6-((2S,5S)-1-oxo-2,5-diphenyl-λ5-phospholan-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1372716-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-((2S,5S)-1-oxo-2,5-diphenyl-λ5-phospholan-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 6-[(2S,5S)-1-oxo-2,5-diphenyl-1lambda5-phospholan-1-yl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate；tert-butyl 6-[(2S,5S)-1-oxo-2,5-diphenyl-1λ5-phospholan-1-yl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1372716-16-9
• 化学式: C₂₆H₃₂NO₃P
• 分子量: 437.519
• InChiKey: JXALMQLEOLVMMC-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-((2S,5S)-1-oxo-2,5-diphenyl-λ5-phospholan-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  PC 交叉偶联到烯酰胺上：多功能合成 α-烯酰胺磷烷衍生物

  摘要：

  我们在此报告了 Pd 催化的烯醇磷酸盐与二级磷烷 - 硼烷络合物或磷烷氧化物之间的 P-C 交叉偶联反应。由于磷烷-硼烷（或磷烷氧化物）的 P-H 键的 Pd 活化和强大的烯醇磷酸酯偶联剂，该反应在温和条件下进行。获得了新的有用的手性和非手性 α-β-烯基膦​​衍生物，其在 P 中心的 α 位带有一个酰胺基，产率高达 70%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101293

文献信息

• P-C Cross-Coupling Onto Enamides: Versatile Synthesis of α-Enamido Phosphane Derivatives
  作者：Monika Cieslikiewicz、Alexis Bouet、Sylvain Jugé、Martial Toffano、Jérôme Bayardon、Caroline West、Krzystof Lewinski、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/ejoc.201101293

  日期：2012.2

  the Pd-catalyzed P–C cross-coupling reaction between enol phosphates and secondary phosphane–borane complexes or phosphane oxides. The reaction was performed under mild conditions, owing to Pd activation of the P–H bonds of the phosphane–boranes (or phosphane oxides) and to the powerful enol phosphate coupling reagents. New useful chiral and achiral α-β-alkenylphosphane derivatives bearing an amido

  我们在此报告了 Pd 催化的烯醇磷酸盐与二级磷烷 - 硼烷络合物或磷烷氧化物之间的 P-C 交叉偶联反应。由于磷烷-硼烷（或磷烷氧化物）的 P-H 键的 Pd 活化和强大的烯醇磷酸酯偶联剂，该反应在温和条件下进行。获得了新的有用的手性和非手性 α-β-烯基膦​​衍生物，其在 P 中心的 α 位带有一个酰胺基，产率高达 70%。