N⁶-pyruvoyllysine | 1315550-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N⁶-pyruvoyllysine
• 英文别名: (2S)-2-amino-6-(2-oxopropanoylamino)hexanoic acid
• CAS: 1315550-86-7
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 216.237
• InChiKey: KOPWOXYTNHSKIZ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)己酸叔丁酯 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 N⁶-pyruvoyllysine
  参考文献：
  名称：

  N 6-羧甲基赖氨酸和N 6-羧乙基赖氨酸反应级联反应中的新型α-乙酰胺高级糖化终产物

  摘要：

  高反应性的α-二羰基化合物乙二醛和甲基乙二醛是体内翻译后蛋白质修饰的主要前体。的模型孵育Ñ 2 -吨-Boc赖氨酸和任一乙二醛或甲基乙二醛被用来进一步阐明的基本机制Ñ 6 -carboxymethyl赖氨酸和Ñ 6羧乙基赖氨酸反应级联。的可信参考标准独立合成后，我们能够检测Ñ 6 -glyoxylyl赖氨酸和Ñ 6通过HPLC-MS -pyruvoyl赖氨酸首次2分析。这两种新的酰胺高级糖化终产物仅在充气条件下形成，表明它们是氧化应激的有效标志物。类似于众所周知的从氨基酸到Strecker酸的Strecker降解途径，烯胺中间体的氧化被认为是关键的机械步骤。开发了一种用于测定组织中AGEs的高度灵敏的检测方法。为了支持我们的假设，水平ñ 6 -glyoxylyl赖氨酸和ñ 6 -pyruvoyl赖氨酸在大鼠肝脏确实有肝硬化和老化有关。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b05813

文献信息

• Cell lines
  申请人：MEDIMMUNE LIMITED

  公开号：US10253345B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  There is provided inter alia a process for stabilizing a eukaryotic cell line which expresses PylRS and tRNAPyl and which is suitable for incorporation of a gene encoding a target protein containing one or more non-natural amino acids encoded by a nonsense codon which comprises culturing said cell line under conditions in which the adverse effect of tRNAPyl expression on cell viability and/or cell growth is reduced or eliminated.

  除其他外，还提供了一种稳定真核细胞系的方法，该细胞系表达 PylRS 和 tRNAPyl，适于加入编码含有一个或多个由无意义密码子编码的非天然氨基酸的目标蛋白质的基因，该方法包括在减少或消除 tRNAPyl 表达对细胞活力和/或细胞生长的不利影响的条件下培养所述细胞系。
• CELL LINES
  申请人：MedImmune Limited

  公开号：EP2898085B1

  公开（公告）日：2019-01-23
• US20150259721A1
  申请人：——

  公开号：US20150259721A1

  公开（公告）日：2015-09-17
• AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：ALLOZYNE, INC

  公开号：US20150251994A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  There are provided amino acid derivatives of formula V and VI as defined herein which are pyrrolysine analogs for use in bioconjugation processes.
• NOVEL NUCLEIC ACID MOLECULES
  申请人：MEDIMMUNE LIMITED

  公开号：US20160024522A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  There is provided inter alia a DNA construct which comprises a tRNApyl coding sequence and a RNA polymerase III promoter sequence which is capable of acting to express functional tRNApyl sufficiently to support nonsense suppression in a eukaryotic expression system.