2,2'-bis(tributylstannyl)-5,5'-p-phenylenebis(tetrazole) | 176636-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2'-bis(tributylstannyl)-5,5'-p-phenylenebis(tetrazole)
• 英文别名: 1,4-bis[2-(tributylstannyl)tetrazol-5-yl]benzene；5-[4-(1,2,3-triaza-4-azanidacyclopenta-2,5-dien-5-yl)phenyl]-1,2,3-triaza-4-azanidacyclopenta-2,5-diene;tributylstannanylium
• CAS: 176636-08-1
• 化学式: C₃₂H₅₈N₈Sn₂
• 分子量: 792.286
• InChiKey: ABBSZHNBGYGSIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.7±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.38
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(tributylstannyl)-5,5'-p-phenylenebis(tetrazole) 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到5,5'-(1,4-亚苯基)二(1H-四唑)
  参考文献：
  名称：

  Reactions of organotin tetrazoles: synthesis of functionalised poly-tetrazoles

  摘要：

  1,2-双[2-(三丁基甲锡烷基)四唑-5-基]苯与1,2-二溴乙烷(1∶10)反应生成1-N,1-N'-亚乙基桥联环芳烷(1)，同时类似与较大过量（1∶25）的1,n-二溴烷烃反应生成1,2-双[2-(溴烷基)四唑-5-基]苯以及不对称的1-N,2-N-取代的四唑异构体。还报道了 1,3-(Bu3SnN4C)2C6H4 的类似产物。两种有机锡化合物和 1-溴-n-氰基烷烃之间发生类似的反应，得到 1,m-双[(氰基烷基)四唑-5-基]苯 (m = 2, 3) 作为对称和不对称取代的四唑异构体，并且可以进一步开发，通过与 Bu3SnN3 的环加成反应将侧腈转化为四唑。 Bu3Sn 基团很容易被 H+ 裂解，生成相关的 N-未取代的四唑。

  DOI：

  10.1039/a905336k
• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 三正丁基叠氮化锡 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以70%的产率得到2,2'-bis(tributylstannyl)-5,5'-p-phenylenebis(tetrazole)
  参考文献：
  名称：

  基于多官能有机锡四唑的新超分子体系结构：苯撑双（有机锡四唑）的合成和表征

  摘要：

  七个双（有机锡甲四唑），R 3 SnN 4 C–X–CN 4 SnR 3（R = Et，Bu或Pr i； X = 1,2-，1,3-或1,4-C 6 H 4），已通过涉及SnR 3 N 3和NC–X–CN的环加成反应合成。形成的所有产物都结合了关于锡的反式-N 2 SnC 3立体化学，尽管已发现四唑的配位方式在所用的连接氮原子的组合中有所不同。1,3-（2-Bu 3 SnN 4 C）2 C 6 H的晶体结构4 ·2MeOH表明，四唑上锡的优选配位点是受阻较小的N 2位置。1,2-（2-Et 3 SnN 4 C） 2 C 6 H 4和1,2-（2-Bu 3 SnN 4 C） 2 C 6 H 4的晶体结构分别表明这些化合物是两种-或三维超分子阵列，其排列由锡上的有机基团决定。

  DOI：

  10.1039/dt9960000835

文献信息

• Reactions of 1,4-bis(tetrazole)benzenes: formation of long chain alkyl halides
  作者：Andrew D. Bond、Adrienne Fleming、Fintan Kelleher、John McGinley、Vipa Prajapati

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.093

  日期：2006.10

  The reactions of 1,4-bis[2-(tributylstannyl)tetrazol-5-yl]benzene with α,ω-dibromoalkanes were carried out in order to synthesise pendant alkyl halide derivatives of the parent bis-tetrazole. This led to the formation of several alkyl halide derivatives, substituted variously at N1 or N2 on the tetrazole ring. The crystal structures of 1,4-bis[(2-(4-bromobutyl)tetrazol-5-yl)]benzene (2-N,2-N′), 1,

  进行1，4-双[2-（三丁基锡烷基）四唑-5-基]苯与α，ω-二溴代烷烃的反应，以合成母体双四唑的侧链烷基卤化物衍生物。这导致形成几种烷基卤化物衍生物，它们在四唑环的N1或N2处被不同取代。1,4-双[（2-（4-溴丁基）四唑-5-基）]苯（2- N，2- N '），1,4-双[（2-（4-溴丁基） ）四唑-5-基）]苯（1- N，2- N '）和1,4-双[（2-（8-溴辛基）四唑-5-基）]苯（2- N，2- N ′）被报道。进一步的讨论涉及1,4-双[2-（6-溴己基）-2 H-四唑-5-基]苯（2- N，2-N '）先前已报道。
• New supramolecular architectures based on polyfunctional organotin tetrazoles: synthesis and characterisation of phenylene-bridged bis(organotin tetrazoles)
  作者：Michael Hill、Mary F. Mahon、John McGinley、Kieran C. Molloy

  DOI：10.1039/dt9960000835

  日期：——

  R3SnN4C–X–CN4SnR3(R = Et, Bu or Pri; X = 1,2-, 1,3- or 1,4-C6H4), have been synthesised by a cycloaddition reaction involving SnR3N3 and NC–X–CN. All of the products formed incorporate a trans-N2SnC3 stereochemistry about tin, though the co-ordination mode of the tetrazole has been found to vary in the combinations of ligating nitrogen atoms used. The crystal structure of 1,3-(2-Bu3SnN4C)2C6H4·2MeOH showed that

  七个双（有机锡甲四唑），R 3 SnN 4 C–X–CN 4 SnR 3（R = Et，Bu或Pr i； X = 1,2-，1,3-或1,4-C 6 H 4），已通过涉及SnR 3 N 3和NC–X–CN的环加成反应合成。形成的所有产物都结合了关于锡的反式-N 2 SnC 3立体化学，尽管已发现四唑的配位方式在所用的连接氮原子的组合中有所不同。1,3-（2-Bu 3 SnN 4 C）2 C 6 H的晶体结构4 ·2MeOH表明，四唑上锡的优选配位点是受阻较小的N 2位置。1,2-（2-Et 3 SnN 4 C） 2 C 6 H 4和1,2-（2-Bu 3 SnN 4 C） 2 C 6 H 4的晶体结构分别表明这些化合物是两种-或三维超分子阵列，其排列由锡上的有机基团决定。
• Reactions of organotin tetrazoles: synthesis of functionalised poly-tetrazoles
  作者：Paul A. Bethel、Michael S. Hill、Mary F. Mahon、Kieran C. Molloy

  DOI：10.1039/a905336k

  日期：——

  Reaction of 1,2-bis[2-(tributylstannyl)tetrazol-5-yl]benzene with 1,2-dibromoethane (1∶10) yields the 1-N,1-N′-ethylene bridged cyclophane (1) while similar reactions with larger excesses (1∶25) of 1,n-dibromoalkanes yield 1,2-bis[2-(bromoalkyl)tetrazol-5-yl]benzenes along with the unsymmetrical 1-N,2-N-substituted tetrazole isomers. Analogous products from 1,3-(Bu3SnN4C)2C6H4 are also reported. Similar reactions occur between the two organotin compounds and 1-bromo-n-cyanoalkanes to give 1,m-bis[(cyanoalkyl)tetrazol-5-yl]benzenes (m = 2, 3) as both symmetric and unsymmetrically substituted tetrazole isomers, and which can be further developed to convert the pendant nitriles into tetrazoles by cycloaddition reactions with Bu3SnN3. The Bu3Sn group is easily cleaved by H+ to generate the related N-unsubstituted tetrazoles.

  1,2-双[2-(三丁基甲锡烷基)四唑-5-基]苯与1,2-二溴乙烷(1∶10)反应生成1-N,1-N'-亚乙基桥联环芳烷(1)，同时类似与较大过量（1∶25）的1,n-二溴烷烃反应生成1,2-双[2-(溴烷基)四唑-5-基]苯以及不对称的1-N,2-N-取代的四唑异构体。还报道了 1,3-(Bu3SnN4C)2C6H4 的类似产物。两种有机锡化合物和 1-溴-n-氰基烷烃之间发生类似的反应，得到 1,m-双[(氰基烷基)四唑-5-基]苯 (m = 2, 3) 作为对称和不对称取代的四唑异构体，并且可以进一步开发，通过与 Bu3SnN3 的环加成反应将侧腈转化为四唑。 Bu3Sn 基团很容易被 H+ 裂解，生成相关的 N-未取代的四唑。