9-O-(1'-Naphthyl)-dihydroquinidine | 139012-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 9-O-(1'-Naphthyl)-dihydroquinidine
• 英文别名: (4S,5R)-5-Ethyl-2-((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(naphthalen-1-yloxy)methyl)quinuclidine；4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-naphthalen-1-yloxymethyl]-6-methoxyquinoline
• CAS: 139012-31-0
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₂
• 分子量: 452.596
• InChiKey: BYZSYFFNZGNOGX-ZPOKZKQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢化奎尼定 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 9-O-(1'-Naphthyl)-dihydroquinidine
  参考文献：
  名称：

  催化的烯烃不对称二羟基化的配体结构-对映选择性关系

  摘要：

  使用新的9- O-芳族二氢奎尼丁和二氢奎宁配体，在催化的不对称二羟基化反应中获得了迄今为止各种烯烃的最高对映选择性。建立了配体结构-对映选择性关系（LSER），并首次报道了基于奎宁的配体的代表性结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93549-4

文献信息

• Catalytic Enantioselective Construction of Decalin Derivatives by Dynamic Kinetic Desymmetrization of C2-Symmetric Derivatives through Aldol–Aldol Annulation
  作者：Ravindra D. Aher、Atsuhiro Ishikawa、Masahiro Yamanaka、Fujie Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00889

  日期：2022.6.17

  strategy that affords functionalized decalin derivatives with high enantioselectivities from C2-symmetric derivatives through aldol–aldol annulation. We identified the structural moieties of the catalyst necessary for the formation of the decalin derivative with high enantioselectivity. We elucidated the mechanisms of the catalyzed reactions: the first aldol reaction step was reversible, and the second

  我们开发并研究了一种催化去对称化反应策略，该策略通过醛醇-醛醇环化从 C2 对称衍生物中提供具有高对映选择性的功能化萘烷衍生物。我们确定了形成具有高对映选择性的萘烷衍生物所必需的催化剂的结构部分。我们阐明了催化反应的机制：第一个醛醇反应步骤是可逆的，第二个醛醇反应步骤是限速和立体化学决定的，并且是对映选择性的。使用由实验结果指导的理论计算，我们确定了催化剂与导致主要对映异构体的过渡态之间的相互作用。本研究中获得的信息将有助于催化剂和化学转化的开发。
• HETEROCYCLIC CHIRAL LIGANDS AND METHOD FOR CATALYTIC ASYMMETRIC DIHYDROXYLATION OF OLEFINS
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP0526582A1

  公开（公告）日：1993-02-10
• [EN] HETEROCYCLIC CHIRAL LIGANDS AND METHOD FOR CATALYTIC ASYMMETRIC DIHYDROXYLATION OF OLEFINS
  申请人：——

  公开号：WO1991016322A2

  公开（公告）日：1991-10-31

  [EN] Osmium-catalyzed methods of addition to an olefin are discussed. In the method of asymmetric dihydroxylation of the present invention, an olefin, a chiral ligand, an organic solvent, water, an oxidant and an osmium-containing compound are combined. In the method of asymmetric oxyamination of the present invention, an olefin, a chiral ligand, an organic solvent, water, a metallochloramine derivative, an osmium-containing compound and, optionally, a tetraalkyl ammonium compound are combined. In the method of asymmetric diamination of the present invention, an olefin, a chiral ligand, an organic solvent, a metallo-chloramine derivative, an amine and an osmium-containing compound are combined. In one embodiment, an olefin, a chiral ligand which is a polymeric dihydroquinidine derivative or a dihydroquinine derivative, acetone, water, a base, an oxidant and osmium tetroxide are combined to effect asymmetric dihydroxylation of the olefin.
  [FR] L'invention concerne des procédés d'adjonction à une oléfine sous catalyse par osmium. Selon le procédé de dihydroxylation asymétrique présenté, une oléfine, un ligand chiral, un solvant organique, de l'eau, un oxydant et un composé contenant de l'osmium sont combinés. Selon le procédé de l'oxyamination asymétrique, une oléfine, un ligand chiral, un solvant organique, de l'eau, un dérivé de métallochloramine, un composé contenant de l'osmium et, éventuellement, un composé d'ammonium de tétraalkyle sont combinés. Selon le procédé de la diamination asymétrique, une oléfine, un ligand chiral, un solvant organique, un dérivé de métallochloramine, une amine et un composé contenant de l'osmium sont combinés. Selon une variante, une oléfine, un ligand chiral qui est un dérivé de dihydroquinidine polymère ou un dérivé de dihydroquinine, de l'acétone, de l'eau, une base, un oxydant et du tétroxyde d'osmium sont combinés pour provoquer une dihydroxylation asymétrique de l'oléfine.
• A ligand structure-enantioselectivity relationship for the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation of olefins
  作者：Yasukazu Ogino、Hou Chen、Eric Manoury、Tomoyuki Shibata、Matthias Beller、Doris Lübben、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93549-4

  日期：1991.10

  highest enantioselectivities to date for various olefins are obtained in the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation using new 9-O-aromatic dihydroquinidine and dihydroquinine ligands. A ligand structure-enantioselectivity relationship (LSER) is developed, and representative results for quinine-based ligands are reported for the first time.

  使用新的9- O-芳族二氢奎尼丁和二氢奎宁配体，在催化的不对称二羟基化反应中获得了迄今为止各种烯烃的最高对映选择性。建立了配体结构-对映选择性关系（LSER），并首次报道了基于奎宁的配体的代表性结果。