5-phenylsulfanylpyridin-2(1H)-one | 18108-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-phenylsulfanylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-(phenylthio)pyridin-2(1H)-one；5-(phenylthio)-2-pyridone；5-phenylsulfanyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 18108-77-5
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: WMDGJJWDXKBQIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylsulfanylpyridin-2(1H)-one 在 Stewart-Grubbs catalyst 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.22h， 生成 (+/-)-7-phenyl-1-phenylsulfanyl-3,6,9,9a-tetrahydroquinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过简单的前体方法，通过将烯丙基镁酸锂添加到2-吡啶酮和RCM中，作为关键步骤，通过简单的前体方法合成官能化喹喔啉酮及其相关化合物的范围和局限性

  摘要：

  通过N H吡啶2（1 H）-酮（2-吡啶酮）的化学选择性N-烯基化，区域选择性加成烯丙基锂（二-正丁基）的化学合成N吡啶基简单地合成官能化的喹啉并丁4-酮的范围和局限性将镁酸盐（1-）转变为N-烯基吡啶-2（1 H）-，然后进行闭环复分解（RCM）。引入喹喔啉-4-酮环的许多功能化表明了支架合成中提出的策略的高前景。还介绍了它们扩展到吡啶并[1,2 - a ]氮杂环庚烷-4-酮和吡啶并[1,2 - a ]偶氮星-4-酮衍生物的合成以及螺环稠合化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.043
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5-(phenylthio)pyridine 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.33h， 以65%的产率得到5-phenylsulfanylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过简单的前体方法，通过将烯丙基镁酸锂添加到2-吡啶酮和RCM中，作为关键步骤，通过简单的前体方法合成官能化喹喔啉酮及其相关化合物的范围和局限性

  摘要：

  通过N H吡啶2（1 H）-酮（2-吡啶酮）的化学选择性N-烯基化，区域选择性加成烯丙基锂（二-正丁基）的化学合成N吡啶基简单地合成官能化的喹啉并丁4-酮的范围和局限性将镁酸盐（1-）转变为N-烯基吡啶-2（1 H）-，然后进行闭环复分解（RCM）。引入喹喔啉-4-酮环的许多功能化表明了支架合成中提出的策略的高前景。还介绍了它们扩展到吡啶并[1,2 - a ]氮杂环庚烷-4-酮和吡啶并[1,2 - a ]偶氮星-4-酮衍生物的合成以及螺环稠合化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.043
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟基-5-溴吡啶 、 potassium thiophenolate 在 氮气 、 水 、 5-phenylsulfanylpyridin-2(1H)-one 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-phenylsulfanylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of imidazo [1,2-a] pyridines

  摘要：

  该文描述了制备2-（甲氧羰基氨基）-6-（苯基亚磺酰基）咪唑[1,2-a]吡啶的过程，该化合物是一种活性驱虫剂。该过程涉及将在2位取代有离去基团的5-苯基亚磺酰基吡啶用氯乙酰甲酰肟处理，然后用氨处理。

  公开号：

  US04092321A1

文献信息

• Silver‐Catalyzed Enantioselective Sulfimidation Mediated by Hydrogen Bonding Interactions
  作者：Rajasekar Reddy Annapureddy、Finn Burg、Johannes Gramüller、Tino P. Golub、Christian Merten、Stefan M. Huber、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.202016561

  日期：2021.3.29

  An enantioselective sulfimidation of 3‐thiosubstituted 2‐quinolones and 2‐pyridones was achieved with a stoichiometric nitrene source (PhI=NNs) and a silver‐based catalyst system. Key to the success of the reaction is the use of a chiral phenanthroline ligand with a hydrogen bonding site. The enantioselectivity does not depend on the size of the two substituents at the sulfur atom but only on the binding

  使用化学计量氮宾源 (PhI=NNs) 和银基催化剂体系实现了 3-硫代取代的 2-喹诺酮和 2-吡啶酮的对映选择性硫酰化。该反应成功的关键是使用具有氢键位点的手性菲咯啉配体。对映选择性不取决于硫原子上两个取代基的大小，而仅取决于杂环内酰胺的结合性质。总共 21 种手性硫酰亚胺以高产率 (44–99%) 获得，且对映体过量 (70–99% ee )。磺酰亚胺化反应具有高位点选择性，也可用于手性亚砜的动力学拆分。机理证据表明杂配银络合物的中介作用，其中银原子与一个手性配体分子和一个非手性 1,10-菲咯啉分子结合。 ESI 质谱、DFT 计算和 Hammett 分析支持了所建议的反应过程。
• AgSbF₆-Mediated Selective Thiolation and Selenylation at C-4 Position of Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones
  作者：You-Quan Zhu、Jing-Li He、Yun-Xia Niu、Hui-Ying Kang、Ting-Feng Han、Hao-Yu Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01361

  日期：2018.9.7

  A new and facile AgSbF6-mediated protocol for the construction of C-4 thiolated or selenylated isoquinolin-1(2H)-ones via a radical pathway was established. This reaction proceeded efficiently with excellent regioselectivity, a broad substrate scope, and good functional group tolerance. A radical reaction mechanism involving thiyl radicals as key intermediates is proposed for the present transformation.
• US4092321A
  申请人：——

  公开号：US4092321A

  公开（公告）日：1978-05-30
• [EN] PYRIDINOL DERIVATIVES AS MEDICAMENTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1993007137A1

  公开（公告）日：1993-04-15

  (EN) Trisubstituted pyridinol derivatives are described as agonists of a cyclic AMP-dependent protein kinase useful as medicaments.(FR) On décrit des dérivés de pyridinol trisubstitués agissant comme agonistes d'une protéine kinase dépendante de l'AMP cyclique et pouvant être utilisés comme médicaments.
• Scope and limitations of the synthesis of functionalized quinolizidinones and related compounds by a simple precursor approach via addition of lithium allylmagnesates to 2-pyridones and RCM as key steps
  作者：Jacek G. Sośnicki、Łukasz Struk、Tomasz Idzik、Gabriela Maciejewska

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.043

  日期：2014.11

  The scope and limitations of the simple synthesis of functionalized quinolizidin-4-ones by chemoselective N-alkenylation of NH pyridin-2(1H)-ones (2-pyridones), regioselective addition of lithium allyl(di-n-butyl)magnesates(1-) to N-alkenylpyridin-2(1H)-ones, followed by ring closing metathesis (RCM) is described. A number of functionalizations introduced into quinolizidin-4-one rings demonstrated

  通过N H吡啶2（1 H）-酮（2-吡啶酮）的化学选择性N-烯基化，区域选择性加成烯丙基锂（二-正丁基）的化学合成N吡啶基简单地合成官能化的喹啉并丁4-酮的范围和局限性将镁酸盐（1-）转变为N-烯基吡啶-2（1 H）-，然后进行闭环复分解（RCM）。引入喹喔啉-4-酮环的许多功能化表明了支架合成中提出的策略的高前景。还介绍了它们扩展到吡啶并[1,2 - a ]氮杂环庚烷-4-酮和吡啶并[1,2 - a ]偶氮星-4-酮衍生物的合成以及螺环稠合化合物的合成。