6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-10-carboxylic acid ethyl ester | 152812-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-10-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-10-Carboxylate
• CAS: 152812-34-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: LANJRSBZGRDIPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  423.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-10-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87 %的产率得到6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  电子供体-受体复合物用高价碘 (III) 试剂诱导稠合吲哚

  摘要：

  已经开发出一种操作简单且有效的通过 EDA 复合物实现叔胺和高价碘试剂环化的方法。以良好的收率获得了一系列[1,2-α]吲哚衍生物，其中包括一些用于合成生物活性分子的关键中间体。此外，该既定策略具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02009
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸乙酯 在 palladium-carbon N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-10-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Condensed indole derivatives as 5HT.sub.4 -receptor antagonists

  摘要：

  化合物的化学式(I)及其药用盐：##STR1##及其在治疗胃肠道疾病、心血管疾病和中枢神经系统疾病中的药用。

  公开号：

  US05852014A1

文献信息

• Tandem One-Pot Construction of Indoles via Palladium and Copper-Catalyzed Coupling Reactions of the Blaise Reaction Intermediate
  作者：Sang-gi Lee、Ju Kim

  DOI：10.1055/s-0031-1289753

  日期：2012.5

  Chemoselective Intramolecular N-Alkylation/Palladium-Catalyzed C-N Coupling Reaction of the Blaise Reaction Intermediate 2.3 Copper-Catalyzed Intermolecular N-C/C-C Coupling Reaction of the Blaise Reaction Intermediate with 1,2-Dihaloarenes 3 Conclusion tandem reaction - Blaise reaction - palladium - copper - coupling - indoles

  通过腈与α-溴-α-（2-溴苯基）乙酸乙酯和锌的原位生成的Reformatsky试剂的反应形成的Blaise反应中间体的钯催化的分子内N-芳基化反应，可高收率地提供吲哚。这种方法扩展到具有ω-氯烷基附件的Blaise反应中间体的化学选择性分子内N-烷基化/钯催化的N-芳基化，为串联一锅法合成N稠合的吲哚衍生物提供了一条新途径。相反，在钯催化剂的存在下，Blaise反应中间体与1,2-二卤代苯的分子间偶联反应没有进行，但是在碘化铜（I）作为催化剂的存在下进行并产生了吲哚。 1引言 2结果与讨论 2.1 Blaise反应中间体的钯催化分子内CN偶联反应 2.2 Blaise反应中间体的化学选择性分子内N-烷基化/钯催化的CN偶联反应 2.3铜催化的布莱斯反应中间体与1,2-二卤代芳烃的分子间NC / CC偶联反应 3结论 串联反应-布莱斯反应-钯-铜-偶联-吲哚
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Trapping of the Blaise Reaction Intermediate for Tandem One-Pot Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Ju Hyun Kim、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/ol200045q

  日期：2011.3.18

  Palladium-catalyzed intramolecular N-arylative and N-alkylative/N-arylative trappings of the Blaise reaction intermediates could be a new route to construct the indole moiety in a tandem one-pot manner from nitriles.

  钯催化的Blaise反应中间体的分子内N-芳基和N-烷基化/ N-芳基捕集阱可能是一条新的途径，可以从腈中串联一锅地构建吲哚部分。
• Substituted indolizines and derivatives as CNS agents
  申请人：Sabb Louise Annmarie

  公开号：US20060094752A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  Compounds of formula 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: which are agonists or partial agonists of the 2C subtype of brain serotonin receptors. The compounds, and compositions containing the compounds, can be used to treat a variety of central nervous system disorders such as schizophrenia.

  提供了公式1的化合物或其药用可接受的盐：这些化合物是大脑5-羟色胺受体2C亚型的激动剂或部分激动剂。这些化合物和含有这些化合物的组合物可用于治疗多种中枢神经系统疾病，如精神分裂症。
• [EN] CONDENSED INDOLE DERIVATIVES AS 5HT4-RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1993018036A1

  公开（公告）日：1993-09-16

  (EN) Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof and their use as pharmaceuticals in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders and CNS disorders.(FR) L'invention concerne des composés ayant la formule (I) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, ainsi que leur utilisation comme compositions pharmaceutiques de traitement de troubles gastro-intestinaux, de troubles cardiovasculaires et de troubles du système nerveux central.

  (I)式化合物及其药学上可接受的盐，并用作治疗胃肠道疾病、心血管疾病和中枢神经系统疾病的药物。
• Indolization of <i>N</i>-Aryl Tertiary Amines with Diazoacetates by a Single Organophotocatalyst
  作者：Wei Li、Jie Qiu、Hengyuan Li、Wanli Chen、Cheng Hou、Huaifeng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01288

  日期：2023.5.26

  research has focused on using metal carbene reactivity or the innate nucleophilicity of the diazoacetates to create indoles through a traditional two-electron pathway. However, these strategies are constrained by the need for transition metals, oxidants, or substrate prefunctionalization. To overcome the limitations, we report herein an open-shell strategy that utilizes the radical reactivity of diazoacetates

  重氮乙酸酯广泛用于合成高价值的吲哚。以前的研究主要集中在使用金属卡宾反应性或重氮乙酸盐的先天亲核性通过传统的双电子途径产生吲哚。然而，这些策略受到过渡金属、氧化剂或底物预功能化需求的限制。为了克服这些局限性，我们在此报告了一种开壳策略，该策略首次利用重氮乙酸盐的自由基反应性合成吲哚，特别是对于更有价值的 [ a]-环状吲哚。值得注意的是，这种可见光驱动的转化是由单一的有机光催化剂实现的，无需金属或添加剂。初步的机理研究和密度泛函理论计算揭示了一种中继可见光光氧化还原催化过程，该过程可能涉及在使用一种有机光催化剂的单个操作中进行多个离散的光氧化还原催化循环。