N-(tert-butoxycarbonyl)-3-fluoro-2-(fluoromethyl)alanine | 616882-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-3-fluoro-2-(fluoromethyl)alanine
• 英文别名: 2-tert-butoxycarbonylamino-3-fluoro-2-fluoromethyl-propionic acid；2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-fluoro-2-(fluoromethyl)propanoic acid；3-fluoro-2-(fluoromethyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 616882-23-6
• 化学式: C₉H₁₅F₂NO₄
• 分子量: 239.219
• InChiKey: HKNROYNOBSCALB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3-fluoro-2-(fluoromethyl)alanine 、 2-(R)-2-amino-3-benzyloxy-N-[5-(4-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-1,1-dioxo-2,3-dihydroisothiazol-4-ylmethyl]-N-ethyl-propionamide 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 IPAc 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到tert-butyl N-[1-[[(2R)-1-[[5-(4-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-1,1-dioxo-2H-1,2-thiazol-4-yl]methyl-ethylamino]-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]-3-fluoro-2-(fluoromethyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIPEPTIDIC GROWTH HORMONE SECRETAGOGUES
  [FR] SECRETAGOGUES D'HORMONE DE CROISSANCE

  摘要：

  公开号：

  WO2003087069A3
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-fluoro-2-(fluoromethyl)propionate hydrochloride 、 二碳酸二叔丁酯 在 氩 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 以to yield 294 mg (92%) of the desired product as a white solid的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-3-fluoro-2-(fluoromethyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  Growth hormone secretagogues

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，该化合物在哺乳动物内调节内源性生长激素水平方面具有用途。本发明还涉及用于合成所述化合物的新型中间体，以及用于这些合成中的新型过程。此外，还包括了包括给予所述化合物的治疗哺乳动物的方法。

  公开号：

  US20060167268A1

文献信息

• Structure activity studies of the serine-AIB dipeptide domain in 2,3-dihydroisothiazole based growth hormone secretagogues
  作者：Britta Evers、Gerd Ruehter、Martina Berg、Jeffrey A. Dodge、Dirk Hankotius、Ulrike Hary、Louis N. Jungheim、Hans-Juergen Mest、Eva-Maria Martin de la Nava、Michael Mohr、Brian S. Muehl、Soenke Petersen、Birgit Sommer、Grit Riedel-Herold、Mark J. Tebbe、Kenneth J. Thrasher、Silke Voelkers

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.070

  日期：2005.12

  A series of growth hormone secretagogues (GHSs) based on 2,3-dihydroisothiazole has been synthesized in the search for a potential treatment of growth hormone deficiency or frailty in the elderly. This paper describes the evaluation of the SAR of the benzyl-D-Ser-aminoisobutyric acid dipeptide fragment. Introduction of substituents in the peptide backbone and in the phenyl ring has been investigated, as well as replacements for the benzyl group and for the AIB residue. A number of modifications resulted in enhanced potency over the parent benzyl-D-Ser-AIB derivative. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GROWTH HORMONE SECRETAGOGUES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1497316B1

  公开（公告）日：2006-07-05
• DIPEPTIDIC GROWTH HORMONE SECRETAGOGUES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1497317A2

  公开（公告）日：2005-01-19
• US7396846B2
  申请人：——

  公开号：US7396846B2

  公开（公告）日：2008-07-08
• [EN] GROWTH HORMONE SECRETAGOGUES<br/>[FR] SECRETAGOGUES D'HORMONE DE CROISSANCE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003087069A2

  公开（公告）日：2003-10-23

  This invention relates to novel compounds which are useful in the modulation of endogenous growth hormone levels in a mammal. The invention further relates to novel intermediates for use in the synthesis of said compounds, as well as novel processes employed in these syntheses. Also included are methods of treating a mammal which include the administration of said compounds.