3-(1-hexynyl)pyridine | 219480-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-hexynyl)pyridine
• 英文别名: 3-(Hex-1-YN-1-YL)pyridine；3-hex-1-ynylpyridine
• CAS: 219480-93-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: UYYFVVKGFWYLGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hexynyl)pyridine 在 吡啶 、 碳酸甲丙酯 、 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种合成3-氯-噻吩[2,3,-b]吡啶衍生物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成3‑氯‑噻吩[2,3,‑b]吡啶衍生物的方法，所述方法通过一步反应由3‑炔基吡啶衍生物在含吡啶或吡啶衍生物的溶剂中反应，直接获得目标产物；反应步骤大大简化，收率显著提高，非常适合产业化使用。

  公开号：

  CN111499654B
• 作为产物：
  描述：

  3-乙烯基吡啶 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢溴酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(1-hexynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  液/固体系中相转移催化条件下吡啶基乙炔的合成与烷基化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290886

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Tandem Cyclization:  Formation of 1<i>H</i>-Indenes and 1-Alkylideneindans from Arylboronate Esters in Aqueous Media
  作者：Mark Lautens、Tzvetelina Marquardt

  DOI：10.1021/jo049722p

  日期：2004.7.1

  functionalized organorhodium intermediate which can cyclize onto nonterminal acetylenes in good to excellent yields. The catalytic system involves the use of electron-rich, sterically bulky ligands as tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate stabilizing the organorhodium intermediates and reduces the incidence of protodeboronation in aqueous media.

  带有侧链迈克尔型受体烯烃或乙炔键的芳基硼酸酯经过铑基催化络合物的重金属化作用，生成官能化的有机铑中间体，该中间体可以良好的收率很好地环化到非末端乙炔上。催化体系包括使用富电子，空间庞大的配体如三-叔-butylphosphonium四氟硼酸盐稳定organorhodium中间体和减少在水性介质protodeboronation的发生率。
• Copper-Free Sonogashira Coupling Reaction with PdCl₂ in Water under Aerobic Conditions
  作者：Bo Liang、Mingji Dai、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo048599z

  日期：2005.1.1

  A mild protocol for the copper-free Sonogashira coupling of aryl iodides with terminal acetylenes in water under aerobic conditions has been developed. The use of 1 mol % PdCl2 in the presence of pyrrolidine allows the coupling reaction to proceed at room temperature or 50 °C with good to excellent yields.

  在有氧条件下，开发了一种温和的方案，用于在水中将芳基碘化物与末端乙炔进行无铜的Sonogashira偶联。在吡咯烷的存在下使用1mol％的PdCl 2使偶联反应在室温或50℃下以良好至优异的产率进行。
• Microwave-Assisted Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkynes with Aryl Iodides and Vinyl Halides
  作者：Chin-Fa Lee、Wen-Ting Tsai、Yun-Yung Lin、Yu-Jen Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290813

  日期：2012.5

  copper-catalyzed coupling of terminal alkynes with aryl iodides and vinyl halides is reported. In general, the reactions are completed in 10–30 min using 2–5 mol% [CuI(xantphos)] as a catalyst to provide the corresponding alkynes and enynes in good to excellent yields. A broad spectrum of aryl iodides­, vinyl iodides, and bromides are coupled with aryl- and alkyl­ alkynes. The microwave-assisted, copper-catalyzed

  摘要 据报道，微波催化的末端炔烃与芳基碘化物和乙烯基卤化物的铜催化偶联。通常，使用2–5 mol％[CuI（xantphos）]作为催化剂，反应可在10-30分钟内完成，从而以良好或优异的收率提供相应的炔烃和烯炔。广谱的芳基碘化物，乙烯基碘化物和溴化物与芳基和烷基炔烃偶联。 据报道，微波催化的末端炔烃与芳基碘化物和乙烯基卤化物的铜催化偶联。通常，使用2–5 mol％[CuI（xantphos）]作为催化剂，反应可在10-30分钟内完成，从而以良好或优异的收率提供相应的炔烃和烯炔。广谱的芳基碘化物，乙烯基碘化物和溴化物与芳基和烷基炔烃偶联。
• Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Alkynyl Aza-Heteroaromatic Compounds in Water
  作者：Mark Lautens、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1021/jo0205255

  日期：2003.2.1

  Alkynyl heteroaromatic compounds reacted with arylboronic acids to give addition products in the presence of a rhodium catalyst. The best results were obtained when a novel pyridine-substituted water-soluble phosphine ligand was used. The reactions proceed to give trisubstituted alkenes from various arylboronic acids and alkynyl heteroaromatic compounds with high regioselectivity. Only alkynes with

  炔基杂芳族化合物与芳基硼酸反应，在铑催化剂的存在下得到加成产物。当使用新型吡啶取代的水溶性膦配体时，可获得最佳结果。反应进行以高区域选择性从各种芳基硼酸和炔基杂芳族化合物得到三取代的烯烃。如对螯合控制的加料所预期的那样，只有氮原子在三键附近的炔烃才被转化为相应的烯烃。
• Copper-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Directed Hydroboration of Unsymmetrical Internal Alkynes: Controlling Regioselectivity by Choice of Catalytic Species
  作者：Kazuhiko Semba、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/chem.201103612

  日期：2012.4.2

  Taking control of boron: A highly regio‐ and stereoselective copper‐catalyzed hydroboration of unsymmetrical internal alkynes has been developed. The regioselectivity was successfully controlled by the choice of catalytic species (copper hydride or boryl copper; see scheme).

  控制硼：已经开发出高度区域选择性和立体选择性铜催化的不对称内部炔烃的硼氢化反应。通过选择催化物种（氢化铜或硼基铜；参见方案）成功控制了区域选择性。

表征谱图