tert-butyl ((2-chlorophenyl)(benzenesulfonyl)methyl)carbamate | 1140969-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2-chlorophenyl)(benzenesulfonyl)methyl)carbamate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-α-(phenylsulfonyl)-2-chlorobenzylamine；N-tert-butyl (2-chlorophenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate；tert-butyl [(2-chlorophenyl)(phenylsulphonyl)methyl]carbamate；tert-butyl N-[benzenesulfonyl-(2-chlorophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1140969-70-5
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₄S
• 分子量: 381.88
• InChiKey: NGNIQEAYIGYBCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2-chlorophenyl)(benzenesulfonyl)methyl)carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝基-曼尼希/氢化胺化反应一锅催化四氢吡啶的对映选择性合成

  摘要：

  报道了使用一锅硝基-曼尼希/加氢胺化级联反应对合成有用的四氢吡啶衍生物进行高度对映选择性的制备。该方法利用不对称的有机催化硝基曼尼希反应，然后进行金催化的炔烃加氢胺化/异构化序列，该序列以良好的收率和高的非对映和对映选择性产生所需的四氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol302459c
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 sodium benzenesulfonate 、 2-氯苯甲醛 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl ((2-chlorophenyl)(benzenesulfonyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Chiral ureas and thioureas supported on polystyrene for enantioselective aza-Henry reactions under solvent-free conditions

  摘要：

  手性可回收支持的双功能脲或硫脲在无溶剂条件下促进高对映选择性的无溶剂条件下的氮杂-Henry反应。

  DOI：

  10.1039/c4gc02474e

文献信息

• SUBSTITUTED 2-ACETAMIDO-5-ARYL-1,2,4-TRIAZOLONES AND USE THEREOF
  申请人：Brüggemeier Ulf

  公开号：US20100261771A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present application relates to new, substituted 2-acetamido-5-aryl-1,2,4-triazolones, to processes for preparing them, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases and also to their use for the production of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, more particularly for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新的、取代的2-乙酰胺基-5-芳基-1,2,4-三唑酮，以及制备它们的方法，它们单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，更具体地用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Asymmetric Aza-Morita-Baylis-Hillman Reactions of Alkyl Vinyl Ketones with N-Protected Imines or In Situ Generated N-Protected Imines
  作者：Xiao-Yang Guan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201000496

  日期：2010.7

  DABCO-catalyzed aza-MBH reactions of N-Boc imines with MVK and EVK have been thoroughly investigated in the paper. The asymmetric version of this aza-MBH reaction was also systematically investigated by using a chiral amine or a chiral phosphane catalyst. It was found that most of the N-protected imines are suitable substrates under the mild reaction conditions and are able to give the corresponding

  DABCO 催化的 N-Boc 亚胺与 MVK 和 EVK 的 aza-MBH 反应已在论文中进行了彻底的研究。还通过使用手性胺或手性磷烷催化剂系统地研究了这种 aza-MBH 反应的不对称形式。发现大多数 N 保护的亚胺在温和的反应条件下是合适的底物，并且能够以中等产率和高 ee 值得到相应的加合物。TQO-或LB1-催化的N-保护的α-酰氨基烷基苯砜或α-酰氨基烷基对甲苯基砜与MVK的氮杂-MBH反应可以很好地进行，这为获得高对映选择性氮杂-MBH加合物提供了一种简便直接的途径.
• A Novel Bis-Thiourea Organocatalyst for the Asymmetric Aza-Henry Reaction
  作者：Constantinos Rampalakos、William D. Wulff

  DOI：10.1002/adsc.200800214

  日期：2008.8.4

  A novel bis-thiourea BINAM-based catalyst for the asymmetric aza-Henry reaction has been developed. This catalyst promotes the reaction of N-Boc imines with nitroalkanes to afford beta-nitroamines with good yields and high enantioselectivities. This catalyst has the advantage that it can be prepared in a single step from commercially available materials. A model is proposed for the catalyst action

  已经开发了一种用于不对称氮杂-亨利反应的新型双硫脲 BINAM 基催化剂。这种催化剂促进了 N-Boc 亚胺与硝基烷烃的反应，以提供具有良好收率和高对映选择性的 β-硝基胺。这种催化剂的优点是它可以由市售材料一步制备。提出了一种催化剂作用模型，其中反应的两种组分通过氢键同时活化。不管机理如何，本催化剂的成功证明了双硫脲作为一类有趣的相对未开发的催化剂的潜力。
• Enantioselective Construction of Sulfur‐Containing Tetrasubstituted Stereocenters via Asymmetric Functionalizations of α‐Sulfanyl Cyclic Ketones
  作者：Xueqian Ye、Yongkai Pan、Yunrong Chen、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/adsc.202000520

  日期：2020.8.19

  functionalizations of α‐sulfanyl cyclic ketones were realized via chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective addition reactions with aldimines, azodicarboxylates and allenamides. A series of chiral organosulfur compounds possessing sulfur‐containing tetrasubstituted stereocenters were accessed via these methods, with excellent regioselectivities and high stereoselectivities.

  通过手性磷酸与醛亚胺，偶氮二羧酸酯和烯丙酰胺的手性磷酸催化对映选择性加成反应，可以实现α-硫烷基环酮的不对称官能化。通过这些方法可以得到一系列具有含硫四取代的立体中心的手性有机硫化合物，它们具有出色的区域选择性和高立体选择性。
• Highly Enantioselective Nitro-Mannich Reaction Catalyzed by <i>Cinchona</i> Alkaloids and <i>N</i>-Benzotriazole Derived Ammonium Salts
  作者：Yu Wei、Wei He、Yulong Liu、Peng Liu、Shengyong Zhang

  DOI：10.1021/ol203170x

  日期：2012.2.3

  catalytic enantio- and diastereoselective nitro-Mannich reaction of α-amido sulfones in the mixed solvent of toluene/H2O has been realized using a phase-transfer catalyst (PTC) derived from cinchona alkaloids and N-benzotriazole. It performed well over a wide range of substrates to give the desired products in good yields (up to 94%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and diastereoselectivities

  使用衍生自金鸡纳生物碱和N-苯并三唑的相转移催化剂（PTC）实现了α-酰胺基砜在甲苯/ H 2 O混合溶剂中的催化对映体和非对映体的硝基曼尼希反应。它在各种底物上均表现良好，以高收率（最高94％）提供所需的产品，并具有出色的对映选择性（最高99％ee）和非对映选择性（最高99：1）。