2-[hydroxy(3-methoxyphenyl)methyl]cyclopent-2-en-1-one | 1207189-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[hydroxy(3-methoxyphenyl)methyl]cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[hydroxy(3-methoxyphenyl)methyl]cyclopent-2-enone；2-(Hydroxy(3-methoxyphenyl)methyl)cyclopent-2-en-1-one；2-[hydroxy-(3-methoxyphenyl)methyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1207189-22-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: RFYLCHUBRLXHBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[hydroxy(3-methoxyphenyl)methyl]cyclopent-2-en-1-one 、 N,N'-羰基二咪唑 在 咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(2E)-3-(1H-imidazol-1-yl)-2-[(3-methoxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,1'-羰基二咪唑介导了森田-贝利斯-希尔曼加合物的N-取代咪唑衍生物的合成

  摘要：

  在这封信中，我们描述了一种简单而直接的合成N-取代的咪唑衍生物的方法。1,1-羰基二咪唑介导了该过程，该过程不需要活化基团步骤。我们以高收率和短反应时间获得了咪唑衍生物。为了证明上述化合物的合成意义，我们还描述了由这些衍生物合成新型离子液体的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.146
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 3-甲氧基苯甲醛 在 sodium dodecyl-sulfate 、 6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-a]咪唑-7-醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到2-[hydroxy(3-methoxyphenyl)methyl]cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  双环咪唑醇有效催化环状烯酮的水性 Morita-Baylis-Hillman 反应

  摘要：

  在本文中，公开了一种用于 Morita-Baylis-Hillman 反应的新型无磷催化剂。具有与氢键供体基团相连的路易斯碱性中心的双环咪唑醇用作反应的催化剂。脂肪族环烷酮如 2-环戊烯酮和 2-环己酮以及脂肪族和芳香族醛被成功使用，并且发现在相转移添加剂的存在下使用水作为溶剂可以很好地进行反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200950

文献信息

• Dual Iminium- and Lewis Base Catalyzed Morita–Baylis–Hillman Reaction on Cyclopent-2-enone
  作者：Andrea Trabocchi、Riccardo Innocenti、Gloria Menchi

  DOI：10.1055/s-0036-1591521

  日期：2018.4

  The application of iminium catalysis to the challenging Morita–Baylis–Hillman reaction on cyclopenten-2-one leads to the corresponding allylic alcohols in excellent yields. Experimental evidence shows that secondary amines act as co-catalysts activating the enone moiety towards the nucleophilic attack at the β-position by DABCO as the Lewis base catalyst, resulting in an augmented nucleophilic character towards the reaction with aldehydes.

  酰胺催化在具有挑战性的Morita–Baylis–Hillman反应中的应用，可使环戊烯酮生成相应的烯丙基醇，收率优异。实验证据表明，二级胺作为共催化剂，激活烯酮结构以使其在β-位置受DABCO作为路易斯碱催化剂的亲核攻击，从而增强其亲核特性以与醛类反应。
• An Organocatalytic, δ-Regioselective, and Highly Enantioselective Nucleophilic Substitution of Cyclic Morita-Baylis-Hillman Alcohols with Indoles
  作者：Zhen Qiao、Zahid Shafiq、Li Liu、Zheng-Bao Yu、Qi-Yu Zheng、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1002/anie.201003131

  日期：——

  unexpected becomes possible: The first enantioselective, direct nucleophilic substitution of Morita–Baylis–Hillman alcohols has been developed through the use of iminium catalysis. Unexpected δ‐substituted products were obtained with exclusive regioselectivity and high enantioselectivity for the reaction of cyclopent‐2‐enone‐derived alcohols with indoles catalyzed by 1.

  出乎意料的成为可能：Morita–Baylis–Hillman醇的第一个对映选择性，直接亲核取代是通过使用亚胺基催化而开发的。意外的δ取代产物具有独占的区域选择性和高的对映选择性，可被1催化的环戊2烯酮衍生的醇与吲哚的反应。
• Organocatalytic Enantioselective Reaction of Cyclopent-2-enone-Derived Morita-Baylis-Hillman Alcohols with 4-Hydroxycoumarins
  作者：Chuanli Ren、Feng Wei、Qingqing Xuan、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1002/adsc.201500443

  日期：2016.1.7

  direct enantioselective reaction of cyclopent‐2‐enone‐derived Morita–Baylis–Hillman alcohols with 4‐hydroxycoumarins has been developed under the catalysis of a chiral primary amine derived from cinchonine in combination with a Brønsted acid. The reaction provides pyranocoumarin products with three vicinal chiral carbon centers in highly regio‐, diastereo‐ and enantioselectivities through a tandem allylic

  在由辛可宁衍生的手性伯胺和布朗斯台德酸的催化下，开发了环戊-2-烯酮衍生的森田-贝利斯-希尔曼醇与4-羟基香豆素的直接对映选择性反应。该反应通过串联烯丙基烷基化/分子内氧杂-迈克尔加成反应，为吡喃香豆素产品提供了三个邻位手性碳中心，具有高度区域，非对映体和对映体选择性。
• Efficient Catalysis of Aqueous Morita-Baylis-Hillman Reactions of Cyclic Enones by a Bicyclic Imidazolyl Alcohol
  作者：Juliana C. Gomes、Manoel T. Rodrigues Jr.、Albert Moyano、Fernando Coelho

  DOI：10.1002/ejoc.201200950

  日期：2012.12

  phosphorus-free catalyst for the Morita–Baylis–Hillman reaction is disclosed. A bicyclic imidazolyl alcohol having a Lewis basic center associated with a hydrogen-bond donor group was used as catalyst for the reaction. Aliphatic cycloalkanones such as 2-cyclopentenone and 2-cyclohexanone and aliphatic and aromatic aldehydes were used successfully, and the reaction was found to work nicely using water

  在本文中，公开了一种用于 Morita-Baylis-Hillman 反应的新型无磷催化剂。具有与氢键供体基团相连的路易斯碱性中心的双环咪唑醇用作反应的催化剂。脂肪族环烷酮如 2-环戊烯酮和 2-环己酮以及脂肪族和芳香族醛被成功使用，并且发现在相转移添加剂的存在下使用水作为溶剂可以很好地进行反应。
• 1,1′-Carbonyldiimidazole mediates the synthesis of N-substituted imidazole derivatives from Morita–Baylis–Hillman adducts
  作者：Manoel T. Rodrigues、Marilia S. Santos、Hugo Santos、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.146

  日期：2014.1

  straightforward method for the synthesis of N-substituted imidazole derivatives. 1,1-carbonyldiimidazole mediates the process, which requires no activation group step. We obtained imidazole derivatives in high yields and with short reaction times. To demonstrate the synthetic significance of the aforementioned compounds, we also describe the synthesis of novel ionic liquids from these derivatives.

  在这封信中，我们描述了一种简单而直接的合成N-取代的咪唑衍生物的方法。1,1-羰基二咪唑介导了该过程，该过程不需要活化基团步骤。我们以高收率和短反应时间获得了咪唑衍生物。为了证明上述化合物的合成意义，我们还描述了由这些衍生物合成新型离子液体的方法。