(Z)-cinnamyl phenyl ether | 876657-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-cinnamyl phenyl ether
• 英文别名: (Z)-(cinnamyloxy)benzene；cis-(γ-Phenyl-allyl)-phenyl-ether；phenyl-cis-cinnamyl ether；Phenyl-cis-cinnamyl-aether；[(Z)-3-phenoxyprop-1-enyl]benzene
• CAS: 876657-72-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: LLOUPYJHSJUFQI-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-cinnamyl phenyl ether 生成 2-(1-phenylallyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Geometry in the Allyl Group on the Rate of the Claisen Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01469a044
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-肉桂醇 在 吡啶 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-cinnamyl phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  配体支持的 Z 保留 Tsuji-Trost 反应

  摘要：

  钯催化的烯丙基取代（Tsuji-Trost）反应广泛应用于有机合成，特别是立体化学结构明确的烯烃的合成。然而，由于相应的反-π-烯丙基-钯中间体的热力学不稳定性，通过Tsuji-Trost反应合成Z-烯烃一直具有挑战性。在这里，我们报道了一种配体钯催化的Z保留烯丙基取代反应，该反应保留了Z烯烃的几何形状。由空间大的亚磷酰胺配体衍生的钯催化剂可以很好地区分亲核攻击步骤和 π-σ-π 异构化过程之间的反应速率。 Z保留烯丙基取代是由比异构化过程发生得快得多的亲核攻击引起的。已在低温下观察到反-π-烯丙基-钯中间体异构化为其顺式对应物。这些结果为手性Z-烯烃化合物的制备提供了一种有前景的方法。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.02.006

文献信息

• Selective Synthesis of <i>Z</i> ‐Cinnamyl Ethers and Cinnamyl Alcohols through Visible Light‐Promoted Photocatalytic <i>E</i> to <i>Z</i> Isomerization
  作者：Hengchao Li、Hang Chen、Yang Zhou、Jin Huang、Jundan Yi、Hongcai Zhao、Wei Wang、Linhai Jing

  DOI：10.1002/asia.201901778

  日期：2020.3.2

  A photocatalytic E to Z isomerization of alkenes using an iridium photosensitizer under mild reaction conditions is disclosed. This method provides scalable and efficient access to Z-cinnamyl ether and allylic alcohol derivatives in high yields with excellent stereoselectivity. Importantly, this method also provides a powerful strategy for the selective synthesis of Z-magnolol and honokiol derivatives

  公开了在温和的反应条件下使用铱光敏剂的烯烃的光催化E至Z异构化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以优异的立体选择性高产率地获得了Z-肉桂基醚和烯丙醇衍生物。重要的是，该方法还为选择性合成具有潜在生物活性的Z-厚朴酚和厚朴酚衍生物提供了强有力的策略。
• Palladium-catalyzed Mizoroki–Heck reaction of allyl aryl ethers with aryl iodides using phosphine-free hydrazone ligands
  作者：Takashi Mino、Hiroaki Shindo、Tomoko Kaneda、Tomoko Koizumi、Yoshio Kasashima、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.046

  日期：2009.9

  Palladium-catalyzed Mizoroki–Heck reaction of allyl aryl ethers with aryl iodides gave aryl cinnamyl ethers using a catalytic amount of Pd(OAc)2 in DMF at 50 °C with phosphine-free hydrazone as a ligand in good yields.

  钯催化的烯丙基芳基醚与芳基碘化物的Mizoroki-Heck反应在50°C下使用催化量的Pd（OAc）2和无膦作为配体，得到芳基肉桂基醚。
• Synthesis and reactivity of oxygen chelated ruthenium carbene metathesis catalysts
  作者：Yiran Zhang、Mingbo Shao、Huizhu Zhang、Yuqing Li、Dongyu Liu、Yu Cheng、Guiyan Liu、Jianhui Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.01.017

  日期：2014.4

  and the terminal oxygen of the benzylidene ether are both coordinated to the metal to give an octahedral structure. However, the carbonyl oxygen of complexes (H2IMes)(Cl)2RuC(H)[(C6H3X)OCH(CH2C(O)OCH2)(X = H, OMe)] does not coordinate to the metal due to the steric effect of the lactone. All these complexes were used as catalysts for olefin metathesis reactions and all exhibited excellent performances

  Hoveyda催化剂的引发速率受作用于Ru O配位的电子和空间效应的影响。为了提高Hoveyda催化剂的活性，已经开发了一系列新型的含有N-杂环卡宾（NHC）和羰基的氧螯合钌卡宾复分解催化剂，并研究了它们对烯烃复分解反应的催化活性。配合物的脂肪族端基（H 2 IMes）（Cl）2 Ru C（H）[（C 6 H 3 X）OCH（Me）（C（O）OEt）（X = H，OMe，Me，NO 2）]通过连接直链酯进行官能化。复杂（H 2 IMes）（Cl）2的X射线结构Ru C（H）[（C 6 H 4）OCH（Me）（C（O）NMe 2）]显示酰胺的羰基氧和亚苄基醚的末端氧均与金属配位，得到八面体结构。但是，配合物（H 2 IMes）（Cl）2 Ru C（H）[（C 6 H 3 X）OCH（CH 2 C（O）OCH 2）（X = H，OMe）]由于内酯的空间效应不与金属配位。所有这些络合物均用作烯烃
• Visible-light-mediated decarboxylative (<i>E</i>)-alkenylation of aliphatic carboxylic acids with aryl styryl sulfones under metal-free conditions
  作者：Sarah-Jayne Burlingham、David Guijarro、Irene Bosque、Rafael Chinchilla、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1039/d2ob01360f

  日期：——

  The decarboxylative alkenylation of aliphatic carboxylic acids with aryl styryl sulfones is efficiently catalyzed by riboflavin tetraacetate under visible light irradiation at room temperature. This metal-free protocol is cost-efficient, environmentally friendly and provides the corresponding olefins with excellent (E)-diastereocontrol. The methodology can also be used to prepare internal alkynes regioselectively

  在室温下可见光照射下，核黄素四乙酸酯有效地催化了脂肪族羧酸与芳基苯乙烯基砜的脱羧烯基化反应。这种无金属方案具有成本效益、环境友好，并为相应的烯烃提供出色的 ( E )-非对映控制。该方法还可用于通过使用炔基砜作为自由基受体来区域选择性地制备内部炔烃。通过进行 ( E ) 到 ( Z ) 光异构化、铁催化的由 2-苯氧基羧酸底物衍生的苯氧基的烯丙基取代，以及合成-环氧化和非对映选择性分子内碘芳基化。基于对照实验和 DFT 计算，我们提出了一种反应机制，可以解释观察到的区域选择性和非对映选择性。
• Electrochemical Ultrathin Metal‐Atomic Layer Deposition for Silica Microenvironment‐Assisted Cu‐Based Catalysis
  作者：Sampathkumar Jeevanandham、Ankur Maji、Anubhab Acharya、Nitee Kumari、Byeong Su Gu、Youngkwan Yoon、Hee Cheul Choi、Amit Kumar、In Su Lee

  DOI：10.1002/adfm.202311752

  日期：2024.3

  Replacing commonly used precious and rare noble metals by the abundant copper (Cu)-based catalysts is highly desired for sustainable fine-chemical synthesis. However, in the lack of model platforms, complex surface chemistry of randomly nanostructured bulk Cu is notoriously challenging to understand and control. By synthesizing ultrathin 2D-Cu layer sandwiched inside the bilayer silica template, an

  用丰富的铜（Cu）基催化剂代替常用的贵金属和稀有贵金属是可持续精细化学合成的迫切需要。然而，由于缺乏模型平台，随机纳米结构块状铜的复杂表面化学非常难以理解和控制。通过合成夹在双层二氧化硅模板内的超薄 2D-Cu 层，路易斯碱性氨基二氧化硅微环境在 [Cu] 催化的不同炔烃、烯-炔烃和有机化合物中不饱和 C─C 键的选择性氢化中发挥了不寻常但关键的协同作用。发现α,β-不饱和（烯烃）迈克尔受体。新开发的纳米空间限制电化学 (eChem) 原子层沉积 (NC-EAD) 技术可提供紧密覆盖在二氧化硅外壳内的 < 2 nm 超薄 Cu(0) 层。该模型平台有助于详细的机理研究，破译了意想不到的发现——最初的非反应性铜膜，仅通过简单的二氧化硅涂层步骤，就变成了可扩展的精细化学合成的有效催化剂。反应性金属表面微环境操纵的概念为控制多相催化剂中复杂的分子相互作用提供了新的范例。