catalyzed one pot intramolecular tandem Prins/Friedel-Crafts reaction used to construct the cis-fused chromane

  摘要 在此，我们描述了 (-)-巴西兰的不对称全合成，这是一种旋光天然产物。这种合成方法的关键步骤是脂肪酶催化的前手性二醇的去对称化反应，使用乙酸乙烯酯制备手性伯醇，以及三氟乙酸催化的一锅分子内串联 Prins/Friedel-Crafts 反应用于构建顺式稠合的色烷和茚满骨架。