2,8-diphenylnonanedinitrile | 1047678-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,8-diphenylnonanedinitrile
• 英文别名: 2,8-Diphenylnonanedinitrile
• CAS: 1047678-72-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂
• 分子量: 302.419
• InChiKey: QXMNECGUKFAROE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 、 苯乙腈 在 potassium tert-butylate 、 C₃₅H₂₇Cl₂N₄PRuS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到2,8-diphenylnonanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  具有功能性2-（吡啶-2-基）苯并[d]噻唑配体的Ru（II）-PBTNNXN配合物催化腈与醇的α-烷基化

  摘要：

  衍生自具有不同连接子的2-（吡啶-2-基）苯并[d]噻唑（PBT）的六齿三齿NNN配体前体PBT NN X N（X = NH，NMe，O，S）（1a – 1f）具有已经准备好了。PBT NN X N配体的电子性质可通过PBT骨架和吡啶环之间的不同连接基和/或通过在吡啶环上引入给电子/吸电子基团（R = OMe或F）很好地调节。配体前体和代表性络合物Ru（PBT NN NH N）Cl 2（PPh 3）（2a），Ru（PBT NNNMe N）Cl 2（PPh 3）（ 2b）和Ru（ PBT NN S N）Cl 2（PPh 3）（ 2f）的特征已通过NMR光谱，高分辨率质谱和傅立叶变换红外（FT- IR）。1f， 2a和2f的分子结构已通过X射线衍射研究确定。结果表明，复合物中的PBT NN NH N配体与两个五元螯合环共面。应该注意的是2a与其他连接子（如NMe，O或S）相比，具有NH基团的分

  DOI：

  10.1002/aoc.5451

文献信息

• Synthesis of Diketones and ω-Hydroxy Ketones from Methyl Ketones and α,ω-Diols by an [IrCl(cod)]₂/PPh₃/KOH System
  作者：Kensaku Maeda、Yasushi Obora、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.81.689

  日期：2008.6.15

  ω-Hydroxy ketones and diketones, which are important starting materials for the synthesis of cycloalkanones and heterocyclic compounds, were prepared by the one-step reaction of methyl ketones with α,ω-diols under the influence of an iridium complex and a base. The selectivity of ω-hydroxy ketones and diketones could be controlled by varying the starting ratio of methyl ketones to α,ω-diols. For example, reaction using acetophenone (5 equiv) with respect to 1,6-hexanediol (1 equiv) in the presence of [IrCl(cod)]2, PPh3, and KOH without solvent gave 1,10-diphenyl-1,10-decanedione in almost quantitative yield, while reaction using acetophenone (1 equiv) to 1,6-hexanediol (4 equiv) led to 8-hydroxy-1-phenyl-1-octanone in 92% yield. This methodology was successfully extended to the reaction of arylacetonitriles with α,ω-diols leading to diaryldinitriles.

  ω-羟基酮和二酮是一类重要的起始材料，用于合成环烷酮和杂环化合物。通过在铱配合物和碱的作用下，甲基酮与α,ω-二醇一步反应制备得到了这些化合物。通过改变甲基酮与α,ω-二醇的起始摩尔比，可以控制ω-羟基酮和二酮的选择性。例如，在没有溶剂的情况下，使用乙酰苯（5 equiv）相对于1,6-己二醇（1 equiv），在[IrCl(cod)]2、PPh3和KOH的存在下反应，几乎定量地得到了1,10-二苯基-1,10-癸二酮，而使用乙酰苯（1 equiv）与1,6-己二醇（4 equiv）反应，则以92%的收率得到了8-羟基-1-苯基-1-辛酮。这一方法还被成功地扩展到芳基乙腈与α,ω-二醇的反应，产生了二芳基二腈。
• Ru(II)‐ ^<i>PBT</i> <i>NN</i> ^<i>X</i> <i>N</i> complex bearing functional 2‐(pyridin‐2‐yl)benzo[ <i>d</i> ]thiazole ligand catalyzed <i>α</i> ‐alkylation of nitriles with alcohols
  作者：Shuang Huang、Xi Hong、Yong Sun、He‐Zhen Cui、Quan Zhou、Yue‐Jian Lin、Xiu‐Feng Hou

  DOI：10.1002/aoc.5451

  日期：2020.4

  and representative complexes Ru (PBTNNNHN)Cl2(PPh3) (2a), Ru (PBTNNNMeN)Cl2(PPh3) (2b), and Ru (PBTNNSN)Cl2(PPh3) (2f) have been characterized by NMR spectroscopy, high‐resolution mass spectroscopy, and Fourier transform infrared (FT‐IR). The molecular structures of 1f, 2a, and 2f have been determined by X‐ray diffraction study. The results indicate that PBTNNNHN ligand in the complex presented coplanar

  衍生自具有不同连接子的2-（吡啶-2-基）苯并[d]噻唑（PBT）的六齿三齿NNN配体前体PBT NN X N（X = NH，NMe，O，S）（1a – 1f）具有已经准备好了。PBT NN X N配体的电子性质可通过PBT骨架和吡啶环之间的不同连接基和/或通过在吡啶环上引入给电子/吸电子基团（R = OMe或F）很好地调节。配体前体和代表性络合物Ru（PBT NN NH N）Cl 2（PPh 3）（2a），Ru（PBT NNNMe N）Cl 2（PPh 3）（ 2b）和Ru（ PBT NN S N）Cl 2（PPh 3）（ 2f）的特征已通过NMR光谱，高分辨率质谱和傅立叶变换红外（FT- IR）。1f， 2a和2f的分子结构已通过X射线衍射研究确定。结果表明，复合物中的PBT NN NH N配体与两个五元螯合环共面。应该注意的是2a与其他连接子（如NMe，O或S）相比，具有NH基团的分