7,8-dihydro-3-phenyl-3R-[3α,8aα]-5H-oxazolo[3,2a]pyridine-5-carbonitrile | 277755-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dihydro-3-phenyl-3R-[3α,8aα]-5H-oxazolo[3,2a]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: (3R,8aS)-3-phenyl-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 277755-26-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: ZGJFEBJVRMIZEN-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 、 7,8-dihydro-3-phenyl-3R-[3α,8aα]-5H-oxazolo[3,2a]pyridine-5-carbonitrile 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到diethyl (3R,5E,7E,10aS)-5-cyano-3-phenyl-3,9,10,10a-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]azocine-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯基恶唑并哌啶系列中的两个新的内环烯胺的手性非外消旋合成和反应性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990706f
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -78.0~190.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 7,8-dihydro-3-phenyl-3R-[3α,8aα]-5H-oxazolo[3,2a]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯基恶唑并哌啶系列中的两个新的内环烯胺的手性非外消旋合成和反应性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990706f

文献信息

• SYNTHESIS AND REACTIVITY OF ENDOCYCLIC α-CYANOENAMINES IN THE PHENYLOXAZOLOPIPERIDINE SERIES
  作者：Marie-Christine Lallemand、David François、Ingrid Laimer、Nicole Kunesch、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1081/scc-100106032

  日期：2001.1

  Using the capto-dative character of piperidine building block 1, the diastereomeric alpha -cyanoenamines 2a and 2b accompanied by dimer 5 were prepared through a SET pathway in a one-step procedure. Adjustment of the reaction conditions afforded either 2a or 2b as the major constituent. gamma -Alkylation of 2b with benzyl bromide proceeded smoothly.
• Chiral Nonracemic Synthesis and Reactivity of Two New Endocyclic Enamines in the Phenyloxazolopiperidine Series
  作者：David François、Erwan Poupon、Marie-Christine Lallemand、Nicole Kunesch、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1021/jo990706f

  日期：2000.5.1