1-iodo-cyclooctene | 17497-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-iodo-cyclooctene
• 英文别名: 1-iodocyclooctene
• CAS: 17497-54-0
• 化学式: C₈H₁₃I
• 分子量: 236.096
• InChiKey: FQJXWYHBBOEWEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  41-41.5 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-cyclooctene 、 三苯基铋 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-phenylcyclooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化下以三芳基铋为亚化学计量多偶联试剂的原子高效乙烯基芳基化

  摘要：

  通过在钯催化下使用三芳基铋作为亚化学计量的多偶联试剂，实现了乙烯基碘的第一个原子有效芳基化。乙烯基碘化物与电子发散的三芳基铋有效偶联，以在较短的反应时间内提供相应的芳基化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900487
• 作为产物：
  描述：

  Cyclooctanone hydrazone 在 碘 、 胍 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-iodo-cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基β-内酰胺通过一锅多米诺法合成高取代度的环丁烷稠环系统

  摘要：

  在此贡献中，氨基环丁烷以及八元烯酰胺环是由N乙烯基β-内酰胺类。八元产物是通过[3,3]-σ重排而形成的，而氨基环丁烷则是从多米诺[3,3]-重排/6π-电环化过程衍生而来的。氨基环丁烷已经以高度非对映选择性的方式获得。即使存在相邻的四元中心，环丁烷环系统也能耐受聚变。包含多达四个稠环的系统很容易获得。通过使用高斯03研究了反应曲线。这项研究表明，氨基环丁烷形成的两个反应途径是可能的。在一种途径中，[3,3]-σ重排是限速步骤，在第二种途径中，电环化是限速步骤。总而言之，这些反应应有助于稠合杂环的构建。

  DOI：

  10.1002/chem.200902748

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkenylation and Alkynylation of <i>ortho</i>-C(sp²)–H Bonds of Benzylamine Picolinamides
  作者：Yingsheng Zhao、Gang He、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol301214u

  日期：2012.6.15

  An efficient functionalization of ortho-C(sp2)–H bonds of picolinamide (PA)-protected benzylamine substrates with a range of vinyl iodides as well as acetylenic bromide is reported. ortho-Phenyl benzoic acid (oPBA) acts as an effective promoter in this reaction system. This method provides a practical strategy to access highly functionalized benzylamine compounds for organic synthesis.

  据报道，吡啶甲酰胺（PA）保护的苄胺底物的邻位-C（sp 2）-H键与一系列乙烯基碘以及炔属溴化物的有效官能化作用。在该反应体系中，邻苯基苯甲酸（o PBA）充当有效的促进剂。该方法提供了一种实用的策略，可将高度官能化的苄胺化合物用于有机合成。
• A Practical Strategy for the Structural Diversification of Aliphatic Scaffolds through the Palladium-Catalyzed Picolinamide-Directed Remote Functionalization of Unactivated C(sp3)H Bonds
  作者：Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1002/anie.201100984

  日期：2011.5.23

  Hats off to the director: High levels of regio‐ and stereoselectivity were observed for a broad range of amine substrates with aryl and vinyl iodide coupling partners in the title reaction. The synthetic utility of this strategy was highlighted by the ready preparation from threonine of 1, with a removable picolinamide auxiliary PAr, and its coupling with 2 in a concise formal synthesis of (+)‐obafluorin

  指导者：对标题反应中具有芳基和乙烯基碘化物偶联伙伴的多种胺底物观察到高水平的区域选择性和立体选择性。该策略的合成效用突出显示了苏氨酸1的制备，可移动的吡啶甲酰胺辅助PAr以及其与2的偶合，从而简化了（+）-氧氟硼烷的形式化合成。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。
• BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION
  申请人：Koninklijke Philips N.V.

  公开号：EP2709666A1

  公开（公告）日：2014-03-26
• [EN] BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION<br/>[FR] ACTIVATION D'UN MÉDICAMENT BIO-ORTHOGONAL
  申请人：KONINKL PHILIPS ELECTRONICS NV

  公开号：WO2012156918A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The invention relates to a Prodrug activation method, for therapeutics, wherein use is made of abiotic reactive chemical groups that exhibit bio-orthogonal reactivity towards each other. The invention also relates to a Prodrug kit comprising at least one Prodrug and at least one Activator, wherein the Prodrug comprises a Drug and a first Bio-orthogonal Reactive Group (the Trigger), and wherein the Activator comprises a second Bio-orthogonal Reactive Group. The invention also relates to targeted therapeutics used in the above-mentioned method and kit. The invention particularly pertains to antibody-drug conjugates and to bi- and trispecific antibody derivatives.
• Synthesis of Highly Substituted Cyclobutane Fused-Ring Systems from N-Vinyl β-Lactams through a One-Pot Domino Process
  作者：Lawrence L. W. Cheung、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/chem.200902748

  日期：2010.4.6

  In this contribution, aminocyclobutanes, as well as eight‐membered enamide rings, have been made from N‐vinyl β‐lactams. The eight‐membered products have been formed by a [3,3]‐sigmatropic rearrangement, whereas the aminocyclobutanes have been derived from a domino [3,3]‐rearrangement/6π‐electrocyclisation process. The aminocyclobutanes have been obtained in a highly diastereoselective fashion. The

  在此贡献中，氨基环丁烷以及八元烯酰胺环是由N乙烯基β-内酰胺类。八元产物是通过[3,3]-σ重排而形成的，而氨基环丁烷则是从多米诺[3,3]-重排/6π-电环化过程衍生而来的。氨基环丁烷已经以高度非对映选择性的方式获得。即使存在相邻的四元中心，环丁烷环系统也能耐受聚变。包含多达四个稠环的系统很容易获得。通过使用高斯03研究了反应曲线。这项研究表明，氨基环丁烷形成的两个反应途径是可能的。在一种途径中，[3,3]-σ重排是限速步骤，在第二种途径中，电环化是限速步骤。总而言之，这些反应应有助于稠合杂环的构建。