3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-furo[3,4-c]pyridine]-3',4'(5'H)-dione | 1253941-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-furo[3,4-c]pyridine]-3',4'(5'H)-dione
• 英文别名: 1,1-pentamethylenefuro[3,4-c]pyridine-3,4(1H,5H)-dione；1,1-Pentamethylenefuro[3,4-c]pyridine-3,4(1h,5h)-dione；spiro[5H-furo[3,4-c]pyridine-1,1'-cyclohexane]-3,4-dione
• CAS: 1253941-66-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: RINJHGGFVHKXTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-1-oxa-spiro[4.5]dec-3-ene-3-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-furo[3,4-c]pyridine]-3',4'(5'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃并[3,4- c ]吡啶-3-酮的新C 4和C 1衍生物及相关化合物：对组成型蛋白酶体及其免疫同工型进行位点特异性抑制的证据

  摘要：

  一组18个新的去甲-头孢菌素（1,1-二甲基呋喃[3,4- c ]吡啶-3-一）的C 4和C 1衍生物，6个模型化合物（γ-和δ-内酯）和20个呋喃设计或合成了噻吩并[2,3- d ]-嘧啶-4-one相关化合物。测定每种化合物对20S组成型蛋白酶体（c20S）的CT-L，TL和PA蛋白水解活性的抑制。还可以在20S免疫蛋白酶体（i20S）上分析大多数性能良好的化合物。在呋喃吡啶环的C 4处有苄氨基并在C 1处二甲基化的化合物10是c20S的最有效的PA位点特异性抑制剂（我知道了50每次转化费用600 nM）不会显着抑制i20S PA位点（iPA）。在iPA催化位点的计算机对接分析中，对10个化合物的分析表明，通常在该组成性PA位点（cPA）上没有观察到该化合物及相关位姿。Thieno [2,3- d ]嘧啶-4-酮40具有TL位​​点特异性，在体外对c20S和i20S均具有轻度抑制作用（我知道了50脂蛋白

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.072

文献信息

• Two versatile routes towards Cerpegin and analogues: applications of a one pot reaction to new analogues of Cerpegin
  作者：Didier Villemin、Nawel Cheikh、Liang Liao、Nathalie Bar、Jean-François Lohier、Jana Sopkova、Noureddine Choukchou-Braham、Bachir Mostefa-Kara

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.057

  日期：2012.6

  Simple and efficient routes to the natural alkaloid Cerpegin and new analogues are described herein. In a first approach, we extend the scope of a one pot three steps reaction, which permits the synthesis of new analogues of Cerpegin, substituted in different ways. In a second line of approach, we present an unprecedented synthesis of Cerpegin and analogues where methylfuranones are condensed with

  本文描述了天然生物碱Cerpegin和新类似物的简单有效途径。在第一种方法中，我们扩展了一个一锅三步反应的范围，该反应允许合成以不同方式取代的新的Cerpegin类似物。在第二种方法中，我们提出了前所未有的合成塞珀金和类似物的方法，其中将甲基呋喃酮与二甲基甲酰胺二乙缩醛（DMFDEA）缩合生成烯氨基内酯酯，该酯容易与各种伯胺反应，得到塞珀金和新的类似物。我们将第二种方法用于合成新的双-Cerpegins和N-氨基-Cerpegins。大多数合成是在环境友好的条件下进行的。
• NOVEL 5-CYCLOPROPYL-FURO[3,4-C]PYRIDINE-3,4(1H,5H)-DIONE 1,1' SUBSTITUTED DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：Yerevan State University

  公开号：EP3750892A1

  公开（公告）日：2020-12-16

  Invention provides novel 5-cyclopropyl-furo[3,4-c]pyridine-3,4(1H,5H)-dione 1,1' substituted derivatives of general formula (I) as defined herein. More particularly invention provides methods of preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combined therapies comprising said compounds, as well as their use as a medicament (alone or in combination with others active agent) in particular for treating or preventing hyperproliferative disorders.

  该发明提供了一种新颖的5-环丙基噻吩[3,4-c]吡啶-3,4(1H,5H)-二酮1,1'取代衍生物，其通用式(I)如本文所定义。更具体地，该发明提供了制备上述化合物的方法、制药组合物和包含该化合物的联合疗法，以及它们作为药物（单独或与其他活性剂组合使用）特别用于治疗或预防过度增殖性疾病。
• Cerpegin-derived furo[3,4-c]pyridine-3,4(1H,5H)-diones enhance cellular response to interferons by de novo pyrimidine biosynthesis inhibition
  作者：Simon Hayek、Nicolas Pietrancosta、Anna A. Hovhannisyan、Rodolphe Alves de Sousa、Nassima Bekaddour、Laura Ermellino、Enzo Tramontano、Stéphanie Arnould、Claude Sardet、Julien Dairou、Olivier Diaz、Vincent Lotteau、Sébastien Nisole、Gagik Melikyan、Jean-Philippe Herbeuval、Pierre-Olivier Vidalain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111855

  日期：2020.1

  reports, we investigated the effect of P1788 on the cellular innate immune response. Here we show that pyrimidine depletion by P1788 amplifies cellular response to both type-I and type II interferons, but also induces DNA damage as assessed by γH2AX staining. Moreover, the addition of inhibitors of the DNA damage response led to the suppression of the P1788 stimulatory effects on the interferon pathway. This

  对于靶向嘧啶生物合成的小化合物，特别是二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）（该代谢途径的第四种酶），在癌症治疗领域中的兴趣日益浓厚。使用三个可用的DHODH结构（具有三种不同的已知抑制剂）作为模板，从计算机上筛选了埃里温大学的原始化学文库。这一过程导致鉴定出与生物碱cerpegin化学相关的化合物P1788为新型的嘧啶生物合成抑制剂。与以前的报道一致，我们研究了P1788对细胞固有免疫反应的影响。在这里，我们显示P1788消耗的嘧啶会放大细胞对I型和II型干扰素的反应，但还会诱导DNA损伤，如γH2AX染色所评估的。而且，DNA损伤反应抑制剂的加入导致抑制P1788对干扰素途径的刺激作用。这表明DNA损伤反应的成分正在将P1788对嘧啶生物合成的抑制作用桥接到干扰素信号传导途径。总之，这些结果为新型嘧啶生物合成抑制剂的作用方式及其在癌症治疗中的发展提供了新的见解。
• Synthesis and hydrolysis of bicyclic 2-imino-2,5-dihydrofurans fused to a pyridine ring
  作者：A. A. Avetisyan、L. V. Karapetyan、M. D. Tadevosyan

  DOI：10.1134/s1070428010080257

  日期：2010.8
• New C4- and C1-derivatives of furo[3,4-c]pyridine-3-ones and related compounds: Evidence for site-specific inhibition of the constitutive proteasome and its immunoisoform
  作者：Anna Hovhannisyan、The Hien Pham、Dominique Bouvier、Alexander Piroyan、Laure Dufau、Lixian Qin、Yan Cheng、Gagik Melikyan、Michèle Reboud-Ravaux、Michelle Bouvier-Durand

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.072

  日期：2014.3

  furo[3,4-c]pyridine-3-one), 6 model compounds (γ- and δ-lactones) and 20 furo- or thieno[2,3-d]-pyrimidine-4-one related compounds were designed and synthesized. Each compound was assayed for inhibition of CT-L, T-L and PA proteolytic activities of 20S constitutive proteasome (c20S). Most performant compounds were also assayed on 20S immunoproteasome (i20S). Compound 10 with a benzylamino group at C4

  一组18个新的去甲-头孢菌素（1,1-二甲基呋喃[3,4- c ]吡啶-3-一）的C 4和C 1衍生物，6个模型化合物（γ-和δ-内酯）和20个呋喃设计或合成了噻吩并[2,3- d ]-嘧啶-4-one相关化合物。测定每种化合物对20S组成型蛋白酶体（c20S）的CT-L，TL和PA蛋白水解活性的抑制。还可以在20S免疫蛋白酶体（i20S）上分析大多数性能良好的化合物。在呋喃吡啶环的C 4处有苄氨基并在C 1处二甲基化的化合物10是c20S的最有效的PA位点特异性抑制剂（我知道了50每次转化费用600 nM）不会显着抑制i20S PA位点（iPA）。在iPA催化位点的计算机对接分析中，对10个化合物的分析表明，通常在该组成性PA位点（cPA）上没有观察到该化合物及相关位姿。Thieno [2,3- d ]嘧啶-4-酮40具有TL位​​点特异性，在体外对c20S和i20S均具有轻度抑制作用（我知道了50脂蛋白