((E)-3-Cyclohexyl-allyl)-benzene | 129126-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-3-Cyclohexyl-allyl)-benzene
• 英文别名: (3-Cyclohexylprop-2-en-1-yl)benzene；3-cyclohexylprop-2-enylbenzene
• CAS: 129126-54-1
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: YIIPCMWSKLWIGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 ((E)-3-Cyclohexyl-allyl)-benzene 在 哌啶 、 Co(dppbz)Br₂ 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双金属继电器催化对未活化烯烃的远程选址不对称原核化

  摘要：

  公开了一种正交双金属中继催化策略，该策略能够对映选择性地将硼基官能团嵌入芳基烯烃的偏远、活性较低的位点。该方法适用于未活化的末端和内部烯烃，以及烯烃异构体的混合物，从而产生相应的手性产物，其具有硼基取代的立体中心 β 到官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.202202713
• 作为产物：
  描述：

  <3-Acetoxy-propenyl>-cyclohexan 、 三苯基铋 在 potassium phosphate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到((E)-3-Cyclohexyl-allyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化下芳基乙酸酯与三芳基铋的原子高效多重偶联剂的芳基化

  摘要：

  据报道，在钯催化的条件下，使用三芳基铋作为多偶联剂对乙酸烯丙酯进行丙烯酸化。三芳基铋作为亲核偶联伴侣，相对于烯丙基乙酸酯以低于化学计量的量使用，因此可作为原子有效的多偶联试剂。将各种烯丙基乙酸酯与三芳基铋交叉偶联，以在短的反应时间内以良好或优异的收率提供相应的官能化的1,3-二取代的丙烯。报道的钯协议还以高收率产生了化学选择性的烯丙基芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.148
• 作为试剂：
  描述：

  苯基溴化镁 、 (3-bromopropenyl)cyclohexane 在 C₄₅H₄₂ClCuN₂ 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 ((E)-3-Cyclohexyl-allyl)-benzene 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (R)-3-cyclohexyl-3-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾-铜（I）催化脂肪族烯丙基溴化物的不对称烯丙基化：对γ选择性的立体和电子效应

  摘要：

  电子和空间调谐手性N-杂环卡宾配体，以提高铜（I）催化的脂肪族烯丙基溴化物的不对称烯丙基芳基化与几种芳基格利雅试剂的γ-选择性。当格氏试剂的芳基或卡宾配体的N-取代基上的芳基缺电子时，或当卡宾配体或烯丙基溴中的一个较大时，可实现高γ选择性。结果表明，最初形成的σ-烯丙基铜中间体的电子缺乏和空间位阻提高了还原消除的速率，从而以γ-产物为主要异构体。

  DOI：

  10.1021/jo102386s

文献信息

• Regio- and Enantiospecific Rhodium-Catalyzed Arylation of Unsymmetrical Fluorinated Acyclic Allylic Carbonates:  Inversion of Absolute Configuration
  作者：P. Andrew Evans、Daisuke Uraguchi

  DOI：10.1021/ja035216q

  日期：2003.6.1

  important cross-coupling reaction for the construction of ternary carbon stereogenic centers. We have developed a new regio- and enantiospecific rhodium-catalyzed allylic alkylation of acyclic unsymmetrical chiral nonracemic allylic alcohol derivatives with aryl zinc bromides. This study demonstrates that the hydrotris(pyrazolyl)borate rhodium catalyst and zinc(II) halide salt are crucial for efficiency

  过渡金属催化的烯丙基取代与不稳定的碳亲核试剂是构建三元碳立体中心的重要交叉偶联反应。我们开发了一种新的区域和对映体特异性铑催化的非环状不对称手性非外消旋烯丙醇衍生物与芳基溴化锌的烯丙基烷基化。该研究表明，氢化三（吡唑基）硼酸铑催化剂和卤化锌（II）盐对效率至关重要，而向催化剂中添加溴化锂对于获得最佳区域特异性是必要的。该反应的立体化学过程是通过合成（S）-布洛芬建立的，
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Arylation
  作者：Damien Polet、Xavier Rathgeb、Caroline A. Falciola、Jean-Baptiste Langlois、Samir El Hajjaji、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200801879

  日期：2009.1.19

  We describe herein the development of the first iridium‐catalyzed allylic substitution using arylzinc nucleophiles. High enantioselectivities were obtained from the reactions, which used commercially available Grignard reagents as the starting materials. This methodology was also shown to be compatible with halogen/metal exchange reactions. Its synthetic potential is demonstrated by its application

  我们在这里描述了使用芳基锌亲核试剂的第一个铱催化的烯丙基取代的发展。从反应中获得高对映选择性，该反应使用可商购的格氏试剂作为起始原料。还证明了该方法与卤素/金属交换反应兼容。其在（+）-舍曲林形式合成中的应用证明了其合成潜力。
• 10.1021/jacs.4c06421
  作者：Yamada, Kyohei、Cheung, Kelvin Pak Shing、Gevorgyan, Vladimir

  DOI：10.1021/jacs.4c06421

  日期：——

  photocatalytic platform as a general solution to these problems, enabling the coupling of diverse internal alkenes with carboxylic acids, alcohols, and other O-nucleophiles, typically in a highly regio- and diastereoselective manner.

  支链烯丙酯和羧酸酯是天然产物和药物分子中普遍存在的基本基序。内部烯烃的直接烯丙基 C-H 氧化代表了最直接的方法之一，绕过了经典 Tsuji-Trost 反应中对烯丙基离去基团的要求。然而，目前的方法范围有限（通常伴随着选择性问题），从而阻碍了进一步的发展。在此，我们报告了一种光催化平台作为这些问题的通用解决方案，能够将不同的内烯烃与羧酸、醇和其他O-亲核试剂偶联，通常以高度区域选择性和非对映选择性的方式。
• Simplifying Nickel(0) Catalysis: An Air-Stable Nickel Precatalyst for the Internally Selective Benzylation of Terminal Alkenes
  作者：Eric A. Standley、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja3116718

  日期：2013.1.30

  The synthesis and characterization of the air-stable nickel(II) complex trans-(PCy2Ph)(2)Ni(o-tolyl)Cl is described in conjunction with an investigation of its use for the Mizoroki-Heck-type, room temperature, internally selective coupling of substituted benzyl chlorides with terminal alkenes. This reaction, which employs a terminal alkene as an alkenylmetal equivalent, provides rapid, convergent access to substituted allylbenzene derivatives in high yield and with regioselectivity greater than 95:5 in nearly all cases. The reaction is operationally simple, can be carried out on the benchtop with no purification or degassing of solvents or reagents, and requires no exclusion of air or water during setup. Synthesis of the precatalyst is accomplished through a straightforward procedure that employs inexpensive, commercially available reagents, requires no purification steps, and proceeds in high yield.
• Arylations of allylic acetates with triarylbismuths as atom-efficient multi-coupling reagents under palladium catalysis
  作者：Maddali L.N. Rao、Debasis Banerjee、Somnath Giri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.148

  日期：2009.10

  Arylation of allylic acetates employing triarylbismuths as multi-coupling reagents under palladium-catalyzed conditions was reported. Triarylbismuths as nucleophilic coupling partners were used in sub-stoichiometric amounts with respect to allylic acetates and thus served as atom-efficient multi-coupling reagents. A variety of allylic acetates were cross-coupled with triarylbismuths to furnish the

  据报道，在钯催化的条件下，使用三芳基铋作为多偶联剂对乙酸烯丙酯进行丙烯酸化。三芳基铋作为亲核偶联伴侣，相对于烯丙基乙酸酯以低于化学计量的量使用，因此可作为原子有效的多偶联试剂。将各种烯丙基乙酸酯与三芳基铋交叉偶联，以在短的反应时间内以良好或优异的收率提供相应的官能化的1,3-二取代的丙烯。报道的钯协议还以高收率产生了化学选择性的烯丙基芳基化反应。