2-(3-phenylaminopropionyloxy)benzoic acid | 1620837-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenylaminopropionyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 2-(3-Anilinopropanoyloxy)benzoic acid；2-(3-anilinopropanoyloxy)benzoic acid
• CAS: 1620837-97-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: ZENIZLBYJFWUGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 苯胺 、 阿司匹林 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-(3-phenylaminopropionyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  曼尼希碱的合成：2-（3-苯基氨基丙酰氧基）-苯甲酸和3-苯基氨基-1-（2,4,6-三甲氧基-苯基）-丙-1-酮，它们的毒性，电离常数，抗菌和抗氧化活性

  摘要：

  合成了曼尼希碱2-（3-苯基氨基丙酰氧基）-苯甲酸（A）和3-苯基氨基-1-（2,4,6-三甲氧基-苯基）-丙-1-酮（B）。通过紫外/可见和红外分光光度法确认结构。分别针对化合物A和B报告的电离常数（p K a）值分别为8.3和8.0，表明质子化可能在生理pH值下发生。从盐水虾杀伤力测试获得的LC 50值为145,595μg/ ml（A）和82,526μg/ ml（B），表明这两种化合物都是无毒的。这两种化合物对细菌和真菌菌株具有显着的抗菌活性。大肠杆菌，铜绿葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，沙门氏菌伤寒杆菌，白色念珠菌，软腐病，黑曲霉和Penicill我UM喜时的标准，庆大霉素和康唑分别为细菌和真菌，相比。通过DPPH自由基清除方法的体外抗氧化剂筛选和对过氧化氢的清除作用表明，与抗氧化剂标准抗坏血酸，丁基化羟基茴香醚和α-生育酚相比，该化合物具有显着的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2014.05.119

文献信息

• Synthesis of Mannich bases: 2-(3-Phenylaminopropionyloxy)-benzoic acid and 3-Phenylamino-1-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-propan-1-one, their toxicity, ionization constant, antimicrobial and antioxidant activities
  作者：Ganiyat K. Oloyede、Itoro E. Willie、Oluwakemi O. Adeeko

  DOI：10.1016/j.foodchem.2014.05.119

  日期：2014.12

  Mannich bases 2-(3-Phenylaminopropionyloxy)-benzoic acid (A) and 3-Phenylamino-1-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-propan-1-one (B) were synthesized. Structures were confirmed by ultraviolet/visible and infra-red spectroscopies. The ionization constant (pKa) values at 8.3 and 8.0 reported for compounds A and B, respectively, indicated that protonation might occur at physiological pH. The LC50 values of 145

  合成了曼尼希碱2-（3-苯基氨基丙酰氧基）-苯甲酸（A）和3-苯基氨基-1-（2,4,6-三甲氧基-苯基）-丙-1-酮（B）。通过紫外/可见和红外分光光度法确认结构。分别针对化合物A和B报告的电离常数（p K a）值分别为8.3和8.0，表明质子化可能在生理pH值下发生。从盐水虾杀伤力测试获得的LC 50值为145,595μg/ ml（A）和82,526μg/ ml（B），表明这两种化合物都是无毒的。这两种化合物对细菌和真菌菌株具有显着的抗菌活性。大肠杆菌，铜绿葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，沙门氏菌伤寒杆菌，白色念珠菌，软腐病，黑曲霉和Penicill我UM喜时的标准，庆大霉素和康唑分别为细菌和真菌，相比。通过DPPH自由基清除方法的体外抗氧化剂筛选和对过氧化氢的清除作用表明，与抗氧化剂标准抗坏血酸，丁基化羟基茴香醚和α-生育酚相比，该化合物具有显着的抗氧化活性。