trimethylsilylethyl bromoacetate | 79414-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethylsilylethyl bromoacetate
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-bromoacetate；2-(trimethylsilyl)ethyl bromoacetate；bromo-acetic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester；β-(trimethylsilyl)-ethyl bromoacetate；2-Trimethylsilylethyl bromoacetate；2-trimethylsilylethyl 2-bromoacetate
• CAS: 79414-13-4
• 化学式: C₇H₁₅BrO₂Si
• 分子量: 239.184
• InChiKey: RIJBFNIUGLGGEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilylethyl bromoacetate 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  乙炔基苯并氧酮试剂和重氮化合物的光化学“剪切和缝合”转化

  摘要：

  在此，我们公开了重氮化合物与乙炔基苯并氧杂环酮的可见光诱导的氧炔基化。该高效的方案提供了一种温和且不含金属的方法，可以以中等至良好的产率合成炔丙酯。值得注意的是，这种无金属卡宾转移反应似乎涉及氧鎓叶立德中间体，然后是分子内配体交换和还原消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02141
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 溴乙酰溴 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trimethylsilylethyl bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  从重氮化合物原位生成喹啉鎓叶立德：铜催化的吲哚嗪的合成

  摘要：

  已经建立了喹啉，重氮化合物和烯烃之间的Cu催化的三组分反应，用于通过喹啉鎓基团直接构建吲哚嗪衍生物。该方法的特点是使用了商业上便宜的催化剂和容易获得的起始原料，较宽的底物范围和操作简便性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01042

文献信息

• In Situ Generation of Oxazole Ylide and Interception with Sulfonamide: Construction of Amidines Using Two Diazo Molecules
  作者：Jijun Chen、Wenhao Long、Yanwei Zhao、Haiyan Li、Yonggao Zheng、Pengcheng Lian、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/cjoc.201800208

  日期：2018.9

  A novel generation of oxazole ylide and interception with sulfonamide have been well developed to construct fully substituted amidines. This copper‐catalyzed four‐component reaction incorporates two diazo molecules to target amidines and shows broad substrate scope, excellent functional groups tolerance and good to excellent yields.

  已经开发出新一代的恶唑叶立德并用磺酰胺截获，以构建完全取代的am。该铜催化的四组分反应结合了两个重氮分子以靶向am，并显示出广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和良好的优异收率。
• Cross coupling of sulfonyl radicals with silver-based carbenes: a simple approach to β-carbonyl arylsulfones
  作者：Hanghang Wang、Pengcheng Lian、Yonggao Zheng、Jingjing Li、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d0ob00091d

  日期：——

  A radical–carbene coupling reaction of sulfonyl radicals and silver-based carbenes has been well established, which provides an efficient approach to various β-carbonyl arylsulfones.

  亚磺酰自由基与银基卡宾的自由基-卡宾偶联反应已经得到了很好的建立，这为合成各种β-酮基芳基亚磺酰提供了有效的方法。

• Radical Decarboxylative Fluorination of Aryloxyacetic Acids Using<i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide and a Photosensitizer
  作者：Joe C. T. Leung、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/ejoc.201500038

  日期：2015.4

  carboxylic acids was developed that uses photosensitizers and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI). Utilization of the oxidatively mild fluorine transfer agent NFSI enabled the synthesis of fluoromethyl ethers that were previously inaccessible with decarboxylative fluorinations performed with Selectfluor. Mechanistic studies are consistent with the photosensitizer effecting oxidation of the aryloxyacetic acid

  氟化甲氧基芳烃正在成为农用化学品和药物中的重要基序。开发了一种通过羧酸的直接氟脱羧合成单氟甲氧基芳烃的新技术，该技术使用光敏剂和 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)。利用氧化性温和的氟转移剂 NFSI 能够合成氟甲基醚，而以前使用 Selectfluor 进行脱羧氟化是无法获得这些氟甲基醚的。机理研究与影响芳氧基乙酸氧化的光敏剂一致。
• Metal-Free, Regioselective Triazole Ligations that Deliver Locked<i>cis</i>Peptide Mimetics
  作者：Ahsanullah、Peter Schmieder、Ronald Kühne、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/anie.200806390

  日期：2009.6.22

  Metal‐free triazole turns: 1,5‐Disubstituted peptidyl triazoles are obtained regioselectively from the 1,3‐dipolar cycloaddition of peptidyl phosphoranes and azides. Peptide turns are thus formed that contain a conformationally locked cis peptide bond. Being regioselective and free of heavy metals, this reaction may find broad application in chemical biology and medicinal chemistry.

  不含金属的三唑类化合物：从1,3-偶极环加成的肽基膦烷和叠氮化物区域选择性地获得1,5-二取代的肽基三唑。因此形成包含构象锁定的顺式 肽键的肽匝。该反应具有区域选择性并且不含重金属，可以在化学生物学和药物化学中找到广泛的应用。
• 噁唑烷酮类化合物、其制备方法、用途及其药 物组合物
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN111825695B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明涉及用作Lp‑PLA2共价抑制剂的噁唑烷酮类化合物及其药物组合物，所述噁唑烷酮类化合物的结构如通式I所示，R1，R2和R3的定义如说明书和权利要求书所示。本发明的通式I化合物其立体异构体或其药学上可以接受的盐，可用作Lp‑PLA2共价抑制剂，预防和/或治疗和/或改善与Lp‑PLA2酶活性有关的疾病。同时，本发明的通式I化合物其立体异构体或其药学上可以接受的盐，可用作Lp‑PLA2特异性的分子探针。