diethyl (3,4-dimethoxybenzyl)malonate | 53979-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (3,4-dimethoxybenzyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(3,4-dimethoxybenzyl)malonate；Propanedioic acid, [(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-, diethyl ester；diethyl 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 53979-19-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: SAJUXHNQWODYQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230 °C
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3,4-dimethoxybenzyl)malonate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (R)-3-Cyano-2-<(3,4-dimethoxyphenyl)methyl>propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  An efficient enantioselective total synthesis of antitumor lignans: synthesis of enantiomerically pure 4-hydroxyalkanenitriles via an enzymic reaction

  摘要：

  Efficient preparation of optically pure 4-hydroxyalkanenitriles, la-f, was achieved via an enzymatic reaction using lipase PS (Pseudomonas sp.). Optically pure (R)-4-hydroxy-3-[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]methyl]butanenitrile (1a) was applied to the enantioselective synthesis of three types of antitumor lignans, (-)-hinokinin, (-)-isodeoxypodophyllotoxin, and (+)-isostegane.

  DOI：

  10.1021/jo00073a034
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(3,4-dimethoxybenzylidene)丙二酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 生成 diethyl (3,4-dimethoxybenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗阿尔兹海默症的盐酸多奈哌齐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种用于治疗阿尔兹海默症的盐酸多奈哌齐的制备方法，其中，制备方法包括：1)将3,4‑二甲氧基苯甲醛和丙二酸二乙酯混合，制得含有如式(I)所示的化合物的混合物M1；2)将混合物M1在硼氢化钠存在的条件下，冰浴条件下反应，制得含有如式(II)所示的化合物的混合物M2；3)向混合物M2中加入4‑氯甲基吡啶，制得含有如式(III)所示的化合物的混合物M3；4)将混合物M3进行关环反应，制得含有如式(IV)所示的化合物的混合物M4；5)向混合物M4中加入对甲苯磺酸和盐酸，制得盐酸多奈哌齐。实现了原料易得，反应简单，操作安全地制备盐酸多奈哌齐的效果。

  公开号：

  CN107118151A

文献信息

• Covalent Inhibition of Bacterial Urease by Bifunctional Catechol-Based Phosphonates and Phosphinates
  作者：Aikaterini Pagoni、Agnieszka Grabowiecka、Wojciech Tabor、Artur Mucha、Stamatia Vassiliou、Łukasz Berlicki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01143

  日期：2021.1.14

  structure-dependent kinetics of inhibition. Among irreversible binders, methyl β-(3,4-dihydroxyphenyl)-β-(2-carboxyethyl)phosphorylpropionate was observed to be a remarkably reactive inhibitor of Sporosarcina pasteurii urease (kinact/KI = 10 420 s–1 M–1). The high potential of this group of compounds was also confirmed in Proteus mirabilis whole-cell-based inhibition assays. Some compounds followed

  在这项研究中，开发了新型的细菌脲酶双功能抑制剂，这是抗微生物治疗的重要分子靶标。抑制剂的结构由膦酸酯或（2-羧乙基）次膦酸酯官能团与基于儿茶酚的片段组成，后者分别设计用于催化镍离子的络合以及与Cys322硫醇基的共价键合。具有三种骨架的化合物，包括β-3,4-二羟基苯基-，α-3,4-二羟基苄基和α-3,4-二羟基苄叉基取代的衍生物，表现出复杂的和变化的结构依赖性抑制动力学。在不可逆的粘合剂中，β-（3,4-二羟基苯基）-β-（2-羧乙基）磷酰丙酸甲酯是一种显着的反应性抑制剂。巴氏孢子菌尿素酶（k inact / K I = 10420 s –1 M –1）。在奇异变形杆菌全细胞抑制试验中也证实了这类化合物的高潜力。一些化合物遵循缓慢的结合和可逆的动力学，例如，β-（3,4-二羟基苯基）-β-膦酸丙酸甲酯，K i * = 0.13μM，具有非典型的低解离速率（停留时间τ= 205分钟）。
• A Unified and Desymmetric Approach to Chiral Tertiary Alkyl Halides
  作者：Yin Zheng、Suihan Zhang、Kam-Hung Low、Weiwei Zi、Zhongxing Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c12404

  日期：2022.2.2

  can reductively desymmetrize a large collection of easily available halomalonic esters to α-halo-β-hydroxyesters. These polyfunctionalized tertiary alkyl fluorides, chlorides, and bromides proved to be useful intermediates toward fluorinated drug analogs and polyhalogenated monoterpenes. The facile intramolecular epoxidation of the chiral chloride and bromide products has also enabled expeditious access

  对映体富集的叔烷基卤化物普遍存在于生物活性分子中，可作为通用合成中间体来构建复杂结构。虽然常规获得这些基序通常取决于立体选择性碳-卤素或碳-碳键形成反应，但相比之下，使用卤代和前手性四取代碳的不对称方法在很大程度上难以捉摸。在这里，我们报告了一套具有脯氨醇或哌啶醇衍生的四齿配体的双核锌催化剂可以将大量容易获得的卤代丙二酸酯还原为α-卤代-β-羟基酯。这些多官能化的叔烷基氟化物、氯化物和溴化物被证明是氟化药物类似物和多卤化单萜的有用中间体。
• Sulfur-containing acylamino acids. II. Syntheses and angiotensin I converting enzyme-inhibitory activites of N-mercaptoalkanoyl-S-ethyl-L-cysteine.
  作者：TAKETOSHI KOMORI、KATSUMI ASANO、YASUTO SASAKI、HIROMI HANAI、SHIRO MORIMOTO、MIKIO HORI

  DOI：10.1248/cpb.35.2388

  日期：——

  N-Mercaptoalkanoyl derivatives of sulfur-containing amino acids were synthesized as candidate angiotensin I converting enzyme (ACE) inhibitors. Among them, N-[3-mercapto-2- (4-methoxybenzyl) propanoyl] -S-ethyl-L-cysteine (5d) was found to be the most potent inhibitor of ACE, with an IC50 value of 0.045μM. The maximum hypotensive effect of this compound was almost equal to that of captopril in anesthetized rats.

  含有硫氨基酸的N-巯基烷酰基衍生物被合成作为候选血管紧张素I转化酶（ACE）抑制剂。其中，N-[3-巯基-2-(4-甲氧基苄基)丙酰基]-S-乙基-L-半胱氨酸（5d）被发现是最强效的ACE抑制剂，其IC50值为0.045μM。该化合物在麻醉大鼠中的最大降压效果几乎与卡托普利相当。
• 巴西苏木素类天然产物Brazilane的合成方法
  申请人：山西省肿瘤研究所

  公开号：CN112608296B

  公开（公告）日：2023-04-28

  本发明涉及一种巴西苏木素类天然产物Brazilane的合成方法，该合成方法利用二醇化合物经醋酸酐单保护，Mitsunobu反应，戴斯‑马丁氧化反应以及在对甲苯磺酸（p‑TsOH）催化下发生分子内Prins/Friedel‑Crafts串联反应，“一锅法”来构建关键的茚环并吡喃环骨架结构等反应，合成了巴西苏木素类天然产物Brazilane。本发明使用试剂均为常规化学试剂，反应条件温和，操作简单，速率相对较快，反应副产物较少，其使合成步骤大大缩短，从而降低了合成成本。
• 巴西苏木素类天然产物(+)-Brazilin的合成方法
  申请人：山西省肿瘤研究所

  公开号：CN112574163B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明涉及巴西苏木素类天然产物(+)‑Brazilin的合成方法，以式1化合物3,4‑二甲氧基苄醇为初始原料，通过亲核取代反应，氢化铝锂还原反应，Lipase PS酶催化的去对称化反应，Mitsunobu反应，戴斯‑马丁氧化反应以及在酸性条件下发生一锅法Prins/Friedel‑Crafts串联反应等来合成天然产物(+)Brazilin。本发明使用试剂均为常规化学试剂，反应条件温和，操作简单，速率相对较快，反应副产物较少，其使合成步骤大大缩短，从而在很大程度上降低了合成成本。