N-(3-chloro-2-oxopropyl)-4-methylbenzenesulphonamide | 4294-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-2-oxopropyl)-4-methylbenzenesulphonamide
• 英文别名: N-(3-chloro-2-oxopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(3-chloro-2-oxo-propyl)-toluene-4-sulfonamide；N-(3-Chlor-2-oxo-propyl)-toluol-4-sulfonamid
• CAS: 4294-36-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 261.729
• InChiKey: FYWPFRISLQPWSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  404.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-2-oxopropyl)-4-methylbenzenesulphonamide 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PUSINO, A.;SABA, A.;DESOLE, G.;ROSNATI, V., GAZZ. CHIM. ITAL., 1985, 115, N 1, 33-36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylphenylsulfonamido)acetyl chloride 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 N-(3-chloro-2-oxopropyl)-4-methylbenzenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂：由N-甲苯磺酰基氨基酸制备的重氮甲基酮和氯甲基酮类似物。

  摘要：

  已合成了由N-甲苯磺酰基氨基酸制得的重氮甲基酮和氯甲基酮类似物，并在小鼠艾氏腹水癌和P-388淋巴细胞白血病筛选中测试了其抗肿瘤活性。由甘氨酸，L-丙氨酸，β-丙氨酸，L-缬氨酸和6-（N-甲苯磺酰基-氨基）己酸制备的N-甲苯磺酰氯甲基酮类似物是Ehrlich腹水癌筛查中最有效的抗肿瘤药物。由甘氨酸，L-亮氨酸和L-脯氨酸合成的N-甲苯磺酰基重氮甲基酮类似物在Ehrlich腹水筛查中是该系列中最活跃的，同时还有5-酮基-1-甲苯磺酰基-2-（重氮乙酰基）吡咯烷和由6-（N-甲苯磺酰基氨基）己酸制得的重氮甲基酮类似物。在P-388淋巴细胞白血病屏幕中，

  DOI：

  10.1021/jm00177a012

文献信息

• Chemoselective Synthesis of<i>N</i>-Substituted α-Amino-α′-chloro Ketones<i>via</i>Chloromethylation of Glycine-Derived Weinreb Amides
  作者：Vittorio Pace、Wolfgang Holzer、Guido Verniest、Andrés R. Alcántara、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1002/adsc.201201043

  日期：2013.3.25

  Functionalized α‐arylamino‐α′‐chloro ketones are obtained in high yield via a straightforward homologation reaction of Weinreb amides derived from N‐arylglycines using in situ generated chloromethyllithium. The use of the Weinreb amides is essential and allows the chemoselective homologation of N‐aryl‐N‐substituted glycine analogues, a transformation which is not possible using similar glycine esters. The

  通过使用原位生成的氯甲基锂通过N-芳基甘氨酸衍生的Weinreb酰胺的直接同系物反应，可以高收率获得功能化的α-芳基氨基-α'-氯酮。Weinreb酰胺的使用是必不可少的，它可以实现N-芳基-N-取代的甘氨酸类似物的化学选择性同源性，而使用类似的甘氨酸酯则无法实现这种转化。该方法有望大规模制备α-氨基-α'-氯丙烷，α-氨基-α'-氯丙烷是多种生物活性化合物的宝贵前体。
• Pusino, Alba; Saba, Antonio; Desole, Giuseppe, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 1, p. 33 - 36
  作者：Pusino, Alba、Saba, Antonio、Desole, Giuseppe、Rosnati, Vittorio

  DOI：——

  日期：——
• 132. Experiments in the glutamic acid series
  作者：C. R. Harington、R. C. G. Moggridge

  DOI：10.1039/jr9400000706

  日期：——
• PIEPER, HELMUT;SEYDEL, JOACHIM K.;WALTER, ROLF D.;JUNG, ALBRECHT
  作者：PIEPER, HELMUT、SEYDEL, JOACHIM K.、WALTER, ROLF D.、JUNG, ALBRECHT

  DOI：——

  日期：——
• Antitumor agents: diazomethyl ketone and chloromethyl ketone analogs prepared from N-tosyl amino acids
  作者：Z. Sajadi、M. Kashani、L. J. Loeffler、I. H. Hall

  DOI：10.1021/jm00177a012

  日期：1980.3

  The N-tosyl diazomethyl ketone analogues synthesized from glycine, L-leucine, and L-proline were the most active of this series in the Ehrlich ascites screen, along with 5-keto-1-tosyl-2-(diazoacetyl)pyrrolidine and the diazomethyl ketone analogues prepared from 6-(N-tosylamino)caproic acid. In the P-388 lymphocytic leukemia screen, the N-tosyl chloromethyl ketone prepared from glycine and the compound

  已合成了由N-甲苯磺酰基氨基酸制得的重氮甲基酮和氯甲基酮类似物，并在小鼠艾氏腹水癌和P-388淋巴细胞白血病筛选中测试了其抗肿瘤活性。由甘氨酸，L-丙氨酸，β-丙氨酸，L-缬氨酸和6-（N-甲苯磺酰基-氨基）己酸制备的N-甲苯磺酰氯甲基酮类似物是Ehrlich腹水癌筛查中最有效的抗肿瘤药物。由甘氨酸，L-亮氨酸和L-脯氨酸合成的N-甲苯磺酰基重氮甲基酮类似物在Ehrlich腹水筛查中是该系列中最活跃的，同时还有5-酮基-1-甲苯磺酰基-2-（重氮乙酰基）吡咯烷和由6-（N-甲苯磺酰基氨基）己酸制得的重氮甲基酮类似物。在P-388淋巴细胞白血病屏幕中，