2-methoxy-5-(phenylthio)pyridine | 150710-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methoxy-5-(phenylthio)pyridine
• 英文别名: 2-methoxy-5-(phenylsulfanyl)pyridine；2-Methoxy-5-phenylsulfanylpyridine
• CAS: 150710-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: FQLBNZQCDXBYKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-(phenylthio)pyridine 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.33h， 以65%的产率得到5-phenylsulfanylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过简单的前体方法，通过将烯丙基镁酸锂添加到2-吡啶酮和RCM中，作为关键步骤，通过简单的前体方法合成官能化喹喔啉酮及其相关化合物的范围和局限性

  摘要：

  通过N H吡啶2（1 H）-酮（2-吡啶酮）的化学选择性N-烯基化，区域选择性加成烯丙基锂（二-正丁基）的化学合成N吡啶基简单地合成官能化的喹啉并丁4-酮的范围和局限性将镁酸盐（1-）转变为N-烯基吡啶-2（1 H）-，然后进行闭环复分解（RCM）。引入喹喔啉-4-酮环的许多功能化表明了支架合成中提出的策略的高前景。还介绍了它们扩展到吡啶并[1,2 - a ]氮杂环庚烷-4-酮和吡啶并[1,2 - a ]偶氮星-4-酮衍生物的合成以及螺环稠合化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.043
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 2-methoxy-5-(phenylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  二丁基（异丙基）镁酸锂（1-）和氯化锂通过卤素-镁交换进行非低温合成功能化的2-甲氧基吡啶

  摘要：

  使用二丁基（异丙基）镁酸锂（1-）和相应的溴或碘类似物制备在3-，5-或6-位官能化的2-甲氧基吡啶和在3-位官能化的2,6-二甲氧基吡啶。非低温条件下的氯化锂。根据在两种镁酸盐之间的选择以及反应介质中氯化锂的存在与否，对程序进行了优化。 吡啶-镁-锂-有机金属试剂

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289687

文献信息

• Thioetherification of Chloroheteroarenes: A Binuclear Catalyst Promotes Wide Scope and High Functional-Group Tolerance
  作者：Mélanie Platon、Novi Wijaya、Vincent Rampazzi、Luchao Cui、Yoann Rousselin、Mark Saeys、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/chem.201403337

  日期：2014.9.22

  constrained binuclear palladium catalyst system affords selective thioetherification of a wide range of functionalized arenethiols with chloroheteroaromatic partners with the highest turnover numbers (TONs) reported to date and tolerates a large variety of reactive functions. The scope of this system includes the coupling of thiophenols with six‐ and five‐membered 2‐chloroheteroarenes (i.e., functionalized

  受约束的双核钯催化剂体系可提供具有迄今为止报道的最高周转率（TON）的氯杂芳族伙伴的多种官能化芳硫醇的选择性硫醚化，并具有多种反应功能。该系统的范围包括将硫酚与六元和五元2-氯杂芳烃（即功能化吡啶，吡嗪，喹啉，嘧啶，呋喃和噻唑）和3-溴杂芳烃（即吡啶和呋喃）偶联。富电子的拥挤苯酚和氟化苯酚也是合适的伙伴。使用相同的催化剂体系描述了未保护的氨基-2-氯吡啶与硫酚的偶联以及合成有价值的氯硫酚的成功使用。DFT研究将这种双核钯催化剂的高性能归因于含硫醇盐的静止态稳定性下降。钯载量低至0.2mol％，这对于工业应用是重要的，并且是解决催化剂活化/失活问题的一步。
• Efficient Synthesis of 5-Functionalised 2-Methoxypyridines and their Transformation to Bicyclic δ-Lactams, both Accessed Using Magnesium ‘Ate’ Complexes as Key Reagents
  作者：Jacek Sośnicki

  DOI：10.1055/s-0029-1217733

  日期：2009.9

  Simple and efficient synthesis of 5-functionalised ­2-methoxypyridines from 5-bromo-2-methoxypyridine using ­[n-Bu3Mg]Li performed in noncryogenic conditions is described. Application of 5-functionalised 2-methoxypyridines in the synthesis of 1-substituted 3,6,9,9a-tetrahydroquinolizin-4-ones and 3,5,8,8a-tetrahydro-1H-quinolin-2-ones via allylation of the corresponding 5-functionalised N-allyl(or benzyl)pyridin-2-ones using ­[allyln-Bu2Mg]Li followed by ring-closing metathesis is presented.

  介绍了在非致冷条件下使用[n-Bu3Mg]Li 从 5-溴-2-甲氧基吡啶简单而高效地合成 5-官能化 2-甲氧基吡啶的过程。介绍了使用[烯丙基-Bu2Mg]Li 通过烯丙基化相应的 5-官能化 N-烯丙基（或苄基）吡啶-2-酮，然后进行闭环偏析，将 5-官能化 2-甲氧基吡啶应用于合成 1-取代的 3,6,9,9a-四氢喹嗪-4-酮和 3,5,8,8a-四氢-1H-喹啉-2-酮。
• PYRIDINOL DERIVATIVES AS MEDICAMENTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0607217A1

  公开（公告）日：1994-07-27
• US4092321A
  申请人：——

  公开号：US4092321A

  公开（公告）日：1978-05-30
• [EN] PYRIDINOL DERIVATIVES AS MEDICAMENTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1993007137A1

  公开（公告）日：1993-04-15

  (EN) Trisubstituted pyridinol derivatives are described as agonists of a cyclic AMP-dependent protein kinase useful as medicaments.(FR) On décrit des dérivés de pyridinol trisubstitués agissant comme agonistes d'une protéine kinase dépendante de l'AMP cyclique et pouvant être utilisés comme médicaments.