4-methyl-2-oxo-1-oxa-spiro[4.5]dec-3-ene-3-carbonitrile | 84140-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-1-oxa-spiro[4.5]dec-3-ene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2,5-dihydro-4-methyl-5,5-pentamethylene-2-oxofuran-3-carbonitrile；2-Cyano-3-methyl-4,4-pentamethylen-2-buten-4-olid；4-Methyl-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-ene-3-carbonitrile
• CAS: 84140-20-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: IWKPIOIIYQSFTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  381.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-1-oxa-spiro[4.5]dec-3-ene-3-carbonitrile 在 氨 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4'-amino-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-furo[3,4-c]pyridine]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃并[3,4- c ]吡啶-3-酮的新C 4和C 1衍生物及相关化合物：对组成型蛋白酶体及其免疫同工型进行位点特异性抑制的证据

  摘要：

  一组18个新的去甲-头孢菌素（1,1-二甲基呋喃[3,4- c ]吡啶-3-一）的C 4和C 1衍生物，6个模型化合物（γ-和δ-内酯）和20个呋喃设计或合成了噻吩并[2,3- d ]-嘧啶-4-one相关化合物。测定每种化合物对20S组成型蛋白酶体（c20S）的CT-L，TL和PA蛋白水解活性的抑制。还可以在20S免疫蛋白酶体（i20S）上分析大多数性能良好的化合物。在呋喃吡啶环的C 4处有苄氨基并在C 1处二甲基化的化合物10是c20S的最有效的PA位点特异性抑制剂（我知道了50每次转化费用600 nM）不会显着抑制i20S PA位点（iPA）。在iPA催化位点的计算机对接分析中，对10个化合物的分析表明，通常在该组成性PA位点（cPA）上没有观察到该化合物及相关位姿。Thieno [2,3- d ]嘧啶-4-酮40具有TL位​​点特异性，在体外对c20S和i20S均具有轻度抑制作用（我知道了50脂蛋白

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.072
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基环己醇 、 氰乙酸乙酯 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到4-methyl-2-oxo-1-oxa-spiro[4.5]dec-3-ene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基胺与伯胺的意外转化：取代的2-氨基吡啶衍生物的新合成

  摘要：

  在我们对Cerpegin类似物合成的研究过程中，已观察到烯氨基内酯腈的偶然反应性。而不是期待亚氨基cerpegins，我们获得了新的一类取代的2-氨基吡啶。该方法学已被广泛应用于伯胺，如脂族，芳族，杂芳族以及二胺，肼和手性胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.108

文献信息

• Synthesis and some transformations of functionally substituted lactones
  作者：A. A. Avetisyan、A. G. Alvandzhyan、T. A. Kostanyan、M. M. Bidar

  DOI：10.1134/s1070428011060133

  日期：2011.6

  Reactions of functionally substituted unsaturated five- and six-membered cyanolactones with α- and β-hydroxy ketones in the presence of sulfuric acid gave substituted 2-oxofuran- and 2-oxopyran-3-carboxamides. Hydrolysis of some keto amides thus obtained afforded the corresponding carboxylic acids, and reactions with hydrazines and semicarbazides led to hydrazones and semicarbazones at the side-chain

  在硫酸存在下，功能取代的不饱和五元和六元氰基内酯与α-和β-羟基酮的反应生成了取代的2-氧呋喃-和2-氧吡喃-3-羧酰胺。如此获得的一些酮酰胺的水解得到相应的羧酸，并且与肼和氨基脲的反应在侧链氧代基团上产生了hydr和氨基脲。
• Chemoselective reduction of unsaturated γ- and δ-lactones by sodium borohydride in the presence of triethylamine in THF
  作者：Morteza Bidar、Gayane Tokmajyan、Farough Nasiri、Aida Avetisyan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.931

  日期：——

  α,β-Unsaturated γ- and δ-lactones were selectivity reduced to the corresponding saturated lactones and oxospiro systems respectively using sodium borohydride in the presence of triethylamine in THF, in excellent yields.

  在四氢呋喃中存在三乙胺的情况下，使用硼氢化钠将 α,β-不饱和 γ- 和 δ-内酯选择性还原为相应的饱和内酯和氧杂螺环系统，产率极好。
• Selective reduction of unsaturated γ- and δ-lactones by magnesium-methanol
  作者：M. Bidar、G. Tokmajyan、F. Nasiri

  DOI：10.1007/s10600-013-0434-2

  日期：2013.1

  Magnesium in methanol is an effective reagent for the selective reduction of α,β-unsaturated γ- and δ-lactones for getting saturated derivatives of these compounds in high to excellent yields. Other reducible functionalities such as -CO2Et and -CN remain unaffected.

  甲醇中的镁是一种有效的试剂，用于选择性还原 α,β-不饱和 γ-和 δ-内酯，以高产率获得这些化合物的饱和衍生物。其他可还原的功能如 -CO2Et 和 -CN 不受影响。
• Liao, Liang; Villemin, Didier, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 4, p. 179 - 181
  作者：Liao, Liang、Villemin, Didier

  DOI：——

  日期：——
• AVETISYAN A. A.; KARAGEZ S. X.; DANGYAN M. T., AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1979, 32, HO 3, 227-231
  作者：AVETISYAN A. A.、 KARAGEZ S. X.、 DANGYAN M. T.

  DOI：——

  日期：——