(+/-)-Glycerinaldehyd-(2,4-dinitro-phenylhydrazon) | 38996-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-Glycerinaldehyd-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)
• 英文别名: Glyceraldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone；3-[(2,4-dinitrophenyl)hydrazinylidene]propane-1,2-diol
• CAS: 38996-31-5
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₆
• 分子量: 270.202
• InChiKey: IXJCSTOZBJRSDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1≅+-.0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  157 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Glycerinaldehyd-(2,4-dinitro-phenylhydrazon) 在 硫酸 、 硝基苯 作用下， 生成 pyruvaldehyde bis-(2,4-dinitro-phenylhydrazone) 、 丙酮醛
  参考文献：
  名称：

  Neuberg, Biochemische Zeitschrift, 1932, vol. 255, p. 1,24, 25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯肼 、 DL-甘油醛 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-Glycerinaldehyd-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)
  参考文献：
  名称：

  Choice of suitable micellar catalyst for 2,2′-bipyridine-promoted chromic acid oxidation of glycerol to glyceraldehyde in aqueous media at room temperature

  摘要：

  在[甘油]T ≫ [Cr(VI)]T 条件下，研究了在 30 ℃ 下铬酸催化 2,2′-联吡啶（bipy）将甘油氧化成甘油醛的胶束催化过程。通过电导和分光光度法测定了三种代表性表面活性剂 N-十六烷基氯化吡啶（CPC）、十二烷基硫酸钠（SDS）和 TX-100 的临界胶束浓度值。氧化产物甘油醛通过 2,4-DNP 测试和傅立叶变换红外光谱测量进行鉴定。伪一阶速率常数（k obs，s-1）是根据 ln（A 450）与时间（t）的线性斜率图计算得出的。根据这些曲线图计算出动力学参数 k eff 值，发现在所有组合中，SDS 催化的双促进反应路径的 k eff 值最高。在双促进氧化路径中，Cr(VI)-bipy 复合物是主要的活性氧化剂，它在底物的攻击下生成产物。活性氧化剂 Cr(VI)-bipy 复合物与甘油反应形成三元复合物，在限速步骤中发生氧化还原分解。在这里，阴离子表面活性剂 SDS 和中性表面活性剂 TX-100 都能在双酚存在的情况下催化反应，而阳离子表面活性剂 CPC 和中性表面活性剂 TX-100 则能在双酚不存在的情况下抑制反应。研究发现，SDS 是最适合用于联吡促进的甘油铬酸氧化反应的胶束催化剂。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1415-6

文献信息

• Neuberg; Collatz, Biochemische Zeitschrift, 1930, vol. 223, p. 500
  作者：Neuberg、Collatz

  DOI：——

  日期：——
• Neuberg, Biochemische Zeitschrift, 1932, vol. 255, p. 1,24, 25
  作者：Neuberg

  DOI：——

  日期：——
• Choice of suitable micellar catalyst for 2,2′-bipyridine-promoted chromic acid oxidation of glycerol to glyceraldehyde in aqueous media at room temperature
  作者：Aniruddha Ghosh、Rumpa Saha、Kakali Mukherjee、Sumanta K. Ghosh、Pintu Sar、Susanta Malik、Bidyut Saha

  DOI：10.1007/s11164-013-1415-6

  日期：2015.5

  The micellar catalyzed 2,2′-bipyridine (bipy)-promoted oxidation of glycerol to glyceraldehyde by chromic acid is investigated under the criteria [glycerol]T ≫ [Cr(VI)]T at 30 °C. The critical micellar concentrations values of the three representative surfactants, N-cetylpyridinium chloride (CPC), sodium dodecyl sulphate (SDS), and TX-100, are determined by conductometric and spectrophotometric methods. The oxidized product glyceraldehyde is identified by 2,4-DNP test and FTIR spectral measurement. The pseudo-first-order rate constants (k obs, s−1) are calculated from the slope of plots of ln(A 450) versus time (t) which are linear. From these plots, the kinetic parameter k eff values are calculated and the k eff value of SDS-catalyzed bipy-promoted reaction path was found to be highest among all the combinations. In the bipy-promoted oxidation path, Cr(VI)–bipy complex is the main active oxidant which undergoes attack by the substrate to form the product. The active oxidant Cr(VI)–bipy complex reacts with glycerol to form a ternary complex which undergoes redox decomposition in a rate-limiting step. Here, the anionic surfactant SDS and the neutral surfactant TX-100 both catalyze the reaction in the presence of bipy, whereas the cationic surfactant CPC and neutral surfactant TX-100 inhibit the reaction in the absence of bipy. SDS is found to be the most suitable micellar catalyst for the bipy-promoted chromic acid oxidation of glycerol.

  在[甘油]T ≫ [Cr(VI)]T 条件下，研究了在 30 ℃ 下铬酸催化 2,2′-联吡啶（bipy）将甘油氧化成甘油醛的胶束催化过程。通过电导和分光光度法测定了三种代表性表面活性剂 N-十六烷基氯化吡啶（CPC）、十二烷基硫酸钠（SDS）和 TX-100 的临界胶束浓度值。氧化产物甘油醛通过 2,4-DNP 测试和傅立叶变换红外光谱测量进行鉴定。伪一阶速率常数（k obs，s-1）是根据 ln（A 450）与时间（t）的线性斜率图计算得出的。根据这些曲线图计算出动力学参数 k eff 值，发现在所有组合中，SDS 催化的双促进反应路径的 k eff 值最高。在双促进氧化路径中，Cr(VI)-bipy 复合物是主要的活性氧化剂，它在底物的攻击下生成产物。活性氧化剂 Cr(VI)-bipy 复合物与甘油反应形成三元复合物，在限速步骤中发生氧化还原分解。在这里，阴离子表面活性剂 SDS 和中性表面活性剂 TX-100 都能在双酚存在的情况下催化反应，而阳离子表面活性剂 CPC 和中性表面活性剂 TX-100 则能在双酚不存在的情况下抑制反应。研究发现，SDS 是最适合用于联吡促进的甘油铬酸氧化反应的胶束催化剂。