tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylimino)-5-(4-oxobutyl)imidazolidine-1-carboxylate | 1283714-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylimino)-5-(4-oxobutyl)imidazolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(4-oxobutyl)-4,5-dihydroimidazole-1-carboxylate
• CAS: 1283714-48-6
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₅
• 分子量: 355.434
• InChiKey: FEFHVKHLUIQJOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylimino)-5-(4-oxobutyl)imidazolidine-1-carboxylate 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 364.0h， 生成 6-(((4R,5aR,8aS)-3,4,5,5a,6,7,8,8a-octahydro-1H-2,2a1,3-triazaacenaphthylen-4-yl)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dionehydrobromide
  参考文献：
  名称：

  蓝藻生物碱环精子蛋白的合成类似物及其毒理活性。

  摘要：

  Cylindrospermopsin（CYN）是由多种蓝细菌产生的天然生物碱，已知在真核细胞中诱导氧化应激介导的毒性。尽管对CYN毒性的机制进行了广泛的研究，但对引起这种毒性的结构特征及其进入细胞的机制的理解仍不清楚。已经确定，尿嘧啶和胍基团的存在对于CYN的生物学活性是必不可少的，而在这方面，关于将它们与连接的羟基分开的系链的作用知之甚少。因此，在本研究中，我们制备了三种具有尿嘧啶和胍基的合成类似物，这些类似物通过可变长度的系链（4-6个碳原子）隔开，并且在CYN位置上具有羟基官能团，以及C-7处缺少羟基的CYN四环类似物。然后在体外模型中，使用从健康受试者中分离出的人中性粒细胞，将这些化合物的毒性与CYN和胍基乙酸盐（GAA； CYN生物合成的主要底物）进行了比较。对于GAA和四环类似物，观察到通过活性氧产生，脂质过氧化和细胞死亡而测得的最低活性。在具有6碳链的类似物中发现了最大的毒性

  DOI：

  10.1016/j.tiv.2017.07.007
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 103.75h， 生成 tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylimino)-5-(4-oxobutyl)imidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of an ABC tricyclic model of the cylindrospermopsin alkaloids via a biomimetically inspired pathway

  摘要：

  受保护的胍啉18经过4步反应序列（Boc去保护、锚定的Biginelli缩合、去烯基化/脱羧化和还原）转化为三环胍啉26和27，这是蓝藻毒素1的三环核心模型。

  DOI：

  10.1039/c4ra03031a
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰乙酸烯丙酯 、 乙酸吗啉 在 tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylimino)-5-(4-oxobutyl)imidazolidine-1-carboxylate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 N-乙酰丙酮吗啉
  参考文献：
  名称：

  Preparation of an ABC tricyclic model of the cylindrospermopsin alkaloids via a biomimetically inspired pathway

  摘要：

  受保护的胍啉18经过4步反应序列（Boc去保护、锚定的Biginelli缩合、去烯基化/脱羧化和还原）转化为三环胍啉26和27，这是蓝藻毒素1的三环核心模型。

  DOI：

  10.1039/c4ra03031a

文献信息

• A biomimetic approach to the cylindrospermopsin alkaloids
  作者：Daniel M. Evans、Patrick J. Murphy

  DOI：10.1039/c0cc05034b

  日期：——

  The tethered Biginelli condensation between hemiaminal 21 and beta-keto ester 22 is reported, leading to a model tricyclic core of the cylindrospermopsin alkaloids.

  据报道，半胱氨酸21和β-酮酸酯22之间的系留Biginelli缩合，导致圆柱精子维斯普林生物碱的模型三环核心。
• Synthetic analogues of cyanobacterial alkaloid cylindrospermopsin and their toxicological activity
  作者：Christopher Cartmell、Daniel M. Evans、Jessica M.L. Elwood、Hisham S. Fituri、Patrick J. Murphy、Thomas Caspari、Barbara Poniedziałek、Piotr Rzymski

  DOI：10.1016/j.tiv.2017.07.007

  日期：2017.10

  them and the attached hydroxyl group. Therefore, in the present study we have prepared three synthetic analogues possessing uracil and guanidine groups separated by a variable length tether (4-6 carbons) and containing a hydroxyl function in a position orientation to CYN, together with a tetracyclic analogue of CYN lacking the hydroxyl group at C-7. The toxicity of these compounds was then compared

  Cylindrospermopsin（CYN）是由多种蓝细菌产生的天然生物碱，已知在真核细胞中诱导氧化应激介导的毒性。尽管对CYN毒性的机制进行了广泛的研究，但对引起这种毒性的结构特征及其进入细胞的机制的理解仍不清楚。已经确定，尿嘧啶和胍基团的存在对于CYN的生物学活性是必不可少的，而在这方面，关于将它们与连接的羟基分开的系链的作用知之甚少。因此，在本研究中，我们制备了三种具有尿嘧啶和胍基的合成类似物，这些类似物通过可变长度的系链（4-6个碳原子）隔开，并且在CYN位置上具有羟基官能团，以及C-7处缺少羟基的CYN四环类似物。然后在体外模型中，使用从健康受试者中分离出的人中性粒细胞，将这些化合物的毒性与CYN和胍基乙酸盐（GAA； CYN生物合成的主要底物）进行了比较。对于GAA和四环类似物，观察到通过活性氧产生，脂质过氧化和细胞死亡而测得的最低活性。在具有6碳链的类似物中发现了最大的毒性
• Preparation of an ABC tricyclic model of the cylindrospermopsin alkaloids via a biomimetically inspired pathway
  作者：Daniel. M. Evans、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse、Patrick. J. Murphy

  DOI：10.1039/c4ra03031a

  日期：——

  The protected guanidine18was convertedviaa 4-step sequence (Boc-deprotection, tethered Biginelli condensation, deallylation/decarboxylation and reduction) to give the tricyclic guanidines26and27, models of the tricyclic core of cylindrospermopsin1.

  受保护的胍啉18经过4步反应序列（Boc去保护、锚定的Biginelli缩合、去烯基化/脱羧化和还原）转化为三环胍啉26和27，这是蓝藻毒素1的三环核心模型。