methyl 2-bromo-3,4,5-tribenzyloxybenzoate | 675616-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-3,4,5-tribenzyloxybenzoate
• 英文别名: methyl 3,4,5-tris(benzyloxy)-2-bromobenzoate；2-bromo-3,4,5-tribenzyloxybenzoate methyl ester；methyl 2-bromo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 675616-37-2
• 化学式: C₂₉H₂₅BrO₅
• 分子量: 533.418
• InChiKey: XTDGKEBMUPEYBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  630.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-3,4,5-tribenzyloxybenzoate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 鞣花酸
  参考文献：
  名称：

  通过扫描电子显微镜观察，合成鞣花酸苷抑制无乳链球菌生物膜的早期粘附。

  摘要：

  鞣花酸衍生物对多种微生物病原体具有抗菌和抗生物膜特性。由于它们的溶解性差和反应性差，因此合成、纯化和表征鞣花酸糖苷的活性具有挑战性。在这项研究中，我们合成了三种鞣花酸糖缀合物，并评估了它们在无乳链球菌（B 组链球菌）中的抗菌和抗生物膜活性。, GBS)。通过 SEM 检查它们对生物膜形成的显着影响，以揭示细胞粘附的早期抑制。此外，还针对六种 ESKAPE 病原体中的五种和两种真菌病原体对合成糖苷进行了评估。这些研究表明，鞣花酸苷对革兰氏阴性病原体的生长具有抑制作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202000354
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 2-bromo-3,4,5-tribenzyloxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过扫描电子显微镜观察，合成鞣花酸苷抑制无乳链球菌生物膜的早期粘附。

  摘要：

  鞣花酸衍生物对多种微生物病原体具有抗菌和抗生物膜特性。由于它们的溶解性差和反应性差，因此合成、纯化和表征鞣花酸糖苷的活性具有挑战性。在这项研究中，我们合成了三种鞣花酸糖缀合物，并评估了它们在无乳链球菌（B 组链球菌）中的抗菌和抗生物膜活性。, GBS)。通过 SEM 检查它们对生物膜形成的显着影响，以揭示细胞粘附的早期抑制。此外，还针对六种 ESKAPE 病原体中的五种和两种真菌病原体对合成糖苷进行了评估。这些研究表明，鞣花酸苷对革兰氏阴性病原体的生长具有抑制作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202000354

文献信息

• Synthesis and biological profiling of tellimagrandin I and analogues reveals that the medium ring can significantly modulate biological activity
  作者：Shaojun Zheng、Luca Laraia、Cornelius J. O' Connor、David Sorrell、Yaw Sing Tan、Zhaochao Xu、Ashok R. Venkitaraman、Wenjun Wu、David R. Spring

  DOI：10.1039/c2ob25065a

  日期：——

  A novel synthesis of the ellagitannin natural product tellimagrandin I and a series of medium ring analogues is described. These compounds were all subsequently screened for redox activity, ability to precipitate protein and cellular phenotype in HeLa cells. From this we have shown that all properties can be modulated independently by varying ring size and by moving the ester out of conjugation with the biaryl ring system. Increasing ring size increased redox activity and cytotoxicity, leading to the identification of a compound (10) which was significantly more cytotoxic. In addition compounds identified with a redox active scaffold and low cytotoxicity may be employed as a new class of redox probes.

  本文描述了一种新的合成方法，用于制备原天然物质ellagitannin的tellimagrandin I及其一系列中等环系类似物。随后对这些化合物进行了氧化还原活性、蛋白质沉淀能力和在HeLa细胞中的细胞表型的筛选。结果表明，通过改变环的大小和将酯基移出联芳环系统的共轭结构，可以独立调控所有这些性质。环的增大增加了氧化还原活性和细胞毒性，从而鉴定出一种化合物（10），其细胞毒性显著更高。此外，具有氧化还原活性骨架和低细胞毒性的化合物可能被用作一类新的氧化还原探针。
• Preparation of Isodehydrodigallic Acid Using Ullmann Condensation
  作者：Haruka Imai、Ryo Koyama、Yoshikazu Horino、Hitoshi Abe

  DOI：10.1248/cpb.c20-00937

  日期：2021.3.1

  Isodehydrodigallic acid, which is an important component of several ellagitannin compounds, was easily synthesized using a classical Ullmann condensation reaction. Graphical Abstract Fullsize Image

  使用经典的Ullmann缩合反应可以轻松合成异硬脂酸二硬脂酸，它是几种鞣花单宁化合物的重要组成部分。 图形抽象全尺寸图像
• Synthetic Racemate and Enantiomers of Cytosporone E, a Metabolite of an Endophytic Fungus, Show Indistinguishably Weak Antimicrobial Activity
  作者：Tomoya OHZEKI、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.67.2584

  日期：2003.1

  The racemate and the enantiomers of cytosporone E [3-heptyl-4,5,6-trihydroxyphthalide (1)], a metabolite of the endophytic fungus, CR200 (Cytospora sp.), were synthesized. The key steps were (i) Sharpless asymmetric dihydroxylation of an alkene (8) and (ii) HPLC separation of the enantiomers of tert-butyldimethylsilyl ether (12) on a chiral stationary phase. The racemate and enantiomers of cytosporone E showed only weak antimicrobial activity with no difference among them.

  合成了内生真菌CR200（Cytospora sp.）的代谢物细胞霉素E [3-庚基-4,5,6-三羟基邻苯二甲酸内酯（1）] 的外消旋体和其对映体。关键步骤为： (i) 烯烃（8）的Sharpless不对称二羟基化， (ii) 在手性固定相上进行的三丁基二甲基硅醚（12）对映体的高效液相色谱分离。细胞霉素E的外消旋体和对映体仅表现出微弱的抗菌活性，且之间没有差异。
• Facile Preparation of Dehydrodigallic Acid and Its Derivative for the Synthesis of Ellagitannins
  作者：Kazuma Shioe、Shingo Ishikura、Yoshikazu Horino、Hitoshi Abe

  DOI：10.1248/cpb.c13-00458

  日期：——

  A facile method for the synthesis of dehydrodigallic acid, which is a fundamental structure of ellagitannins, was developed. A classical Ullmann condition was effective for the formation of the highly hindered biaryl ether structure, and we clarified that the suitable protection of the phenolic hydroxy groups was crucial in this reaction. In this way, the synthesis of dehydrodigallic acid and its derivative

  开发了一种简便的合成去氢二氢戊二酸的方法，这是一种鞣花单宁的基本结构。经典的乌尔曼条件对于形成高度受阻的联芳醚结构是有效的，并且我们阐明了酚羟基的适当保护在该反应中至关重要。以这种方式，成功地进行了脱氢二没食子酸及其衍生物的合成。所描述的方法将提供针对鞣花单宁的合成用途。
• Total Synthesis of Sanguiin H-5
  作者：Xianbin Su、David S. Surry、Richard J. Spandl、David R. Spring

  DOI：10.1021/ol8009545

  日期：2008.6.1

  Using an atropdiastereoselective oxidative biaryl coupling as the key step, the total synthesis of the ellagitannin natural product sanguiin H-5 is reported. Both organomagnesium and organozinc based metalation methodologies were used to efficiently construct the strained medium-ring core of the natural product.

  使用非对映体选择性氧化联芳基作为关键步骤，报道了鞣花单宁天然产物sanguiin H-5的全合成。基于有机镁和基于有机锌的金属化方法都可以有效地构建天然产物的应变中环核。