2-ethanoyloxymethylpropenoic acid-n-butyl ester | 327987-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethanoyloxymethylpropenoic acid-n-butyl ester
• 英文别名: α-acetoxymethylacrylic acid butyl ester；Butyl 2-(acetyloxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 327987-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: ASPVUXABQVBZNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethanoyloxymethylpropenoic acid-n-butyl ester 、 三苯基铋 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到n-butyl 2-benzylacrylate
  参考文献：
  名称：

  用三芳基铋试剂对 Baylis-Hillman 溴化物和乙酸盐进行 Pd 催化的三重芳基化

  摘要：

  在钯催化条件下，通过 Baylis-Hillman 溴化物或乙酸盐与 BiAr3 的原子经济交叉偶联合成了功能化的 2-苄基丙烯酸烷基酯和 2-苄基丙烯腈。这些反应涉及使用 BiAr3 试剂与溴化物和乙酸盐进行三重芳基偶联，反应速度快，在 1-2 小时内完成，产品收率高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200543

文献信息

• Palladium(0) Nanoparticle Catalyzed Cross-Coupling of Allyl Acetates and Aryl and Vinyl Siloxanes
  作者：Raju Dey、Kalicharan Chattopadhyay、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo802214m

  日期：2008.12.5

  The cross-coupling of allyl acetates and aryl and vinyl siloxanes proceeds readily by the catalysis of in situ generated palladium(0) nanoparticles. The reactions are stereoselective, and (E)-coupling products are obtained both from cis and trans allyl acetates. The coupling with vinyl siloxanes provides a novel protocol for the synthesis of 1,4-pentadienes.

  乙酸烯丙酯与芳基和乙烯基硅氧烷的交叉偶联通过原位生成的钯（0）纳米颗粒的催化而容易进行。该反应是立体选择性的，并且（E）-偶联产物是从顺式和反式烯丙基乙酸酯两者获得的。与乙烯基硅氧烷的偶联为1，4-戊二烯的合成提供了一种新颖的方法。
• 一种碳氮轴手性磺酰胺类化合物及其合成方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114436912A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明公开了一种碳氮轴手性磺酰胺类化合物及其合成方法和应用，具体操作方式为以苯磺酰胺和MBH碳酸酯或联烯酯反应，在金鸡纳碱衍生物催化剂作用下，在碱和有机溶剂作用下，合成碳氮轴手性磺酰胺类化合物。本发明可在空气条件下进行，具有反应条件温和、原料廉价易得、合成方法和提纯方法简单、产率较高等优势，利用本方法所合成的轴手性磺酰胺化合物ee值最高为99％，收率高达99％。
• Process for producing alpha , beta-unsaturated carboxylic acid esters and catalyst for use in such process
  申请人：Nippon Shokubai Company Ltd.

  公开号：US20010034300A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  Economical and efficient processes for producing an &agr;, &bgr;-unsaturated carboxylic acid heterocycle-inserted ester and an &agr;,&bgr;-unsaturated carboxylic acid polyheteroalkylene ester as well as a catalyst suited for use in economically and efficiently producing an &agr;,&bgr;-unsaturated carboxylic acid ester are provided. The invention provides (1) a process for producing an &agr;,&bgr;-unsaturated carboxylic acid ester which comprises reacting an &agr;,&bgr;-unsaturated carboxylic acid ester with a heterocyclic compound, (2) a process for producing an &agr;,&bgr;-unsaturated carboxylic acid ester which comprises reacting an &agr;,&bgr;-unsaturated carboxylic acid with a heterocyclic compound in the presence of a polymerization inhibitor and a metal oxide catalyst, and (3) a catalyst for the production of an &agr;,&bgr;-unsaturated carboxylic acid ester comprising a metal oxide.

  本发明提供了经济、高效地生产&agr;,&bgr;-不饱和羧酸杂环插入酯和&agr;,&bgr;-不饱和羧酸聚异烯烃酯的工艺，以及适合用于经济、高效地生产&agr;,&bgr;-不饱和羧酸酯的催化剂。 本发明提供 (1）一种生产&agr;,&bgr;-不饱和羧酸酯的工艺，它包括使&agr;,&bgr;-不饱和羧酸酯与杂环化合物反应、 (2) 一种生产&agr;,&bgr;-不饱和羧酸酯的工艺，其中包括将&agr;,&bgr;-不饱和羧酸酯与杂环化合物反应。 其中包括使不饱和羧酸与杂环化合物反应 在聚合抑制剂和金属氧化物催化剂存在下反应，以及 (3) 用于生产&agr;,&bgr;-不饱和羧酸酯的催化剂 包括一种金属氧化物。
• Palladium Nanoparticle-Catalyzed C−N Bond Formation. A Highly Regio- and Stereoselective Allylic Amination by Allyl Acetates
  作者：Laksmikanta Adak、Kalicharan Chattopadhyay、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo9003037

  日期：2009.5.15

  Palladium nanoparticles, generated in situ from the reaction of palladium(II) chloride, have been demonstrated to be an efficient catalyst for C-N bond formation. A variety of aliphatic and aromatic amines have been allylated by substituted and unsubstituted allyl acetates in high yields by using palladium nanoparticles in the presence of a base without any ligand. The allylations are highly regio- and stereoselective.
• Process for producing alpha, beta-unsaturated carboxylic acid esters and catalyst for use in such process
  申请人：Nippon Shokubai Co., Ltd.

  公开号：EP1123915B1

  公开（公告）日：2004-07-28