(S)-5-(p-tolylthiomethyl)pyrrolidin-2-one | 388574-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-5-(p-tolylthiomethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 388574-14-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: LITXUBLAIWBGPL-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  425.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(p-tolylthiomethyl)pyrrolidin-2-one 在 Oxone 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (-)-(8aR)-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Convergent asymmetric synthesis of indolizidines from (S)-5-(tosylmethyl)-2-pyrrolidinone: synthesis of (−)-δ-coniceine

  摘要：

  The enantiomerically pure (S)-5-(tosylmethyl)-2-pyrrolidinone 2, prepared from commercially available (S)-pyroglutaminol, is dialkylated at the nitrogen atom and the cc-sulfonyl position using several dielectrophiles using sodium hydride as the base to diastereoselectively afford indolizidine derivatives 5 and the less common hexahydropyrrolo[1,2-a]azepin-3-one 6 in moderate to good yield. This domino process has been applied to the synthesis of (-)-delta -coniceine. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00377-9
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 (S)-5-(p-tolylthiomethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非天然l-硫属元素化物和l-二硒化物N -Boc保护的-γ-氨基酸衍生物的简单合成†

  摘要：

  本文描述了新的手性硒代，碲代和硫代-N - Boc -γ-氨基酸的合成。这些新化合物是通过简单且短的合成路线，由廉价且可商购获得的氨基酸L-谷氨酸制备的。通过硫属元素焦谷氨酸衍生物的水解以及L-谷氨酸立体化学的整体保留，以高至优异的产率获得了具有高度模块化特征的产物。同样，以高收率制备了L-二硒化物-N - Boc -γ-氨基酸。这种新的合成途径代表了制备新的L-硫属元素和L的有效方法具有生物潜力的-二硒化物-γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c3ob40879e

文献信息

• Convergent asymmetric synthesis of indolizidines from (S)-5-(tosylmethyl)-2-pyrrolidinone: synthesis of (−)-δ-coniceine
  作者：Ana Costa、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00377-9

  日期：2001.8

  The enantiomerically pure (S)-5-(tosylmethyl)-2-pyrrolidinone 2, prepared from commercially available (S)-pyroglutaminol, is dialkylated at the nitrogen atom and the cc-sulfonyl position using several dielectrophiles using sodium hydride as the base to diastereoselectively afford indolizidine derivatives 5 and the less common hexahydropyrrolo[1,2-a]azepin-3-one 6 in moderate to good yield. This domino process has been applied to the synthesis of (-)-delta -coniceine. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Straightforward synthesis of non-natural l-chalcogen and l-diselenide N-Boc-protected-γ-amino acid derivatives
  作者：Cristiane Y. Kawasoko、Patricia Foletto、Oscar E. D. Rodrigues、Luciano Dornelles、Ricardo S. Schwab、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/c3ob40879e

  日期：——

  The synthesis of new chiral seleno-, telluro-, and thio-N-Boc-γ-amino acids is described herein. These new compounds were prepared through a simple and short synthetic route, from the inexpensive and commercially-available amino acid L-glutamic acid. The products, with a highly modular character, were obtained in good to excellent yields, via hydrolysis of chalcogen pyroglutamic derivatives with overall

  本文描述了新的手性硒代，碲代和硫代-N - Boc -γ-氨基酸的合成。这些新化合物是通过简单且短的合成路线，由廉价且可商购获得的氨基酸L-谷氨酸制备的。通过硫属元素焦谷氨酸衍生物的水解以及L-谷氨酸立体化学的整体保留，以高至优异的产率获得了具有高度模块化特征的产物。同样，以高收率制备了L-二硒化物-N - Boc -γ-氨基酸。这种新的合成途径代表了制备新的L-硫属元素和L的有效方法具有生物潜力的-二硒化物-γ-氨基酸。